химический каталог




Органическая химия

Автор О.Я.Нейланд

вершенствованием номенклатуры органических соединений занимается Международный союз теоретической и прикладной химии — ИЮПАК (International Union of Pure and Applied Chemistry — IUPAK). Съезды ИЮПАК в 1957 и в 1965 гг. рекомендовали разработанную специальной комиссией номенклатуру, которая называется номенклатурой ИЮПАК. Эта номенклатура широко используется как в научной литературе, так и в учебниках. В этой книге использованы правила номенклатуры ИЮПАК *•

Материалы ИЮПАК публикуются на английском языке, поэтому при переводе на другие языки правила должны быть адаптированы к соответствующим языковым нормам. Но при этом должны быть сохранены принципы международных правил.

Правила ИЮПАК рекомендуют для образования названий несколько принципов. Первый из них — принцип замещения. На основе этого разработана заместительная номенклатура. Второй принцип — использование одинаковых функций (характеристических групп) и углеводородных остатков (заместителей, радикалов). Поэтому она называется радикально-функциональной номенклатурой.

Кроме этого, ИЮПАК разработана специальная номенклатура карбоцнклических и гетероциклических соединений.

Приведем несколько основных правил заместительной номенклатуры.

1. В основе названия лежит родоначальная структура (главная цепь ациклической молекулы, циклическая или гетероциклическая система).

2. Характеристические группы и заместители (структурные элементы) обозначаются префиксами и суффиксами.

3. Атомы родоначальной структуры нумеруются от 1 до и, эти

I номера называются локантами.

4. Характеристические группы подразделяются по старшинству,

например группы

,0 .

— СООН, -SOaH, -COOR, -CONH2, —С —N, -Of , )С = 0,

— ОН, —SH, —ООН, —NH2

перечислены в порядке уменьшающегося старшинства.

\ В название в качестве суффиксов включают обозначения двойных и тройных связей и главную (старшую) характеристическую группу, остальные характеристические группы называют в префиксах в алфавитном порядке. Нумерацию начинают с того конца углеродной цепи, к которому ближе расположена старшая характе; рнстнческая группа. Например:

1 6 5 4 з 1 1 ,Q

СНЭ— СН-СН— сн=с—с?

I I I I чн

ОН СНа Вг

2-бром-5-гндрокси-4-метил = гекс:ен-2-;аль

ааместители и характеристические группы 'корень ? суффикс: суфв алфавитном порядке : (глав- ? двойной : фикс

; ная | связи : стар? цепь) : ? шей

i i jrpynnu

I I

iI

ЧАСТЬ ПЕРВАЯ

Угле

водороды

Л

сн,Начиная с бутана, возможна изомерия алканов. Изомерами называют соединения, имеющие одинаковую молекулярную формулу, но различающиеся порядком связей атомов или расположением атомов в пространстве. Изомеры, различающиеся последовательностью соединения атомов в молекуле, называют структурными изомерами. Например:

CHiCH2CH2CH3 или

бутан

иэдбутак (2-метилпропан)

Глава I. А Л КАНЫ

Наиболее простыми органическими соединениями являются углеводороды, так как их молекулы содержат только углеродные и водородные атомы. Углеводороды различаются числом атомов углерода, наличием простых, двойных и тройных связей и последовательностью соединения углеродных атомов (цепь или цикл).

Углеводороды с открытой цепью, содержащие только простые ковалентные связи, называют насыщенными углеводородами или парафинами, по номенклатуре ИЮПАК — алканами.

Самым простым алканом является метан СН„. Другие алканы можно рассматривать как образованные из метана введением одной или более метиленовых групп СН2 между углеродным и водородными атомами метана. Общая формула алканов С„Н2„+2.

1. ИЗОМЕРИЯ И НОМЕНКЛАТУРА

Алканы могут иметь неразветвленную цепь углеродных атомов (нормальные алканы, н-алканы) и разветвленную (изоалканы, разветвленные алканы).

