химический каталог




Органическая химия

Автор О.Я.Нейланд

ТВА

Циклоалканолы и циклоалкенолы могут быть получены обычными методами: гидролизом галогенпроизводных, присоединением воды к двойной связи, восстановлением карбонильных соединений. Некоторые соединения встречаются в природных продуктах. Для циклоалканолов и циклоалкенолов характерны обычные реакции гидроксильной группы и двойных связей.

Циклоалканолы при действии кислот претерпевают различные внутримолекулярные перегруппировки, что связано с перегруппировками карбокатионов. Подробно изучена перегруппировка бор-неола в камфен в присутствии кислот (перегруппировка Вагнера — Меервейна):

Аллиловый спирт используют в производстве синтетического глицерина и для получения аллиловых эфиров карбоновых кислот, которые способны полимеризоваться.

Пропаргиловый спирт представляет собой бесцветную жидкость с запахом герани; т. кип. 115 °С, d|°=0,9715. С водой смешивается; образует азеотропную смесь, кипящую при 97 °С и содержащую 45% пропаргилового спирта. Его получают из ацетилена и формальдегида. Используют в органическом синтезе.

Гераниол и линалоол

сна—с=сн—сн,—сн„—с=сн—сн2он

I I

сн, снэ

СНз

СН3—С = СН — СН2 — СН2 — С — СН = СНа

I I

СН. он

СНа СНз

сн2

СНа СН,

борнеол

3. ВАЖНЕЙШИЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ

Циклогексанол представляет собой бесцветное гигроскопичное кристаллическое вещество с запахом камфоры; т. пл. 25 °С, т. кип. 161 °С, растворимость в воде около 4%.

Получают циклогексанол гидрированием фенола и окислением циклогексана.

Применяют для синтеза мономеров, в частности капролактама, и в качестве растворителя.

298

299

СШСНаЪ

Ментол (2-изопропил-5-метилцик-логексанол) — бесцветное кристаллическое вещество с характерным мятным запахом; т. пл. 43 °С. Получают его из масла перечной мяты. Природный ментол оптически активен, левовращающий. Известны и другие стереоизомеры ментола.

Применяют ментол в пищевой, парфюмерной и фармацевтической промышленности.

Ретинол (витамин А,, 3,7-днметнл-9-(2,б,6-тримстил-1-цикло-гексенил)-нонатетраен-2,4,6,8-ол-1) — желтые кристаллы с т. пл. 64 °С:

ч/ I I

\/\

Получают из печени морских рыб и животных. Известны также синтетические методы получения.

Витамин Ai необходим для нормального роста человека и млекопитающих и играет важную роль в фоточувствительности сетчатки глаз. Применяют в медицине и животноводстве.

Холестерин — жемчужные пластинки с т. пл. 149 °С

CHi сн2 \ / \

СН СН3 СНз

CHi I I

CHj —СН—СНз

Впервые выделен из желчных камней. Содержится в тканях а крови животных и человека. Отложение холестерина и его производных на стенках кровеносных сосудов связано с заболеванием атеросклерозом.

Г. АРИЛАЛКАНОЛЫ

1. НОМЕНКЛАТУРА

2. МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Применяются обычные методы, например гидролиз галогенуглеводородов, металлорганический синтез, восстановление карбонильных соединений.

Алкилирование аренов этиленоксидом ведет к 2-арил-1-этано-лам:

A1CI,

АгН + СН2-СН2 - АгСН2СН2ОН

По своим химическим свойствам арилалканолы напоминают алканолы. Накопление арильных групп у одного углеродного атома при гидроксильной группе способствует образованию стабилизированных карбокатионов:

Аг Аг

Аг—С-ОН + Н+Х- ^± Аг-С + Х-+Н20

3. ВАЖНЕЙШИЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ

Бензиловый спирт — бесцветная жидкость с приятным запахом; т. кип. 205,8 "С.

Содержится в эфирных маслах некоторых растений. Синтетически получают из бензилхлорида. Используют в парфюмерии и лакокрасочной промышленности.

2-Фенилэтанол-1 — бесцветная жидкость с запахом роз, т. кип. 221 "С. Является составной частью розового масла. Синтетически получают из бензола и этиленоксида. Применяют в парфюмерии.

