химический каталог




Органическая химия

Автор О.Я.Нейланд

представляющая собой

слабую NH-кислоту (р/С<,=9,4). Предполагают, что

первой ионизируется связь N—Н у первого атома

азота. Урацил вступает в реакции электрофильного

замещения у атома углерода в положении 5.

JL Урацил входит в состав важных природных вефторафур

HAANH

ществ — нуклеоэидов и нуклеиновых кислот. Произ-водные5-фторурацнла, например фторафур (С. А. Гил-лер), являются эффективными противораковыми препаратами.

Тимин (5-метилурацил) — бесцветное малорастворимое кристаллическое вещество с т. пл. 318 °С. Стабильной таутомерной формой является диоксоформа.

н

Цитозин

Тимин входит в состав важных природных веществ — нуклеоэидов, нуклеотидов и нуклеиновых кислот.

(2-гидрокси-4-аминопиримидин) — бесцветное малорастворимое вещество ст. пл. 320—325 °С.

а

NH,

Впервые был выделен из гидролизатов нуклеиновых кислот. Синтетически его получают из урацила превращением последнего в 2,4-дихлорпиримидин и последовательным аммонолизом и гидролизом:

NH,

Ох "О: Ф =ft

^/ЧС1 ^/Vi ^'\nH 4-/"V>

N N N N °

снотворными веществами:

CoANA0

3. Пиразин-бесцветное 3™;EV"получают каталитическим дегидрированием пинера-Га Испо°льзИуТваЮорганическом синтезе.

Б. ПУРИН

В системе пурина сохранилась нумерация атомов

ответствует общим правилам, применяемым ^ ^ д_

атома более вероятно

в положении 7:

и

.N.7

>

Цитозин является слабым основанием, сравнимым с анилином

(р/(вн + =4,6) и очень слабой NH-кислотой (рЛ„=12,2).

Цитозин входит в состав нуклеиновых кислот.

0 Барбитуровая кислота — бесцветное малорастворимое кристаллическое вещество с т. пл. 245 °С: Ее получают из малонового эфира и мочевины. Стабильной таутомерной формой является триоксофор-ма. Барбитуровая кислота является СН-кислотой (pfo=4,05), по свойствам она подобна циклическим р-дикетонам.

I. МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ

Для построения системы пурина обычно используют производные пиримидина и .пристраивают» цикл имидазола.

+ с

709

708

Пурин и его производные получают из 5,6-диаминопиримидина или его гидроксипроизводных (В. Траубе):

J* II ^NH' X N

X \ HNC'NH, НООГВ1 \

jL X " = 1 1 I Г \_R>

Исходными могут быть также аминогидроксипиримидины, например аминобарбитуровая кислота (Э. Фишер):

О

ho^VSm 0^NAo oAj^Ao

о ^ он н

ТО- — W

н

аденик

fVV-a ^ iXVci^НХХ>

Х>**^КУ ftN-'SrV HiN-^N-^-N

i „«««

lIHI

он о

НОГ N N I

н

N il

гипаксантиш

I I

н н

2,6,8-тригИДроксипуриК

2. ФИЗИЧЕСКИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Пурин и его производные — бесцветные кристаллические вещества. Производные с гидрокси-(оксо-) и аминогруппами малорастворимы и высокоплавки благодаря сильному межмолекулярному взаимодействию посредством водородных связей.

Пурин содержит сопряженную Юя-электронную систему со значительной энергией делокализации, стабилен к действию окислителей.

Пурин является амфотерным соединением, представляет собой слабую NH-кислоту (р/С<,=8,9) и слабое основание (рЛвн+ =2,4, протонирование по имидазольному азоту). Алкилирование дает 9-алкилпроизводные.

Гидроксипроизводные пурина являются таутомерными соединениями, существуют в таутомерной оксоформе, представляют собой NH-кислоты.

Галогенпронзводные пурина служат исходными для получения гидрокси- и аминопроизводных путем реакции нуклеофильиого замещения. Так, 2,6,8-трихлорпурин, получаемый из мочевой кислоты и РОС1з, служит исходным для синтеза важных про3. ВАЖНЕЙШИЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ И ПРОИЗВОДНЫЕ

Пурин — бесцветное кристаллическое вещество с т. пл. 216 "С, растворяется в воде. Получают из 5,6-диамииопиримидина. Используют в органическом синтезе.

