химический каталог




Введение в химию природных соединений

Автор В.В.Племенков

х функций, большое количество метильных групп увеличивает липофильность. Таким образом, эти вещества обладают высокой клеточной проникаемостью, а также комплексующей способностью по отношению к щелочным и щелочноземельным катионам. Обращает на себя внимание почти обязательное присутствие спиро-со-члененных циклоэфирных фрагментов — фактически, спиро-кетальных функций, способных к взаимодействию с нуклео-фильными реагентами (схема 12.2.3).

Кроме того, высокая способность к образованию водородных связей, наряду с достаточно протяженной цикло-полиэфирной цепочкой, открывает возможность блокировать некоторые хорошо комплементирующие участки белковых молекул и молекул нуклеиновых кислот.

Учитывая экстранеординарную биологическую активность полиэфиров, основанную на глубоком вмешательстве во внутриклеточные процессы, многие исследователи высоко оценивают будущее этого класса биологически активных веществ, считая, что они могут стать основой нового поколения лекарственных субстанций, как в свое время стали таковыми алкалоиды, а потом стероиды.

Относительно биосинтетического происхождения полиэфиров пока можно констатировать только то, что они образуются реакциями циклизации высоко оксигенированных метаболитов поликетидной и изопреноидной структуры. Так, сквален может быть полностью гидроксилирован по всем своим двойным связям, образуя молекулу многоатомного спирта, внутри которой

Схема 12.2.4

он -н2о

н+

!н+

происходит кислотно-катализируемая циклоэтерификация, ведущая к глаб-ресколу (схема 12.2.4 — гипотетическая).

Образование спиро-кетальной группы возможно из оксигенированных поликети-дов, содержащих кроме спиртовых групп, также и карбонильную (схема 12.2.5).

12.3. Амиды

Появление этого класса (а скорее, группы природных соединений) с не очень четко очерченными границами носит почти что случайный характер, а именно: от случая к случаю в природных источниках обнаруживались соединения, в которых основной функциональной группой можно считать амид-ную (исключая, конечно, пептиды разного рода). Но когда случайности накапливаются — это уже почти закономерности.

Соединения этой группы чаще появляются в тех или иных источниках по одному, по два, но иногда проявляется и целая серия родственных амидов в одном природном объекте. Определить их по преимущественной локализации в природных источниках вряд ли можно однозначно: они найдены

RHN^/^O^^b-^-NH^

Вг

СООН

но. .н сн3о он

(CH30)HO-/Q СНзО'

Он

NH

СНз

|НСОС-С-СН2-СНз]

он

(Н)

и в наземных растениях, в морских организмах, в бактериях.

Напрашивается проведение внутренней классификации амидов в зависимости от природы компонентов, их составляющих — кислот и аминов.

Анализ табл. 12.3.1, в которой приведены примеры кислот и аминов, образующих амиды, не позволяет определить жесткие границы этих компонентов— структурное разнообразие их действительно велико. Почти то же самое можно сказать и об аминной компоненте — хотя здесь и можно отметить преобладание аминов (3-фенилэ-танового ряда, но все-таки даже среди них имеют место существенные вариации.

В ряде случаев следует отметить достаточно экзотические структуры как кислотных, так и аминных составляющих.

Поскольку настоящая таблица не дает представления о составе собственно амидов, т.е. какие кислоты с какими аминами образуют амидные производные, имеет смысл показать наиболее типичные и интересные случаи такого образования.

Есть амиды, построенные из достаточно простых компонентов, обладающие при этом достаточно эффективной активностью. К таковым можно отнести цитотоксический М-(2-фенилэтил)-8-гидроксипентадекакарбоксамид (схема 12.3.2А), выделенный из октокорал-ла Telesto riisei. В листьях томатов накапливаются амиды кумариновой и фе-руловой кислот (схема 12.3.2В), обеспечивающих защиту растения от травоядных и патогенов. Капсацин и но-нивамид (схема 12.3.2С), выделенные из живицы растений Capsicum sp., используются в фармации при приготовлении

Схема 12.3.2он

о

В (R=H, ОСН,)C-(CH2)4-R

С:

R=-CH=CH-CH(CH3)2 — капсацин R=-(CH2)3-CH3 — нонивамид

D (рокагламиды):

R=OH, ОСН3, X=NH2, N(CH3)2

О

r^NH -CH2 n N"^0

Е (FR-900848)

ОН ОН

кремов и гелей, поскольку обладают местно-анестетической активностью. Из ветвей и листьев растений Aglaia odorata (Meliacae) выделена серия ро-кагламидов, обладающих исключительно высокой инсектицидностью (схема 12.3.2D). Выделенный из ферментативной жидкости StreptoverticiUiumfervens нукле-озидный амид структуры (схема 12.3.2Е), обладает мощной селективной активностью против нитевидных (волокнистых) грибов, оставаясь при этом совершенно неактивным против бактерий и других грибов.

12.4. Элементорганические

Под элементорганическими природными соединениями принято понимать те органические соединения, в молекулах которых присутствует связь элемент-углерод. Согласно этому определению, встречающиеся в природе соединения серной кислоты (органические сульфаты) и особенно широко распространенные производные фосфорной природные со

страница 100
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115

Скачать книгу "Введение в химию природных соединений" (3.07Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
ирр недвижимость московская область новая рига
сопротивление насос скважинный grundfos sp 5a-33 3x380 в
театр маяковского ближайшее метро
system of a down июль

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(27.05.2017)