химический каталог




Органическая химия

Автор О.Я.Нейланд

иметиламмония — бесцветное кристаллическое вещество ст. пл. 171 СС.

Получают диметиламин каталитическим алкилнрованнем аммиака метанолом:

СН,ОН + NH3^ CH„NH3 + (CH3)2NH + (CH3)3N 400

Его используют в синтезе лекарственных веществ и растворителей (диметилформамид).

Триэтиламин — бесцветная жидкость с характерным запахом аминов. В промышленности его получают каталитическим алкили-роваппем аммиака этанолом:

SCjHsOH+NH, к'а-т Трпэтиламин используют в органическом синтезе в качестве исходного вещества, растворителя и основного катализатора.

Этилендиамин (этандиамии) и ,NCH аСН 2NH, представляет собой бесцветную жидкость с запахом аммиака; т. пл. 8,5 С, т. кип. 117 С, хорошо растворяется в воде.

Его получают из дихлорэтана и аммиака: CICHsCHjCH 4NH3 H,NCH2CHaNH, + 2NH4Cl

Этилендиамин является важным исходным веществом для синтеза аналитических реагентов (комплексонов) и фунгицидов. Соли этнлендпамина с высшими карбоновыми кислотами применяются в текстильной промышленности в качестве мягчителен.

Гсксаяепшлендиамин (гексапдиамин-1,6) — бесцветное кристаллическое вещество с т. пл. 42 С и т. кии. 204 С, растворяется в воде. Связывает из воздуха С02 (на влажном воздухе «дымит»).

В промышленности его получают каталитическим гидрированием дппитрила адипиновой кислоты:

N =С-СН.СН,СН ,CH„-C=: N H.,NCH2CH,CH2CH2CH,CH,NH2 Ni

Гексаметнлендиамнн используют для получения полиамидов и синтетического волокна (найлон).

Этаноламины — бесцветные вязкие жидкости, при более низких температурах — кристаллические вещества, хорошо растворяются в воде:

H,NCH2CH,OH HN(CH2CH2OH)2 N(CH2CH2OH)3тапалачин диэтаполамин трнэтаноламнл

т ил 10.:> С, т. пл. ''С. т. пл. 21.i °С,

т. пли. 171 -С т. кип. 271 ГС т. кип, 300 °С

Этаноламин получают из этиленокснда и аммиака. Они являются основаниями, в то же время обладают всеми свойствами алканолов. „

Этаноламины используют в органическом синтезе для получения эмульгаторов, моющих средств и косметических препаратов, как абсорбенты кислых газов (H2S, С02, HCN) и как ингибиторы коррозии.

Важным производным этаноламина является холин [гндроксид триметил (2-гидроксиэтил) аммония!:

((CH3)aNCH2CH2OH]OH- ^ (CH3)3NCH2CH20--H20

401

Холин — бесцветное гигроскопичное кристаллическое вещество, является О-основанием, рНвн:~9, его свойствам больше соответствует строение внутренней соли (бетаина), чем гидроксида.

Холин широко распространен в животных и растительных тканях, высоко его содержание в нервной ткани. Холин играет важную роль в обмене веществ, входит в состав фосфолипидов. Важную роль в механизме передачи нервных имиульсов (медиации) играет ацетилхолин [хлорид триметил(2-ацетоксиэтил)аммония]:

[(CH.,)3NCH5CH2OCOCHs]Cl-— соединение, обладающее очень высокой физиологической активностью.

ЭТИЛЕНИМИН — бесцветная жидкость с т. кип. 55 "С. Получают его из этаноламина (см. гл. XXIII.АЛ).

Этиленимин имеет более слабые основные свойства, чем вторичные амины и даже аммиак (рКВ1, +=7,9). Это свидетельствует о том, что атом азота в этиленимине имеет другой характер гибридизации, чем в диалкиламинах и пиперидине. Энергия связей С—N в этиленимине уменьшена вследствие неполного перекрывания орбиталей (сравните с циклопропаном — гл. V.2 и этиленоксидом — гл. XVI.Б.2).

При взаимодействии с нуклеофильными реагентами у этиленимина и его производных в отличие от обычных вторичных аминов цикл расщепляется, т. е. разрывается связь С—N:

5+ 1+

сн2—сна

\..У + :NuH —- RNHCH2CH2Nii N R

Происходит аминоэтилированпе нуклеофильного реагента. Реакцию ускоряет присутствие кислоты.

