химический каталог




Введение в химию природных соединений

Автор В.В.Племенков

спространенные природные соединения: аминокислота метионин находится во всех живых организмах, в чесноке содержится диаллилсульфид с антиканцерогенной активностью (показана его способность понижать уровень каталазы в тканях печени, а анти-неопластический эффект обусловлен модуляцией GSH-зависимых детокси-фицирующих энзимов). CH3S-rpynna иногда фигурирует в связи с карбонильной, фактически образуя тиоэфиры: к ним относится антибиотик резортиоми-цин, фунгицид ниранин. Циклические сульфиды в природе представлены как насыщенными, так и ароматическими системами. Во-первых, это витамины-коферменты биотин и тиамин (см. соответствующую главу), серосодержащий алкалоид неамфин, целая серия природных тиофеновых соединений, которые обнаружены в следующих растениях: Tagetes erecta, Authemideae (compositae), Artemisia sp., в бизидиомицетах Daedelea и др.

Таблица 12.4.7

CH2=CH-CHRS-CH2CH=CH2 Диаллилсульфид

СНз

K.SCH3 T

Ниранин из Glycosmis sp.

R'=CH3, СН3-СзСR"=-C-CH3, -C=C-CH=CH-COOCH3CH2-CH2-COOCH3

s s s

R>H, CH,, CHO

R=H, CH„ CH?OH, CHO

Многообразны по химической структуре, распространению в природе и биологической активности ди- и полисульфиды. Мы уже знаем цистин (аминокислоту), липоевую кислоту (кофермент), антибиотик эсперамицин (см. главу 1), диаллилдисульфид из чеснока.

Замечательна структура лентионина — главный одоранта съедобных грибов Shiitake Lentimts edodes, издавна культивируемых в Японии. Из морских туникатов (оболочечные) Lissoclinum perforatum, L. varean выделено несколько ароматических три- и пентсульфидов

Таблица 12.4.9

© 0 А ® ,NH3

(CH3)2S-CH2—СНг-ССХЭ Xй (CH3)2S-CH2-CH2-CH4 .

coo

Диметил-пропиотетин Э-метил-Ьметионин

е

(CH3)2S

СОО

О OOCR

© II I

(СНз)гЗ-СН2—CH2-0-P-0-CH2-CH-CH2-OCOR

,6

Гониаулин

Фосфатидил-сульфохолин

с перспективной противоопухолевой активностью; из морских туникатов вида Aplidium — насыщенный циклический трисульфид с бензольным и имида-зольным фрагментом (цитотоксическая и антимикробная активность).

Всего несколько соединений суль-фониевой структуры найдено в природе, но они все физиологически важны для организмов-хозяев. Диметил-р-пропиотетин — первое сульфониевое производное, выделенное из природных

© Э

(CH3)2S-CH2-CH2-COO

источников — из красных морских водорослей Potysiphonia fastigiata и P. nigrescens в 1935 г. Хаасом, а потом он был найден и в других морских водорослях (Euteromor-pha intestinalis, Spongomorpha arcta, Ulva lac-tuca). Как экзогенное вещество его находят в моллюсках и рыбах, питающихся этими водорослями. Обнаружено, что он легко отщепляет диметилдисульфид, а если при этом синхронно отойдет и С02, что весьма реально, то соединение окажется источником этилена.

(CH3)2S + СО2 + СН2=СН2

в-метил-Ьметионин содержится во многих овощах: более всего его в листьях кочанной капусты, в кольраби, сельдерее, томатах. В настоящее время в Японии и России он исследуется в связи с широким спектром его медицинских свойств. 8-аденозил-1_-мети-онин — кофермент, участвующий в реакциях биосинтеза, связанных с переносом метильной группы. Молекула этого энзима, кроме известных углеродных асимметричных центров, асимметрична и по сульфониевому центру: природный изомер представлен только одним (-)-изомером, второй изомер, полученный синтетически, ферментативной активностью не обладает.

При декарбоксилировании in vivo в некоторых морских организмах, Б-аденозил-Ьметионин преобразуется

Таблица 12.4.10

СНз"

О

II

4C=N

Стрессовый метаболит из Rorippa sylvestris

О

носн2-^0^0^|АсНз но^-~—\^^-он *

Т ОНт

* /s°2

Из лекарственного растения Таиланда и Китая Clinacanthus nutans

CH3-S-CH2-SO2~S-CH2-S-CH3

CH3-SO2-CH2-S-C-S-CH3

Из "чесночного дерева" Scorodocarpus borncensis Весе

Таблица 12.4.10 (продолжение)

О

CH3-S-S-CH2-CH=CH2

CH2=CH-CH2-S-CH2-CH=CH2

о

сн3—S-CH-S-S-CH, I

С2Н5

С2Н5

CH2=CH-CH2-S-CH-S-S-CH2-CH=CH2 о

Из Allium tricocum Ait.

0.0 О

II II II

СНз—so2—СН2—S-CH2—S-CH2—s

CH2 Лентиновая кислота из грибов Lentinus

/ edodes

НООС-СН-СН2—СН2—CO-NH-CH

NH2

в 8-аденозил-{51 )-3-метилтиопропи-ламин, который является интермеди-атом в синтезе природных полиаминов спермидина и спермина.

Циклопропановая сульфониевая соль, гониаулин — вещество, ответственное за сокращение периода циклического ритма в культуре динофлагел-лят Gonyaulaxpolyedra. Фосфатидилсуль-фохолин содержится в диатомных.

Сульфоксиды в индивидуальном функциональном исполнении в природе встречаются редко, также как и суль-фоны, но зато обе эти функциональные группы значительно чаще образуют серосодержащие соединения совместно, т.е. в одной молекуле одновременно присутств' ет несколько атомов серы в различных валентных состояниях: это сочетания сульфид-сульфоксид, сульфид-сульфон, суль-фоксид-сульфон, дисульфид-суль-фоксид и т.д. Весьма характерны такие соединения для растений семейства луковых (Allium).

Эти соединения являются основой их антимикробного, противовирус

страница 104
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115

Скачать книгу "Введение в химию природных соединений" (3.07Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
кресло 848
Компания Ренессанс: лестница маршевая - всегда надежно, оперативно и качественно!

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(29.04.2017)