Аденин (6-аминопурин) — бесцветное кристаллическое вещество, плавящееся при 360—365 'С, мало растворяется в воде.

nh, ? Получают аденин из гидролизатов дрожжевых

м нуклеиновых кислот. Известны различные методы

' V синтеза, в том числе из 4,5,6-триаминопиримидина или 2,6,8-трихлорпурина. В промышленности

н разработан также метод получения из формамида

и РОС13 при нагревании под давлением.

о н

Аденин является основанием, присоединяет два протона — у первого (р/Свн+=9,8) и седьмого (рКвн+ = 4,15) атомов азота Аденин входит в состав нуклеотидов, нуклеозидов и нуклеиновых кислот (аденозин, аденозинтрифосфорная кислота). Используют в качестве исходного соединения для органического и микробио логического синтеза и в медицине, например в качестве консер ванта донорской крови.

о „ Гуанин (2-амино-6-гидроксипурин) — бесцвет

ное кристаллическое вещество с т. пл. 365 °С Содержится в экскрементах птиц, чешуе рыб i рептилий, в гидролизатах нуклеиновых кислот Синтетически может быть получен из 2,6,8-трихлорпурина или другими способами.

711

Стабильной таутомерной формой гуанина является оксоформа. Гуанин—слабая NH-кислота (рКа-=9,2) и слабое основание (рКвн + = 3,3).

О Г"'

Гуанин входит в состав нуклеотидов, нуклеозидов и нуклеиновых кислот.

г11 Кофеин — бесцветное кристаллическое вещество; т. пл. 235 °С, возгоняется, растворяется в воде.

СН:

Кофеин является алкалоидом, встречается в

кофейных бобах и чайных листьях, из которых

?jf -N он и получается.

I Кофеин — основание, образует соли с кислотасн> ми. Широко используется в медицине в качестве

стимулятора центральной нервной системы.

Мочевая кислота — бесцветное малорастворимое кристаллическое вещество. Мочевая кислота — продукт обмена веществ живых организмов, в значительных количествах встречается в птичьих экскрементах. Синтетически получается из барбитуровой кислоты (с. 710).

Мочевая кислота является таутомерным соедиII JJ нением, более стабильна триоксоформа. СоединеHN^V' \_ ние является двухосновной NH-кислотой и обJJ^ ,/0 разует два ряда солей (уратов).

0 ц JJ При взаимодействии с POCls образует 2,6,8трихлорпурин, исходное для синтеза различных производных пурина.

тимин, цитозин, аденин, гуанин, D-дезоксирибоза и фосфорная кислота.

Нуклеиновые кислоты играют исключительную роль в жизненных процессах живых организмов. Они являются, с одной стороны, носителем генетической информации, основой развития организма, а с другой стороны, матрицей, на которой синтезируются специфические белки и нуклеиновые кислоты.

1. НУКЛЕОЗИДЫ

Нуклеозиды представляют собой соединения гидрокси- или ами-нопроизводных пиримидина и пурина с рибозой или дезоксири-бозой, в которых осуществляется связь С—N между углеродным атомом альдегидной группы моносахарида и соответствующим атомом азота гетероцикла, при этом остаток гетероцикла находится в Р-положении цикла фуранозы (N-гликозиды);

НОСИ, в HOCHi R

но он но

рибонуклесиды деэоксирибонуклеошдьг

(R—остаток гетероцикла).

Ниже приведено строение некоторых нуклеозидов:

о о NH2

В. НУКЛЕОЗИДЫ, НУКЛЕОТИДЫ И НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Нуклеозиды и нуклеотиды являются продуктами гидролиза нуклеиновых кислот, но встречаются также в живом организме в несвязанном состоянии.

Нуклеиновые кислоты являются составной ча

страница 164
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182

Скачать книгу "Органическая химия" (10.88Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
оклейка шпоном на заказ
http://taxi-stolica.ru/nashi_avtomobili/avtobusi/obsluzhivanie_shkolnikov_svadeb/
изготовление светового меню борда
сколько стоит ремонт вмятины на двери без покраски

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(26.09.2017)