химический каталог




Органическая химия

Автор О.Я.Нейланд

м расщеплении более сложных углеводов (дисахаридов, полисахаридов).

При фракционной перегонке (ректификации) жидкости сбраживания («бражки») получают смесь этилового спирта с водой, так называемый спирт-ректификат с т. кип. 78,15 °С, который содержит около 95,5% этанола и 4,5% воды. Получить безводный этанол можно химическим способом при связывании воды CaO, Na или азеот-ропным методом. Так называемый «абсолютный спирт» имеет т. кип. 78,4 °С.

В промышленности этанол получают также каталитической гидратацией этилена. Одним из лучших катализаторов является си-ликагель, обработанный фосфорной кислотой:

280-ЗО0°С

сна=сн2+н2ок^ 7_8МгТГс2наон

В связи с уменьшением мировых запасов нефти актуальным становится вопрос о получении этанола из другого сырья, например из метанола и СО:

Кат.

СНаОН+СО+2На -CHJCH2OH+H2O

Мировое производство этанола в настоящее время достигает десятков миллионов тонн в год и имеет тенденцию к увеличению.

Этанол является одним из самых дешевых растворителей, его применяют для изготовления лаков, косметических продуктов, медикаментов, для проведения синтезов. Этанол является также исходным сырьем в промышленном органическом синтезе для получения бутадиена по методу Лебедева (гл. Ш.Б.1), уксусного альдегида, этилацетата и других соединений.

В будущем этанол может приобрести значение для промышленного получения этилена каталитической дегидратацией (см. гл. II.5).

Пропанол (пропиловый спирт) представляет собой бесцветную жидкость с характерным «спиртовым» запахом. Смешивается с водой; образует азеотропную смесь, кипящую при 87,7 °С и содержащую 71,7% пропапола.

Образуется в качестве побочного продукта при производстве этанола.

Пропанол используют в органическом синтезе.

Пропанол-2 (изопропиловый спирт) — бесцветная жидкость с характерным запахом. Смешивается с водой; образует азеотропную смесь, кипящую при 80,3 еС и содержащую 87,4% пропанола-2.

В промышленности пропанол-2 получают из пропена присоединением воды в газовой фазе над катализатором:

t°; Кат.

СН,. = СН —СНа + Н.О ? СИ- —СН —СН3

ОН

Пропанол-2 широко используется в качестве растворителя вместо метанола и этанола и как исходное в органическом синтезе. Большие количества пропанола-2 используются для производства ацетона каталитическим дегидрированием (окислением) над катализатором.

Бутанол-1 («-бутиловый спирт) — бесцветная жидкость с характерным «спиртовым» запахом». Умеренно растворяется в воде (около 8% при 15 °С).

Образуется в качестве побочного продукта при производстве этанола сбраживанием углеводов, а также в процессе оксосинтеза карбонилировапием пропена.

Бутанол-1 используется в качестве растворителя в лако-кра-сочиой промышленности и как исходное сырье для получения сложных эфиров, в том числе пластификаторов.

Бутанол-2 (вшор-бутиловый спирт) представляет собой бесцветную жидкость, умеренно растворимую в воде (около 11 % при 15 "С).

Бутанол-2 имеет хиральную молекулу, известна абсолютная конфигурация оптически активных энантиомеров: правовращающий 5-(+)-бутанол-2 и левовращающнй — R-1—)-бутанол-2 (см. гл. XIV.A.1).

Рацемический бутанол-2 получают присоединением воды к буте-нам в присутствии кислот. Бутанол-2 применяют в качестве растворителя и в синтезе метилэтилкетона.

2-Метилпропанол-1 (изобутиловый спирт) — бесцветная жидкость со «спиртовым» запахом, умеренно растворим в воде (около 9% при 15 °С).

Образуется в качестве побочного продукта при производстве этанола сбраживанием углеводов. Его используют в качестве растворителя и как исходное сырье в органическом синтезе.

