химический каталог




Введение в химию природных соединений

Автор В.В.Племенков

ри щелочном гидролизе дают жирные кислоты и на неомыляе-мые липиды — те, которые не подвергаются гидролизу. Но это мало облегчает задачу, так как вторая группа по-прежнему остается слишком неопределенной. В настоящем издании мы будем придерживаться определения ли-пидов как жирных кислот и их производных, рационального как с химических, так и с биологических позиций.

При этом остальные липорастворимые соединения не пропадут из поля зрения — они всплывут в других классах природных соединений, таких как изо-преноиды и др. Таким образом, весь блок наших знаний о липидах мы разделим на два основных раздела: жирные кислоты во всем их многообразии и производные жирных кислот, которые можно считать собственно липи-дами. Наиболее рациональная классификация липидов предполагает разделение их на три группы: первая группа представлена метаболитами, образованными в результате реакций окисления; вторая группа является глицери-дами жирных кислот — это наиболее традиционные представители класса липидов, известные как жиры и жиро-подобные вещества; третью группу составляют жироподобные соединения разного типа, отличные от глице-ридов. Сразу же надо отметить, что в ряде случаев трудно провести однозначную границу между метаболитами первой группы и некоторыми жирными кислотами, также достаточно условно разделение между второй и третьей группами с чисто химических позиций.

5.1. Жирные кислоты

Итак, за основу класса липидов мы принимаем жирные кислоты, т.е. органические кислоты с достаточно длинной углеводородной цепочкой. В природе обнаружено свыше 500 жирных кислот, большая часть которых встречается весьма редко, тогда как широко распространено в растительных и животных организмах сравнительно небольшое количество представителей этого класса. При этом функциональные обязанности главных жирных кислот хорошо определены, тогда как биологическая роль редких жирных кислот чаще всего еще не выяснена.

Природные жирные кислоты характеризуются следующими структурными закономерностями:

1) Как насыщенные, так и ненасыщенные жирные кислоты, как правило, имеют четное количество атомов углерода и неразветвленную цепь.

2) Несмотря на большой диапазон размера углеродной цепи (от С2 до Сао и выше), основные жирные кислоты имеют углеродный состав С16, С18, С20 и С22.

3) Ненасыщенные жирные кислоты чаще имеют цис-конфигурацию одной или нескольких двойных связей. Трансконфигурация олефинового фрагмента этих кислот встречается только в редких жирных кислотах и их производных.

4) В полиненасыщенных жирных

кислотах двойные связи, как правило,

разделены метиленовым звеном, сопряженные полиеновые жирные кислоты также достаточно редки.

5) В основную углеродную цепь жирных кислот часто включаются разнообразные кислородные функции.

Таблица 5.1.1. Насыщенные жирные кислоты.

Название

Структура

Источник и свойства

Миристиновая кислота (14.0)

Пальмитиновая кислота (16:0)

СНз-(СН2)12-СООН CH3-(CH2)i4-COOH

СООН

В жирах лососевых (Se-bastes ар)

Таблица 5.1.1 (продолжение).

Название Структура Источник и свойства

Циклопропановые жирные кислоты

СН2

/\

СНз—(СН2)5-СН СН-(СН2)п-СООН

Входят в состав липидов растений.

Циклопентановые жирные кислоты: ди-гидрогиднокарповая (п=10), дигидрохаль-мугровая (п=12)

В липидах красных водорослей семейства Solie-riaceae.

Циклогексановые жирные кислоты

(СН2)п-СООН п=10,12

Найдены в сливочном масле и липидах некоторых микроорганизмов.

Классификация жирных кислот может быть проведена достаточно последовательно с учетом вышеуказанных деталей их строения. В первую очередь, мы можем разделить их по размеру и структуре углеродной цепи; на втором этапе охарактеризовать степень и характер их ненасыщенности; а далее выделить группу оксигенирован-ных жирных кислот. Названия жирных кислот могут быть построены обычным образом по правилам IUPAC, но как уже упоминалось, в химии природных соединений часто используются исторически сложившиеся тривиальные названия и сокращенные обозначения, отражающие основные структурные характеристики. В последнем случае цифрами по порядку обозначают: количество углеродных атомов в основной цепи, после двоеточия — количество кратных связей (двойных и тройных), затем в скобках указывают положение и характер кратных связей (А-ацетиленовая, Z-цис-конфигурация, Е-транс-конфигурация). Далее в таблицах будут приведены такие сокращенные обозначения.

Насыщенные жирные кислоты повсеместно распространены в растительных и животных организма: , включая морские. Их можно разделить на кислоты с нормальной углеродной цепочкой (главные соединения этой группы), кислоты с разветвленным углеродным скелетом (имеют место разветвления согласно "изопреновому правилу" и нерегулярные) и кислоты с карбоциклическим фрагментом (обычно с циклопропеновым, циклопентано-вым и циклогексановым).

Следует отметить, что некоторые разветвленные циклические жирные кислоты могут проявлять оптическую активность в силу наличия в углеродном скелете асимметрических центров.

Ненасыщенн

страница 36
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115

Скачать книгу "Введение в химию природных соединений" (3.07Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
excel ускоренный курс
линзы волчий глаз оборотень
вся посуда.ру
ледовый спектакль ильи авербуха в москве

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(03.12.2016)