химический каталог




Органическая химия

Автор О.Я.Нейланд

цетоне под давлением. Это используют для хранения и транспортировки ацетилена в баллонах. Баллоны наполнены пористой массой и ацетоном, в котором ацетилен растворяется под давлением 1,5. . .2,5 МПа (15. . .25 атм). Сжиженный ацетилен без разбавителя крайне опасен — может взорваться с большой силой.

Для получения ацетилена используют два метода. Реакция карбида кальция с водой применяется не только в лабораториях, но и для получения ацетилена в больших количествах для сварки и нужд химической промышленности. Для крупнотоннажного производства используют термоокислительный крекинг и электрокрекинг метана. В электрокрекинге метан пропускают через электрическую дугу между металлическими электродами с большой скоростью (около 1000 м/с), при температуре 1500...1600°С. Выходящие газы быстро охлаждают до 150...200С впрыскиванием воды. Газы содержат по объему 13% ацетилена и 45% водорода, остальное составляет не-прореагировавший метан.

Термоокисдптельный крекинг основан на термическом разложении метана в результате воздействия теплоты, выделяющейся при сгорании метана в присутствии недостаточного количества кислорода:

6СН, + 402—» Н— С = С — H + 8H2-f 3CO-f СО2 + ЗН20

Температура газов в печи около 1500'С. Выходящие газы также

подвергаются быстрому охлаждению. Газы содержат по объему

156

157

я

о а

!1 ~

\

8% ацетилена, 54,5% водорода, 26% СО, небольшое количество СО2 и метана.

Ацетилен из газовой смеси выделяется растворением в днметнл-формампде под давлением 0,8...I МПа (8...10 атм).

Ацетилен производится в больших количествах, его годовое производство в мире превышает 5 млн. т. Для промышленного органического синтеза используют около 70%, около 30% ацетилена расходуется для сварки и резания металлов (температура ацетилен-кислородного пламени около 3150СС). Использование ацетилена показано на рис. 65.

Глава V

ЦИКЛОАЛКАНЫ,

ЦИКЛОАЛКЕНЫ И ЦИКЛОАЛКАДИЕНЫ

Углеродные атомы в углеводородах могут располагаться не только в прямой или разветвленной цепи, но и образовывать циклы. Самыми простыми циклическими углеводородами являются циклоалканы с одним циклом, которые образованы от алканов отнятием двух водородных атомов и замыканием цикла. Общая формула для моноциклических цнклоалканов такая же, как для алкенов — С„Н2„. Но известны также циклоалканы, содержащие в молекуле два, три, четыре и больше циклов, соединенных между собой различными способами. Циклы могут иметь один, два, три или больше общих углеродных атомов. В результате общее число водородных атомов уменьшается, и общая формула многоциклических цнклоалканов меняется от СПН2„_2 до С„Н„. Известны также циклические углеводороды с одной, двумя, тремя и более двойными связями в цикле, которые называются цнклоалкенамн, циклоалкадиенамн, циклоалкатрненами и т. д.

КЛАССИФИКАЦИЯ, ИЗОМЕРИЯ и' НОМЕНКЛАТУРА

Циклоалканы подразделяются в зависимости от величины цикла,

числа циклов и способа соединения циклов.

нн

н-с

н н

^<

I Г2

с с-"1

Названия моноциклических цнклоалканов образуют от названий алканов с использованием префикса цикла-:

н н

н н

н-сI

/Ч /с\

н с

\ / с

н

Н-ч,

н

н

X S

н

в С-Л-н н/ чн

л

?

о о

Киклопентан

159

Циклопропан и циклобутан иногда называют циклоалкапамн с чалыми циклами. Число углеродных атомов в цикле не ограничивается шестью. Циклоалканы с большим числом углеродных атомов п цикле (более 14) называются макроциклическими ? Наличие двойных связей в цикле обозначают таким же способом, как в случае алкенов и алкадиенов.

