химический каталог




Органикум. Том 1

Автор X.Беккер, Г.Домшке, Э.Фангхенель и др.

получения бензилбромида и бензилидендибромида. Алкил-арены, имеющие заместители в ядре, бромируются довольно гладко, подобно незамещенным производным. Скорость вступления второго атома брома в боковую цепь (скорость образования бензилидендибромида) гораздо ниже, чем скорость образования соответствующего бензилбромида. Бенэотрибромид уже не образуется.

Длина цепи реакций бромирования мала, так как цепная реакция лишь слабо экзотермична. Так, квантовый выход для бромирования циклогексана при комнатной температуре равен ~2. Для инициирования пригоден видимый свет.

Общая методика фотобромирования алкиларенов в боковую цепь (табл. 32)

Внимание! Бензилбромид и аналогичные бромпроизводные алкиларенов в большинстве случаев вызывают сильное слезотечение и раздражающе действуют на кожу. Поэтому работать с ними следует только под тягой, а при экстрагировании и других подобных видах работы следует надевать резиновые перчатки и защитные очки (разд. Г,1.4.1). При ожогах сразу промойте кожу спиртом, но не водой! Пока с пораженных мест полностью не удалены остатки вещества, нельзя применять никакую мазь, так как она только способствует впитыванию вещества в кожу. При попадании в глаза их надо промыть слабо подщелоченной водой (разбавленным раствором гидрокарбоната натрия). Меры предосторожности и другие особенности при работе с бромом см. в разд. Е.

* Плотность брома 3,14! Капельную воронку и колбу надо монтировать на одном штативе.

Растворяют 0,2 моля алкиларена в пятикратном количестве сухого тет-рахлороуглерода (см. разд. Е) и помещают в двухгорлую колбу с обратным холодильником и хорошо укрепленной капельной воронкой*. Кончик капель16—1С29

242

1. Радикальное замещение

1.4. Радикальное галогенирование

243

Таблица 31. Технически наиболее важные хлорпроизводные углеводородов

Таблица 32. Фотобромирование алкиларенов

Продукт хлорирования

Применение

Продукт реакции

Исходное вещество

Т. кип., "С (мм рт. ст.)

Выход,

%

Метилхлорид

Метилендихлорид

Хлороформ

Тетрахлороуглерод Этилхлорид

Монохлоропентаны

(амилхлориды)

Полихлороциклопентаны

Высшие монохлоропара-фины

Хладагент

—*? Силиконы

—»? Метилцеллюлоза

Растворитель и экстрагент масел, жиров, синтетических материалов (ацетилцеллюлозы, поливи-нилхлорида) и лаков

Растворитель жиров, масел, смол, пенициллина и др.

—<-CHFjCl —? C2F« —? политетрафтороэти-лен(тефлон)

Растворитель жиров, масел, смол, лаков. Средство для чистки текстильных материалов и металлов

Для огнетушителей —? CFjClj (хладагент) ?—? Тетраэтилсвинец —? Этилцеллюлоза Хладагент

Средство для наркоза и анестезии Растворитель и экстрагент

—? Амиловые спирты ?—? Амиловые эфиры (растворители и пластификаторы) ?—? Гексахлороциклопентадиен—>• (средства для борьбы с вредителями)

—? Алкилбензолсульфонаты (моющие средства) —? Алкилнафталины (присадки к смазочным маслам)

Бензилбромнд

о-Метилбензилбромид

о-Хлоробензилбромид

л-Хлоробензилбромид

л-Хлоробензилбромид

о-Б ромобензилбромид

ж-Бромобензилбромид

л-Бромобензилбромид

л-Нитробеизилбромид

Бензилидендибромид

л-ХлоробензилидендибрО'

МИД

.и-Ацетоксибензилидендибромид л-Нитр обензилидендибромид 2,4-Дихлоробензилидендибромид 1,2-Бис (дибромометил) бензол 1,3-Бис(дибромометил)бензол 1,4-Бис (дибромометил) бензол

Толуол

о-Ксилол

о-Хлоротолуол

.м-Хлоротолуол

я-Хлоротолуол

о-Бромотолуол

л-Бромотолуол л-Бромотолуол п-Нитротолуол Толуол

л-Хлоротолуол

JK-Крезилацетат

л-Нитротолуол

2,4-Дихлоротолуол о-Ксилол

ж-Ксилол

п-Ксилол

21 17,5

50 (этанол или петр. эфир)

31 (этанол или лигроин)

41 (этанол)

61 (этанол)

99 (этанол)

73 (этанол)

116 (хлороформ)

107 (хлороформ)

170 (хлороформ)

78 (15) 104 (14) 104 (12) 109 (10) 124 (20)

130 (12)

126 (12)

120 (15) 145 (12)

167 (11)

90 (0,8)

70 80 80 60 70

80

75 65 70 80 50

70

75

65

50

50

80

Аллиловый спирт—1_

аллиловый эфир (пластификатор) -—?полимеры глицерин

—> Эпихлорогидрин —I

I—* эпоксидные смолы

Бензилхлорид

Бензилидендихлорид Бензотрихлорид

—? Аллиламин —> Бензилцеллюлоза —> Бензиловый спирт —>? Бензилцианид и др. —? Бензальдегид —*? Бензоилхлорид

—? Трифторометилбензол (средство для защиты растений)

в Стрелка показывает продукт, для получения которого может использоваться ДАНное хлорпроизводное.

ной воронки надо погрузить в жидкость, чтобы уменьшить потери брома. Колбу нагревают на горелке через проволочную сетку до кипения и добавляют по каплям 0,205 моля брома (предварительно высушенного встряхиванием с конц. серной кислотой). Колбу освещают 500-ваттной фотолампой. Скорость прибавления брома надо регулировать так, чтобы капающий из обратного холодильника тетрахлороуглерод все время был почти бесцветным. Для получения монобромосоединений требуется от 30 мин до 2 ч, для получения дибромосоединений — от 2 до 10 ч.

Выделяющийся бромоводород отводят через обратный холодильник в наполненную до половины водой колбу Эрленмейера, которая соединяется с

страница 84
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178

Скачать книгу "Органикум. Том 1" (9.50Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
Плетеный диван
профилактический ремонт чиллера
руки вверх концерт киев 2017
очиститель дельта 20 мл для линз в химках

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(19.08.2017)