химический каталог




Органическая химия

Автор О.Я.Нейланд

p>21

5. РАЗВИТИЕ ТЕОРЕТИЧЕСКИХ ПРЕДСТАВЛЕНИЙ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Теоретическими основами органической химии являются теория строения органических соединений и теория реакционной способности, т. е. учение о соединении атомов в молекуле, о взаимном влиянии атомов в молекуле и о протекании реакций. Критериями ценности теории являются:

а) способность систематизировать имеющийся фактический материал;

б) способность объяснить природу той силы, которая удерживает

атомы в молекуле (природу химической связи);

в) способность объяснить протекающие химические процессы,

физические и химические свойства веществ;

г) возможность предсказания новых химических реакций, новых

типов соединений и т. д.

1. ТЕОРИИ СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Теория радикалов. Исторически первой в органической химии была теория радикалов. В создании этой теории важную роль сыграла электрохимическая теория химической связи Й. Берцелиуса, господствовавшая в то время в неорганической химии. CO2ласно этой теории («дуалистическая теория») все соединения образуются из противоположно заряженных частиц (элементов) в результате сил электростатического притяжения. В органических соединениях роль таких заряженных частиц играют не только атомы, по и целые группировки атомов, названные радикалами. Принималось, что радикалы в органической химии соответствуют элементам в неорганической химии и способны переходить в химических реакциях от одного соединения к другому в неизмененном виде. Первым таким радикалом был бензоил, обнаруженный в бензойной кислоте, бен-зоилхлориде и бензальдегиде (Ю. Либих, Ф. Вёлер).

Теория радикалов дала некоторую основу для систематизации соединений, в некоторых случаях удалось объяснить свойства соединений. Теория имела некоторую силу предвидения — можно было предсказать существование соединений, содержащих до тех пор неизвестные комбинации радикалов.

Но вскоре догма о неизменяемости радикалов потерпела поражение. Ж. Дюма показал, что водородные атомы в органических соединениях легко могут быть замещены атомами хлора (явление мета-лепсии). Так возникло необъяснимое в рамках теории радикалов противоречие: как положительный водородный атом может быть замещен отрицательным атомом хлора.

Теория типов. Теория типов была построена Ж. Дюма на руинах радикальной теории с сохранением понятия о группировках атомов— радикалах. Предлагалось классифицировать органические соединения по типам. Например, уксусная и хлоруксусная кислоты принадлежат к одному типу. Эта теория заложила основу для новых

22 химических поисков — синтеза новых соединений одного типа. Так, А. Гофман и А. Вюрц, исходя из типа аммиака, впервые синтезировали аналоги аммиака — амины:

|Н (СН3 (СН3 ГСНЯ

N . и N J Н N } СН3 N } СИ,

1н \н \Н \снэ

Унитарная теория. Теорию типов дополнила унитарная теория. Эту теорию создали Ш. Жерар и О. Лоран в 50-е годы XIX в. и назвали ее унитарной в противоположность дуалистической теории Берцелиуса. В основе унитарной теории лежит принцип замещения. Все органические соединения могут быть образованы из определенных типов при замещении водородных атомов органическими (углеводородными) группировками — радикалами. Основными типами являлись:

Ш0 Н| Н) HI

Н/и Н .N Н/ С1/

тип воды Н ) тип водорода тип хлорово.

•тип амииаиа Д°Р°Да

При помощи унитарной теории были предсказаны и синтезированы новые классы соединений, например ангидриды кислот, многоатомные спирты. Эта теория отрицала любую возможность познания расположения атомов в молекуле. Она не была в состоянии объяснить некоторые явления изомерии, например существование двух углеводородов с формулой QH,,,. Такая изомерия называлась «тонкой изомерией».

Теория строения. В ходе развития органической химии синтезировались все новые и новые соединения, описание которых не было под силу унитарной теории. На основе работ Франкланда появилось понятие о валентности элементов, т. е. способности химических элементов присоединять только определенное число атомов других и элементов. А. Кекуле первым выдвинул принцип четырех-н] _ валентности углерода и доказал, что углеродные атомы спо-н|с . собны соединяться между собой и образовывать длинные и цепи. А. Кекуле предложил новый тип соединений — тип THE не™» метана.

В конце 50-х годов XIX в. в органической химии уже узакони-лись некоторые принципы: в реакциях различные группировки могут переходить от одного соединения к другому, существует возможность замещения одного атома другим, атомы могут соединяться между собой только в строго определенных пропорциях. Но не было ясности в том, существует ли какая-то взаимосвязь между составом соединения и его химическими свойствами, существует ли определено н ная последовательность соединения атомов в молекуле.

с J а В конце этого периода были сделаны попытки изобра: н зить в формулах последовательность соединения атомов в

с н* молекулах. Первым такие графические формулы предлоI жил А. Купер. Примером может служить приведенная

с н3 здесь формула пропилового спирта по А. Куперу.

23

19 сентября 1861 г. на съезде немецких естествоиспытателей и врачей в Шпейере русский химик А. М. Бутлеров докладывал о новых воззрениях в органической химии. Он выдвинул новое понятие — структура, которое отражало последовательность строения атомов в молекуле. Так родилась структурная теория, или теория химического строения.

Для изображения последовательности соединения атомов в молекуле Бутлеров предложил использовать черточки между атомами. Примером может служить изображение формулы метана:

н I

н—С—н

метан

Правильность теории строения А. М. Бутлеров неопровержимо доказал, синтезировав три изомера углеводорода CSH12, которые были им теоретически предсказаны.

Теория строения состоит из следующих положений:

1. В молекулах веществ существует строгая последовательность химического связывания атомов, которая называется химической структурой (строением).

2. Химические свойства вещества определяются природой элементарных составных частей, их количеством и химическим строением.

3. Если у веществ с одинаковым составом и молекулярной массой различное строение, возникает явление изомерии.

4. Так как в конкретных реакциях изменяются только некоторые части молекулы, то исследование строения продукта реакции помогает определить строение исходной молекулы.

5. Химическая природа (реакционная способность) отдельных атомов молекулы меняется в зависимости от окружения, т. е. от того, с какими атомами других элементов они соединены.

Теория Бутлерова дает принципиальную возможность познания геометрии молекулы (микроскопических свойств) через познание химических свойств (макроскопических свойств). Основные положения теории строения сохраняют свое значение и в наши дни.

Структурные формулы в руках химиков стали мощным оружием. Они позволяют делать выводы о химических свойствах соединений, дают возможность систематизировать огромный материал органической химии, предсказать существование неисчислимого количества новых со

страница 8
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182

Скачать книгу "Органическая химия" (10.88Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
плитка marble
Стул Виста Полина
какие вмятины на заднем крыле можно удалить без покраски
6.8713.20B

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(05.12.2016)