Из моноциклических циклоалканов образуют замещенные циклоалканы:

4 1/СН, S

/V О- -И ^CHj нс Уз 2 3 JNCaHs

Ыетнли^клопропаи этилциклопентан 1,3-диметил- 1-метлл-2-этил)у,клобутан циклолентан

Если в молекуле циклоалкана два или более заместителей, называя соединение, углеродные атомы нумеруют.

Для дизамещенных пленарных циклоалканов возможно различное пространственное расположение этих заместителей. Заместители могут располагаться по одной стороне плоскости цикла (цис-изомер) и на противоположных сторонах (транс-изомер), например:

СН, СНз СНя

^uc-диметнлцикло пропан тгм/^с-днметилцниопрспан

Циклоалканы с двумя общими циклами называются бшщкличсс-кими. Если два цикла имеют один общий углеродный атом, такие соединения составляют класс спироалканов:

>ч?» <Х>

3 2 4 3 2 3 4 5

спиро[2 2]пе»тая стрс[2.4]гсптвн спиро[3 4]о*тэн

Название спироалкана образуют из названия соответствующего алкана и цифрами в квадратных скобках указывают, сколько углеродных атомов находится по каждую сторону от общего (узлового) углеродного атома. Циклы в молекуле спироалкана размещены во взаимно перпендикулярных плоскостях, как это предопределяет sp3-гибридизация узлового углеродного атома. Нумерацию спироалканов начинают всегда с меньшего цикла, а узловой атом нумеруют последним.

Если два цикла имеют два или больше общих углеродных атомов, такие соединения называются бициклоалканами. Иногда их называют мостиковыш углеводородами, так как два углеродных атоВ название бициклоалкана в квадратных скобках включают три цифры, означающие число углеродных атомов в цепях, которые как бы тремя мостиками соединяют узловые углеродные атомы. Для названия замещенных углеродные атомы нумеруются, начиная с узлового углеродного атома. Сначала нумеруется главный цикл бициклоалкана (с наибольшим числом углеродных атомов), а потом мо-стпковые углеродные атомы. Нумерация идет от одного узлового углеродного атома ко второму узловому атому по наиболее длинному пути, например:

Возможны никлоалкапы с тремя и более циклами (трицихло-, тетрацпк-ло-), которые имеют два и более мостиков. Их номенклатура является сложной. Числительное три-, тетра- или пента- определяется числом связен, которые нужно разорвать, чтобы циклаалкан превращался в соединение с открытой цепью (в схемах эти связи отмечены знаком —), например:

гт Ф т

трнцкклононан трициклодекан пента цикле октан /'

Чтобы правильно составить название, нербхб'димо выбрать главный цикл и главный мостик (с наибольшим числом углеродных атомов), В названии в скобках сначала указывают три цифры, относящиеся к бициклу, который образован главным циклом и главным мостиком. Следующие цифры относятся к числу углеродных атомов в других мостиках. Здесь иногда необходимо указать, какие именно углеродные атомы соединены другими мостиками. Поэтому выбранный бицикл нумеруют по известному правилу, а номера соединенных мостиками углеродных атомов пишут у цифры, указывающей число углеродных атомов в мостике:

Ч»цикло[4.2.1.0'.'1т>иан трицикло [З.ЗЛ Л >?'] дек»»,

ада мартам

В углеводороде адамантане главный цикл восьмичленный, а не шести-членнын.

160

6 № 517

i61

Очень своеобразны циклические углеводороды СПНЛ, пространственное строение молекул которых соответствует различным многогранникам (тетраэдру, кубу и др.). Они называются полиэдра-нами, многие из них еще не синтезированы. В качестве примера выше приведена структ

страница 43
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182

Скачать книгу "Органическая химия" (10.88Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
мастер холодильного оборудования обучение в спб
fauahu. pro.t045.t045.fd.w. sc-sp5
женский столик глянец
наклейка охраняется полицией [ ] 10.09.2014, 15:07

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(24.11.2017)