химический каталог




Органикум. Том 1

Автор X.Беккер, Г.Домшке, Э.Фангхенель и др.

Chem., 1972, 84, 177—191.

Алескеров M. А., Юфит С. С, Кучеров В. Ф. Усп. хим., 1978, 47, 233—259.

Huckel W., Hanack М. Angew. Chem., 1967, 79, 555—565.

Noller П., Andreu P., Hunger M. Angew. Chem. 1971, 83, 185—194.

Синтезы олефинов

Houben-Weyl, Bd. V/lb. —Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1972. Левина P. Я., Скварченко В. P. Усп. хим., 1949, 18, 515—545. Knozinger H. Angew. Chem., 1968, 80, 778—792. Hubert A. J., Relmtinger H. Synthesis, 1969, 97; 1970, 405—430.

Элиминирование по Гофману и Коупу

Коуп А., Трумбулл Э. В сб.: Органические реакции, Сб. 11.—М.: Мир, 1965, с. 327.

Элиминирование по Чугаеву Нес Г. В сб.: Органические реакции, Сб. 12. — М.: Мир, 1965, с. 71.

Синтезы ацетиленов

Джекобе Т. В сб.: Органические реакции, Сб. 5. — М.: ИЛ, 1951, с. 7—92.

Левина Р. Я., Викторова Е. А. В сб.: Реакции и методы исследования органических соединений. Сб. 7. — М.: Госхимиздат, 1951, с. 7—98.

Franke W. и др. Angew. Chem., 1960, 72, 391—400; Neuere Methoden, 1961,

3 261 279

Kob'rich G. Angew. Chem., 1965, 77, 75—94.

Craig I. C, Bergenihal M. D.. Fleming I., Harley-Mason /. Angew. Chem., 1969, 81, 437—446.

Получение кетенов

Хенфорд В., Зауер Дж. В сб.: Органические реакции. Сб. 3. — М.: ИЛ, 1951, с. 110—139.

Стереохимия алициклических соединений

Илиел Э. Стереохимия соединений углерода. — М.: Мир, 1965. Barton D. Н. R. 3. Chem. Soc. rLondon], 1953, 1027—1040. Назаров И. И., Бергельсон Л. Д. Усп. хим., 1957, 26, 3—44. Lau Н. Н. Angew. Chem., 1961, 73, 423—432.

Карбены (метилены), нитрены

Kirmse W. Angew. Chem., 1959, 71, 537—541; 1961, 73, 161—166; 1966, 77, 1—10; Progress in Org. Chem., 1964, в, 164—216; Carbene Chemistry.—

Academic Press, New York, 1964; Carbene, Carbenoide und Carbenanaly-se. — Verlag Chemie, Weinheim/Bergstr., 1969. Chinoporos E. Chem. Rev., 1963, 63, 235—255.

Кнунянц И. Л., Гамбарян Н. П., Рохлин Е. М. Усп. хим., 1958, 27, 1361— 1470.

Розанцев Г. Г., Файнзильбере А. А., Новиков С. С. Усп. хим., 1965, 34, 177—218.

Gilchrist Т. L., Rees С. W. Carbenes, Nitrenes, Arynes. —Th. Nelson 4 Sons,

London, 1969. Lwowski L. Angew. Chem., 1967, 79, 922—931.

Wentrup C. In: Topics in Current Chemistry, Bd. 62. — Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg, New York, 1976, p. 173—251. Dave V., Warnhoff E. W. Org. Reactions, 1970, 18, 217—401. Burke St. D., Grieco P. A. Org. Reactions, 1979, 26, 361—475.

Получение дигалогенокарбеиов с помощью межфазных реакдий

Weber V. P., Gokel G. W. In: Phase Transfer Catalysis te Organic Synthesis. — Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg, New York, 1977, p. 18—72.

4. ПРИСОЕДИНЕНИЕ К НЕАКТИВИРОВАННЫМ КРАТНЫМ УГЛЕРОД-УГЛЕРОДНЫМ СВЯЗЯМ

Для двойных и тройных связей типичны следующие реакции присоединения:

с

Y

А

(Г.4.1)

С формальной точки зрения речь идет о реакциях, обратных рассмотренным в разд. Г,3 процессам элиминирования.

Важнейшие реакции присоединения суммированы в табл. 65.

я-Связи алкенов легко поляризуются. Нуклеофильность алкенов отражена и в относительно высокой энергии их л-ВЗМО (см. разд. В,6); действительно, энергия я-ВЗМО неактивированного олефина равна приблизительно —10,5 эВ, а энергия НСМО —1,5 эВ. Для олефинов с электронодонорными и электроноакцепторными заместителями эти параметры составляют около —9,0 эВ, +3,0 эВ и —10,9 эВ, 0 эВ соответственно. Поэтому несопряженные олефиновые двойные связи преимущественно подвергаются электрофильной атаке.

Энергия п-ВЗМО алкинов ниже, чем у олефинов (энергии ВЗМО и НСМО алкинов изменяются в диапазонах от —10,9 до —11,4 эВ и от +1,1 до +0,6 эВ соответственно). По этой причине они реагируют преимущественно с нуклеофильными реагентами.

Таблица 65. Наиболее важные реакции присоединения к алкенам и алкинам

Продолжение табл. 65

Схема реакции

Примечания

Схема реакции

Примечания

?Hal

}с=с( +? н+ H-OSO3H

+ Н-ОН

+ H-0R

+ Hal-Hal

+ НО—CI

+ (HgOAcl®/OHe ?

+ ^}B-H

+ 1/2 02

:CR,C-Hol

H-iC-OSO3H

Н-1

:-С-0НOR

Hal—С—i—Hal

I I. HO-C-C-CI

1 I

H-iAcOHg-C-C-OHC-OH

1

^ HO-c-c-h 1 1

"V"

!*• но-с-ё-он

1 1

R^

Присоединение HC1, HBr, HI с образованием алкилгалогенидов

Присоединение H2SO4 с образованием гидросульфатов

Кислотная гидратация с образованием спиртов

Присоединение спиртов с образованием простых эфиров

Присоединение галогенов и смешанных галогенов с образованием вицинальных ди-галогеноалканов Присоединение кислородсодержащих кислот галогенов в низших степенях окисления (типа хлорноватистой) с образованием галогеногидринов Оксимеркурврование

Восстановление продуктов меркурнро-вания до спиртов

Гидроборирование

Окисление борорганических соединений до спиртов

Эпоксидироваиие и . гндроксилирование до эпоксидов и 1,2-ди-гидроксисоедииений

Циклоприсоединеиие карбенов с образованием циклопропанов

Озонирование

)с=о + о=ссГC=N-Oe

о

+ Н,

Катили- I I

- н-с-с-н

затор | |

Катали.^ | *0

? R-CH-C-Cf

Затор I I чнЬ* R-CH-C-CH20 I I<

страница 123
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178

Скачать книгу "Органикум. Том 1" (9.50Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
стул изо фото
чугунные лавки бу

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(29.04.2017)