2-пЛетилпропанол-2 (mpem-бутиловый спирт) представляет собой легкоплавкие бесцветные кристаллы с приятным запахом камфоры'. С водой смешивается; образует азеотропную смесь, кипящую при 79,9 °С и содержащую 88,2 % mpem-бутилового спирта.

Получают из 2-метилпропена присоединением воды в присутствии серной кислоты.

Грета-бутиловый спирт применяют в качестве .хорошего растворителя в органическом синтезе и как исходное вещество для введения в органические соединения mpem-бутильной группы.

Пентанол-1 («-амиловый спирт) представляет собой бесцветную жидкость с характерным «сивушным» запахом, вызывающим кашель, мало растворимую в воде. Образуется в качестве побочного продукта при производстве этанола сбраживанием углеводов. Его используют для получения сложных эфиров (например, амилацетата), которые являются хорошими растворителями, некоторые имеют приятный запах.

З-Метилбутанол-1 (изоамиловый спирт) — бесцветная жидкость с «сивушным» запахом, вдыхание вызывает кашель. Образуется в качестве побочного продукта при производстве этанола сбраживанием углеводов. Синтетически изоамиловый, а также амиловый спирты могут быть получены в процессе оксосинтеза карбонилированием бутенов. Изоамиловый спирт используют для получения сложных эфиров, которые являются растворителями. Некоторые изоамило-вые эфиры имеют приятный запах.

Б. АЛКЕНОЛЫ И АЛКИНОЛЫ

1. НОМЕНКЛАТУРА

В основе названий алкеколов и алкинолоз лежит наиболее длинная цепь углеродных атомов с двойными или тройными связями и гидроксилыгай группой в цепи. Например:

сн,=сн-сн2он снасн=с—сн,снаон нс = с-снгон

сн,

пропеи-г-ол-1; 3-метнлпе|:тен-3-ол-1 пролнн-2-ол-1, проаллиловьт спирт паргилоаый L'mipr

Некоторые соединения имеют тривиальное название.

293

297

2. МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Для получения алкенолов и алкинолов применяются такие же методы, как для получения алканолов. Некоторые алкинолы получают присоединением ацетилена к карбонильным соединениям (гл. IV.4.3):

R\ он- I

Н —С = С — Н+ )С=0 -HCsaC—С—ОН

Ry I

R

Некоторые соединения встречаются в природных эфирных маслах.

Химические свойства алкенолов и алкинолов определяются наличием гидроксильной группы и двойных или тройных связей. Для этих соединений характерны обычные свойства алканолов, присутствие кратных связей не имеет принципиального значения. Однако надо помнить, что под действием сильных электрофильных реагентов в реакцию может вступать как гидроксильпая группа, так и двойная или тройная связь. Двойные и тройные связи вступают в реакции присоединения, полимеризации и окисления.

3. ВАЖНЕЙШИЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ

Аллиловый спирт является бесцветной жидкостью с острым запахом; т. кип.- 96,9 °С, IT1"=0,852. С водой смешивается; образует азеотропную смесь с т. кип. 88,9 °С, которая содержит 72,3% алли-лового спирта.

СН2

В промышленности получают из аллилхлорида:

NaOH; Н,0

= СНСН2С1 ———-"СНа = СНСНаОН представляют собой бесцветные жидкости с запахом фиалок. Их получают из эфирных масел некоторых растений и используют в парфюмерной промышленности.

В. ЦИКЛОАЛКАНОЛЫ И ЦИКЛОАЛКЕНОЛЫ

1. НОМЕНКЛАТУРА

Названия циклоалканолов и циклоалкенолов образуют по общим правилам. Если гидрокснльная группа находится в длинной боковой цепи, то в основе названия лежит углеводородная цепь. Например:

сн„сн2сн2сн2он

/\/он Д/он /у

4-ц|жлогексилбута|гол-1

2. МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙС

страница 74
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182

Скачать книгу "Органическая химия" (10.88Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
вмятина ребра
табурет лабораторный винтовой
персональный 3d кинотеатр купить
аренда компьютеров

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(20.11.2017)