В присутствии кислот Льюиса происходит полимеризация этиленимина. В мягких условиях можно осуществить реакции у атома азота этиленимина — алкилирование и ацилирование.

Этиленимин и его производные применяют в текстильной промышленности для обработки тканей и в качестве добавки к ракетным тонливам. Некоторые производные этиленимина используются в медицине как активные противораковые препараты. Этиленимин очень ядовит.

ПИПЕРИДИН — бесцветная жидкость со своеобразным аминпым запахом; т. кип. 106 °С. Растворяется в воде. Его получают каталитическим гидрированием пиридина: проведения ряда органических реакций и как исходное для полу^^^-'^^^гигроскопичное кристаллическое веПИПЕРАЗИН ое^в"'' 45х. Легко образует гексагидрат

н

, N..

ТГп^Ус^Р^^Г^оТе (~.Б%) и спиртах. Имеет две

н

/NНаСУ

I

ИХ

I

НА'

^Z^Z^^l^ - "P-V-вни кислот „ли катГити^ой циклизацией производных этилендиамина.

NH,

шюдиэтилПнперазнн и его соли используют в медицине и ветеринарии в качестве нротпвопаразитарных средств (антнгельмннты).

КРИП/ПАНДЫ представляют собой бпциклнческие макроциклп-ческке ампнопо.шэфиры, синтезирующиеся аналогично крауп-эфнрам (см. гл. XVI.Б.5). Здесь приведено строение наиболее изученного кричтанда, содержащего 18-члепные циклы.

К Крнптанды образуют очень устойчивые комп<^/^N/\. лекеы с ионами металлов (крнптаты). Констак.?0' 1 " I ты стабильности в 100. .1000 раз больше, чем

? -О- комплексов крауи-эфиров. Ион металла помещаf j ется в полости внутри молекулы и крепкоудер'• о- .?0// живаетси между шестью атомами кислорода и

'?Ui У )?' двумя атомами азота и не обнаруживается

kjL-Nx^/' обычными аналитическими реакциями. В кислой

^ среде комилексообразующая способность криптанда исчезает, атомы азота протонируются и комплекс разрушается.

Применяют крнптанды как межфазпые катализаторы, как экст-рагенты металлов в аналитической химии и металлургии редких металлов.

ПРОИЗВОДНЫЕ Я-ФЕНИЛЭШИЛАМИНА. Ряд производных 2-фепплэтил-амина обладают высокой физиологической активностью. Некоторые из них синтезируются в живых организмах и выполняют важные функции:

.СНХНХНз 7 I сн.

но

I

гнснхнсн.

Пиперидин обладает сильными основными свойствами (р/Свп + = = 11,2). Его применяют в качестве основного катализатора для

фенн.-^тнла.м

зфедр"метил Гмстнл403

,CHjCH,NH,

он

УУ

I

,CHCH,\!HCH3 сн3о.

адреналин [ N-ыстнл-З- м

п|д[10кси-2-(а, 1-ДШТ1Д- и

ронл[фс11![л)-:лт|лам1[[||

Фенамин снимает чувство усталости. Эфедрин проявляет анти-спазматпческие свойства. Адреналин, вырабатываемый надпочечными железами (гормон надпочечников), проявляет сильнейшее физиологическое действие: оп сужает кровеносные сосуды, ускоряет сердцебиение, оказывает мобилизирующее действие на организм.

Мескалин — алкалоид некоторых сортов кактусов. При приеме внутрь вызывает эйфорию, красочные галлюцинации.

Все эти амины возбуждают симпатическую нервную систему, иногда их называют симпатомиметическими аминами.

Те амины, которые вырабатываются живыми организмами п играют важную роль в жизненных процессах, называются биогенной»; аминами. К ним, кроме производных феннлэтиламина, принадлежат также холтш, ацетплхолин п некоторые производные индола (гл. XXXVI.Б.4).

Для катализа реакции и связывания воды успешно применяют TiCU:

,R3

I /,0 /

страница 98
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182

Скачать книгу "Органическая химия" (10.88Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
песочное шоу тайна третьей планеты 2016г
плитка tembre
Комплекты садовой мебели С мягким сиденьем
ограничитель барной двери

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(08.12.2016)