Если расположить н-алканы в ряд, в котором молекула каждого последующего алкана удлиняется на одну группу СН2, получится ряд, называемый гомологическим рядом: первые члены ряда (Ci—CJ имеют тривиальные названия. Названия остальных гомологов образованы от греческих и латинских числительных. Справа приведено сокращенное изображение формул: СН4

СН3СН3

СНаСН2СН3 CH3CH,CH2CH3 СНЯСН2СН2СН,СН3 CHaCH2CH2CH2CH5CH3 СНаСН2СН2СН,СН2СН.СНз СН3СН2СН2СН2СН2СН.СН2СН2 СНзСНгСН2СН..СН,СН2СН2СН2СН3 СН3СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН3

86

Число структурных изомеров алканов быстро растет с увеличением числа углеродных атомов. Так, пентан С5Н12 имеет три изомера, гептан C,Hi3 — 9, октан С8Н18 — 18, декан CieH22 — 75, додекан С12Н!а — 355, эйкозан С20Н42 — 366319, гектан Ci0oH201 — около 5,921-104».

Число изомеров алканов еще увеличивается за счет возможных стереоизомеров (изомеров, различающихся только расположением атомов в пространстве). Начиная с С,Н„, возможно существование хиральных молекул, которые образуют два энантиомера (см. Введ. 6.12). Так, из девяти гептапов два являются хиральными.

Номенклатура разветвленных алканов (ИЮПАК) основана на следующих правилах:

а) выбирают наиболее длинную неразветвленную цепь, название которой составляет основу (корень);

?СН3

б) разветвления называют в качестве заместителей (групп, радикалов), при этом углеродные атомы неразветвленной цепи нумеруют по принципу наименьших локантов:

СН3 —CH-CH—СН2-СНI I I

СНа СН3 СНа

Наличие нескольких одинаковых заместителей обозначается соответственно греческими числительными: ди-, три-, тетра-, пента-и т. д.

Если в молекуле алкана имеются различные заместители (боковые цепи), отличающиеся числом углеродных атомов и степенью разветвления, то в названии алкана эти заместители перечисляют в порядке алфавита:

СНа

I

сн3

1 2 3 4 | 5 6 7 8 О

СН3-СН-СН2-СН —С — СН2-СН2-СН2-СН;,

I I

СН3 СН

5-изопропи

I /\

СНз СН» сн3

г-2,5-двметнл-4-этил!]ока|1

87

В зависимости от числа других углеродных атомов, с которыми непосредственно связан рассматриваемый углеродный атом молекулы, различают первичные, вторичные, третичные и четвертичные углеродные атомы:

сн, сн, I I

CHi СНг С С CHj

t \ н\сн\

При отнятии от молекулы алкана одного водородного атома (формально) получаем остаток алкана: R—H^S-R.

Обычно его называют алкильной группой (алкильным заместителем), встречается также название алкильный радикал. Последив название иногда путают с обозначением, относящимся к активным частицам — свободным алкильным радикалам.

Названия алкильных остатков (алкильпых групп) образуют in названий соответствующих алканов замещением суффикса -ан на •ил:

СН3— метил

СН3СН2 — этил

СН3СН2СН2— пропил

сн/

CH3CHiCHsCH2СН3 — СН — СНг —'

I

СН3

ЧсНизопропил (втор-пропил)

сн3 -сн,

сн3снI

бутил изобутил

emop-бутил

обычно называемая алкильным радикалом или алкилом. Например,

СН3- —метальный радикал, или метил:

R:H^R-4-H2. При гетеролитическом расщеплении связи С—Н может образоваться катион, а водород уходит в виде гидрид-иона. Образуется шрбокатион, или алкил-катион, например CHJ — метил-катион: R:H-+R++H:3. При гетеролитическом расщеплении связи С—Н мож

страница 25
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182

Скачать книгу "Органическая химия" (10.88Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(21.02.2017)