Трифенилметанол — бесцветное кристаллическое вещество с т. пл. 162,5 °С, в воде не растворяется. Его получают из хлортрифе-нилметана или окислением трифенилметана. Используют для введения в органические соединения трифенилметильной группы (три-тильной группы) и для получения трифенилметановых красителей.

снгон

Название образуют по известным принципам, обычно арпльные группы называют в качестве заместителей. Например;

2-фенлл^танол-1

Сенэп.юм.п! сп;:рт

СНаСНаОН

ч/

чршрепил метанол

д. диолы

1. ИЗОМЕРИЯ И НОМЕНКЛАТУРА

Диолы являются производными углеводородов с двумя гидроксиль-ными группами. Названия диолов образуют по известным правилам. Применяют также тривиальные названия. Диолы часто называют глнколями (табл. 32).

Важнейшие диолы рассмотрим раздельно, так как имеются определенные особенности у каждого диола.

300

Гликоль (этандиол-1,2). Исходным веществом для получения гликоля является этилен. Ниже схематически показаны возможные пути получения гликоля:СНа .

Гликоль — бесцветная, умеренно вязкая жидкость сладкого вкуса, кипит при 197,6 °С, имеет плотность df = 1,113. С водой смешивается; безводный гликоль гигроскопичен.

Реакции гликоля в основном аналогичны реакциям алканолов с тем отличием, что в молекуле гликоля имеются две гидроксиль-ные группы и превращения осуществляются в одной или в обеих группах.

Так можно получить алканоляты (гликоляты). Образование мо-ноалканолята частично происходит уже в водном растворе щелочи, так как в результате электроноакцепторного эффекта (—/) второй гидроксильной группы гликоль является относительно более сильной кислотой, чем этанол:

HOCH2CH2OH + :Sol :гЛ НОСН2СН20~ + HSol- (рК„= 15,1)

Обычно гликоляты получают взаимодействием металла (Na, К, Mg, Al) с безводным гликолем.

Гликоль легко окисляется различными неорганическими окислителями. Конечными продуктами являются СОа и Н20, но в от302

носнхн.он ?

дельных случаях можно выделить промежуточные продукты, например гликолевую кислоту, щавелевую кислоту. Известен метод каталитического окисления гликоля до глиоксаля:

; кат. Ov /О

н/ \н

Специфическими окислителями 1,2-диолов являются РЬ (ООССН3)4 и периодаты М+ Юг, которые разрывают связь С—С и образуют карбонильные соединения (см. ниже — Пинаконы).

Гидроксильные группы могут быть замещены атомами галогена, например бромом:

HOCH2CH2OH ^ НОСН2СН2Вг ^ ВгСНаСН2Вг

НОСН2СНаОСН3 + Н20 2-метоксиэтанол1 СН3ОСН2СН2ОСН3+ Н20

1,2-диметоксиэтан

Простые эфиры гликоля легко образуются при взаимодействии с алканолами в присутствии сильной кислоты:

HOCH2CH2OH-f-CH3OH — HOCHaCHaOCH3-|-CH3OH

/ОН СНа

I

СН2

NDH

с кислотами гликоль образует циклический

ч /~\

СНд j.+ НЙС CHj

I — I I +2Н20

СН2 Н2С СНа

но/ N)/

При действии сильных кислот происходит перегруппировка 1,2-диолов с образованием карбонильных соединений (примеры см. ниже).с/и

С органическими кислотами или их производными (ацилхлорида-ми, сложными эфирами) гликоль образует сложные эфиры:

HOCHaCH20-C°ч /Р

—^ ус—ОСН2СН20—Ccf

Rx XR

С дикарбоновыми кислотами или их производными он образует высокомолекулярные соединения (полиэфиры).

Гликоль получают в промышленности в больших масштабах и используют главным образом для получения полимеров (полиэфир лавсан и др., см. гл. XXXIII.В.4).

страница 75
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182

Скачать книгу "Органическая химия" (10.88Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
машины комфорт такси фото
неисправности сплит систем гри
сковорода-гриль для индукционной плиты
земельный участок на новорижском шоссе пмж

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(29.03.2017)