химический каталог




Органическая химия

Автор О.Я.Нейланд

ол производится в больших количествах: мировая продукция его достигает 1,5—2 млн. т в год. Из получаемого количества 90% является синтетическим фенолом и только 10% — каменноугольным. Главным синтетическим методом является кумольный (метод Удриса — Сергеева). Более 50% синтетического фенола получают этим методом.

Фенолформальдегидные смолы

Капролактам. .

СИНТЕТИЧЕСКОЕ

ВОЛОКНО

Наибольшие количества фенола используются для получения фенолформальдегидкых смол, которые применяются в производстве фенопластов. Большие количества фенола перерабатывают в

Медицинские препараты ,

антисептические вещества

красители 1

^он

Пестициды

Стабилизаторы полимеров могошис средства Рис. 87. Применение фенола

циклогексанол, который необходим для промышленности синтетического волокна. На рис. 87 дана схема использования фенола.

Крезолы получают из продуктов сухой перегонки (коксования) каменного угля, бурого угля, торфа и горючего сланца. Полученную смесь о-, м- и n-крезолов можно использовать для дальнейших реакций неразделенную или можно разделить на составные части.

Известны также синтетические методы получения крезолов. Исходным веществом для них является толуол.

Смесь крезолов используют для получения крезолформальдегид-ных смол. Чистые крезолы применяют для синтеза красителей, медицинских препаратов, антисептических веществ, антиоксидантов.

Кснленолы (диметилфенолы) имеют шесть изомеров. Из продуктов сухой перегонки каменного или бурого угля и горючего сланца получают смесь ксиленолов, используемую в производстве синтетических смол. Выделить чистые ксиленолы из этой смеси трудно. Для их получения необходимо применять синтетические методы.

Ионол (4-метил-2,6-бис-/лрет-бутилфенол) представляет собой бесцветное кристаллическое вещество с т. пл. 70 "С. Получают его алкилированием /г-крезола 2-метилпропеном или mpem-бутиловым спиртом в присутствии кислот. Ионол широко применяют в качестве антиоксиданта для стабилизации полимерных материалов, парфюмерных изделий и др. Антиоксидантные свойства ионола объясняются тем, что он реагирует с активными свободными радикалами, превращаясь в стабилизированный феноксильный радикал. Это обрывает цепь свободнорадикального окисления.

4,4'-Дигидроксидифенилпропан (диан) представляет собой кристаллическое вещество с т. пл. 156—157 °С:

_/-°Н

СН3

=/ F \=

СН3

Его получают из фенола и ацетона в присутствии кислого катализатора. Диан широко используется в качестве мономера для получения различных синтетических смол (эпоксидных, фенолформальдегид-ных, поликарбонатов) и в качестве исходного для синтеза антиоксидантов и гербицидов.

Нафтолы. Нафтол имеет два изомера: ОН

/КА ^\/V/0H

Ч/\^

сс-кафтол р-нафтол

(т. пл. 9fi °С, т. кип. 278—280 РС) (т. пл. 123 СС. т. кип. 285 — 286 °С)

Нафтолы — бесцветные кристаллические вещества со своеобразным запахом. Их получают из нафталинсульфоновых кислот сплавлением со щелочью при 280—320 °С. Возможно также получение из изопропилнафталинов кумольным методом.

Для нафтолов характерны все реакции фенолов. Их используют для синтеза красителей.

В. АРЕНДИОЛЫ И АРЕНТРИОЛЫ

1. ИЗОМЕРИЯ И НОМЕНКЛАТУРА

I

•ОН

ОН

Названия арендиолов и арентриолов образуют по общим правилам.

Для простейших соединений сохранились тривиальные названия:

ОН ОН ОН ОН ОН

ОН

А'

Ч/\

Ч/\0Н

флороглюцгн ([ J-тригид-рокспСензол)

пирогаллол (1,^,3-тршнд-роксибенэал)

ргаорцин (1,3-дшпдро-кепбензол)

пирокатехин (1,2-дигидро-ксибепзол)

Ч/ О'Н

гидрохинон (],4-дигндрокск« бе i: зол)

2. ВАЖНЕЙШИЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ

Пирокатехин. Впервые пирокатехин был получен при нагревании некоторых природных смол. Синтетически пирокатехин можно получить из о-хлорфенола или о-фенолсульфоновой кислоты и щелочи ири 300 СС:

ОН

ONa

,ОН

I C1

/SOjNa

V он

ONa

ЫаОИ; ~ 300 С°

Ч/\,

Пирокатехин окисляется легче, чем фенол, одним из продуктов окисления является о-хинон. Еще легче окисляются щелочные растворы пирокатехина.

