химический каталог




Введение в химию природных соединений

Автор В.В.Племенков

х аминокислоты встречаются в индивидуальном виде, в соединении с несколькими молекулами различной химической природы (как правило, это антибиотики, коферменты), в соединении между собой нескольких аминокислот — пептиды и в виде биополимеров — белки. Согласно вышеприведенной структурной изомерии, основная масса аминокислот представлена а-изомерами: р- и у-аминокислоты в живых системах представлены единичными случаями. Здесь можно упомянуть тормозный нейромедиатор ЦНС млекопитающих у-аминомасляную кислоту (ГАМК) и р-аланин, являющийся фрагментом пантотеновой кислоты — составной части кофермента А. Интересным представителем природных у-аминокислот является карнитин(бетаин 3-гидрокси-4-триметиламиномасляной кислоты), определяемый еще иногда как витамин Вт. Карнитин в значительных количествах присутствует в мышцах животных, в бактериях и растениях, является фактором роста некоторых насекомых.

(/.-Аминокислоты чрезвычайно широко распространены в живых организмах любого типа — в растениях, в микроорганизмах, в животных, в морских организмах. Они найдены также в некоторых метеоритных телах, попадающих на Землю из Космоса, при этом это такие же аминокислоты, какие входят в состав белков земных живых систем, что может служить определенным доводом в пользу неземного происхождения жизни, либо достаточно

общего характера для Космоса этого

феномена.

Основная структурная особенность этих соединений (а-аминокислот) — это наличие асимметрического центра — атома углерода, при котором находятся аминная и карбоксильная функциональные группы. Это означает, что все а-аминокислоты, за исключением глицина, могут существовать в виде пары конфигурационных (оптических) изомеров — L- и D- (схема 4.1.2).

Экспериментально найдено, что из пар антиподов молекул а-аминокислот в жизнедеятельности организмов практически всегда и везде фигурируют только L-изомеры. Это значит, что организмы синтезируют только L-a-ами-нокислоты и потребляют тоже только L-a-аминокислоты. Можно проделать такой опыт-, если какой-либо организм, будь то бактерия или животное, питать рацемической смесью а-аминокислот, мы обнаружим через определенное время, что из смеси полностью исчезли L-изомеры и остались нетронутыми все молекулы (если мы сможем их подсчитать) D-a-аминокислот. Т.е. мы видим, что реакции биосинтеза а-аминокислот и последующего их метаболизма in vivo строго стереоспецифичес-кие процессы.

Следующий этап классификации a-аминокислот связан с основным их природным источником, или можно сказать, с основной формой существования этих веществ в природе — с белками. Поскольку белки представляют собой биополимеры, мономерными звеньями которых являются L-a-аминокислоты (структуры белков будут рассмотрены ниже), то при их деполимеризации, что достигается различными реакциями гидролиза, и было найдено то разнообразие а-аминокислот, которое позволило выделить их в отдельный класс природных соединений, различающихся между собой структурой радикала R.

В первую очередь, выделяется группа генетически кодируемых (протеиноген-ных) аминокислот — их всего двадцать (табл. 4.1.1) — это те аминокислоты, которые включаются в состав белков в процессе биосинтеза в рибосомах под контролем информационной РНК. Постольку они различаются между собой только функцией R, по свойствам последней их и классифицируют далее: это углеводородные аминокислоты (Gly, Ala, Val, Leu, Пе), для которых характерны гидрофобность или липо-фильность; ароматические аминокислоты (Phe, Туг, Тгр) с их тенденцией к реакциям электрофильного замещения; аминокислоты с повышенной кислотной способностью (Asp, Glu) и повышенной основностью (Lys, His, Arg);

NH

COOH

17 Гистидин

18 Триптофан

19 Лизин NHj—(CH2)4—СН—СООН Lys

NHj

мн2ч

20 Аргинин С— NH -{СН2) з—СН -СООН Arg

HN NH2

аминокислоты, содержащие спиртовые и амидные группы (Ser, Thr, Asn, Gin), легко образующие водородные связи, сложноэфирные и пептидные фрагменты. Отдельно следует выделить аминокислоту пролин — это единственная аминокислота со вторичной аминогруппой, входящей в циклический фрагмент. Это группа серусо-держащих аминокислот (Cys, Met), для которых характерна высокая нуклео-фильность по атому серы, а для цис-теина еще и способность окисляться до соответствующей дисульфидной аминокислоты цистеина (схема 4.1.3).

Вышеописанным протеиногенным аминокислотам сопутствует ряд аминокислот, являющихся их модификацией в результате различных ферментативных реакций. Как правило, это

Схема 4.1.3

NH,

СООН-СН2-СН

Щ-(СН2)4-СН

СООН

СООН

рН<7.0

рН>7.0

НООС NH2'

NH/

ш-сн2-он tH-CHj-ococHj

н

О H-N

НООС-СН-С^ \-СН2-ОСОСН3

lljHj 4N-H О

н

НООСч [0| НООСч

CH-CH2-SH *щ. CH-CHi-S-S—СН2-СН-СООН

HOOC-CH-CH2-CH2-SCH3

CHjX

е в

HOOC-CH-CH2-CH2-SCH3 х

CH3

С-гидроксилирование, N-метилирование, С-алкилирование, ароматическое галогенирование (схема 4.1.4).

Кроме белковых аминокислот в различных организмах, как в связанном виде (но не в составе белков), так и в свободном состоянии обнаруже

страница 24
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115

Скачать книгу "Введение в химию природных соединений" (3.07Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
пенсионерка москва компьютерные курсы для чайников
участки по новой риге цена
Электрические котлы Vaillant eloBLOCK VE 18
сертификат на вентиляторы ned

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(04.12.2016)