Легко ироходят реакции электрофильного замещения в бензольном кольце (галогенирование, нитрование и др.).

Пирокатехин используется для различных синтезов, применяется в качестве сильного восстановителя в фотографии, как аналитический реагент колориметрического определения некоторых металлов (Ti, Mo, W, Fe, Ge).

Резорцин —• бесцветное кристаллическое вещество со слабым

запахом, т. пл. 110,8°С, хорошо растворимое в воде. Получают

резорцин из л-бензолдисульфоновой кислоты:

S03Na ONa ОН

I II

Ч/\.

I

NaOH | II H + X" (

300 °с I 'I ' SO,Na Ч/ ^QNa Ч/\он

В промышленности применяется реакция прямого гидроксипирования фенола Н202 или RCOOOH в присутствии кислот или солеи тяжелых металлов, в которой получается смесь пирокатехина и

гидрохинона. г

Пирокатехин образует бесцветные кристаллы с т. нл 104 X хорошо растворяется в воде.

Подобно фенолу, пирокатехин является слабой ОН-кислотон но имеет две константы ионизации:

рК,= 10,)

Дианион пирокатехина образуется только в сильнощелочной среде, ионизации мешает внутримолекулярная водородная связь.

Характерна цветная реакция с FeCl3 — появляется зеленая окраска, которая в присутствии ацетата натрия переходит в красную. Соль свинца в воде нерастворима и выпадает в виде белого осадка.

сн2

I

о

ОСН3

/к/С \\\

ОСН3

I

//-?У

III

ч/

Пирокатехин легко алкилируется и образует простые эфиры, в том числе циклические:

ООСН,

сн.т, онОН

сн3г

ОЦ-'

СН,1

онч/

324

I СI«

ч/

Характерна цветная реакция с FeCl3 — появление темно-фно-летового окрашивания, исчезающего в слабощелочной среде (ири добавлении раствора ацетата натрия).

Резорцин очень легко алкилируется, ацилируется, нитруется. Эти продукты используют для получения красителей, антисептических веществ, антиоксидантов, взрывчатых веществ.

При каталитическом гидрировании в щелочной среде образуется производное циклогексаиа — циклогексадион-1,3 (дигидрорезор-цин) (с. 484):

ОН 0"Na+ ОН О

н+х'

I I I II

Ч/

'ОН

енольная форма

Гидрохинон представляет собой бесцветное кристаллическое вещество с т. ил. 169—171 °С; возгоняется, растворим в воде.

Впервые гидрохинон получил Ф. Вёлер в 1844 г. восстановлением п-хинона. п-Хинон получается ири окислении различных органических веществ (с. 527).

Гидрохинон получают реакцией n-хлорфенола или п-сульфоно-вой кислоты со щелочью при 280—320 °С и прямым гидроксилиро325

он

он

он о

II

+ RC—ОН

и

ванием фенола: ОН

+ RC-0—ОН..+ II

ч/ -v I

он

:0Н

I

:0:-I

/\

Гидрохинон является слабой двухосновной кислотой: :б:..*» А

+ :Sol^i| II + HSol+-; >

+ 2HS01 +

I

:ОН

I

:0:Y

;0Н

В щелочной среде он легко алкилируется и образует простые эфиры.

Моноанион и особенно дианион необыкновенно легко окисляются. Промежуточным продуктом окисления является весьма стабильный анион-радикал (анион семихинона), в котором неспарен-ный электрон значительно делокализован:

:б:- :6: О

Y

:0:A A а

II

О

гс-хннон

Конечны

страница 80
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182

Скачать книгу "Органическая химия" (10.88Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
аренда vip автомобилей с водителем
MSI GT62VR 7RE-429X
как вытягивать вмятины на авто
купить матрас 110х190 на диван

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(21.09.2017)