химический каталог




Органическая химия

Автор О.Я.Нейланд

ременным (CO2ласованным) разрывом и образованием связей:

сн2

S V 7-CHR'

II-" Ч S^>CH2

651

Дитиокарбаматы являются бесцветными кристаллическими веществами, растворимыми в воде. Соли тяжелых металлов окрашены и в воде не растворяются.

3. Важнейшие представители. Ксантогенаты ROCSJ М+ являются важными промежуточными продуктами в производстве искусственного волокна из целлюлозы и в органическом синтезе.

N-Алкилдитиокарбаматы применяют в качестве аналитических реагентов и как активные фунгициды. N.N-Диэтилдитиокарбамат натрия легко растворяется в воде, с ионами тяжелых металлов образует нерастворимые в воде комплексы, которые экстрагируются органическими растворителями.

Дитиокарбаматы цинка — эффективные фунгициды, используются в борьбе с болезнями растений.

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

КЛАССИФИКАЦИЯ

И НОМЕНКЛАТУРА ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Гетероциклические соединения могут быть образованы из циклоалканов (циклоалкенов, циклоалкадиенов) или аренов замещением одного или более углеродных атомов цикла другим атомом — гете-роатомом. Обычно гетероатомами являются азот, кислород, сера:

Н К

И И I > 1Г —_ L

W H^S'c/H N^S*

H

/ W -« -I-OI- *- I I

к

Н-^ЧЯ^Н H^VT^K H-^V-NI

4/ A

V-N" J V

Н-^ \Й/ H

Гетероциклические соединения подразделяются в зависимости от величины цикла, а также от числа и вида гетероатомов в молекуле.

Присутствие гетероатома в цикле указывается специальными префиксами: окса- (О), тиа- (S), аза- (N), фосфа- (Р), сила- (Si), которые присоединяются к названию соответствующего карбоцик-лического соединения. CO2ласно номенклатуре ИЮПАК величину цикла обозначают особым суффиксом: трехчленный цикл суффиксом -ирин (для циклов, не содержащих азот, -ирен), четырехчленный —ет, пятичленный —ол, шестичленный —ин, семичлен-ный —спин, восьмичленный —оцин. Тип гетероатома указывается соответствующим корнем: оке-, ти-, аз- и др., а число одинаковых гетероатомов — обычными префиксами: ди-, три-, тетра653

и т. д. Если в гетероцикле несколько различных гетероатомов, их называют в определенной последовательности: окса-, тиа-, селена-, теллура-, аза-, фосфа-, арса-, стиба-, висма-, сила-, герма-, станна-, плюмба-, меркура-.

Гетероциклические соединения е двумя или более конденсированными циклами, если все гетероатомы находятся в одном цикле, а остальные циклы являются бензольными, называют бензологами. К названию такого гетероциклического соединения присоединяют префикс бенз- (бензо-) или дибенз- (дибензо-). Для указания положения бензольного цикла связи гетероциклического соединения обозначают буквами а, Ь, с, d и т. д., начиная со связи гетероатом — углерод, например бензо [Ь] пиридин.

В названии гетероциклических соединений отражают и степень гидрирования системы двойных связей гетероцикла. Основное название относится обычно к соединению с максимально возможным числом двойных связей в цикле. Полностью гидрированное соединение обозначают суффиксами -идин или -ан. Для частично гидрированных соединений используют префиксы дигидро-, тетрагидро-, при этом цифрами указывают атомы, у которых присоединены водородные атомы. Если водородный атом присоединен только к одному атому, это обозначается буквой и и цифрой, указывающей гидрированный атом.

Для названия производных гетероциклических соединений атомы цикла нумеруются. Обычно нумерацию начинают от гетероатома. Если имеется несколько гетероатомов, нумерацию начинают с того, который в ряду О, S, Se, Те, N, Р, As, Sb, Bi, Si, Ge, Sn, Pb, Hg находится левее. Нумерацию атомов проводят в направлении, чтобы гетероатомы получили наименьшие цифры. Для некоторых гетероциклических соединений сохраняется особый вид нумерации.

Для многих гетероциклических соединений сохраняются тривиальные названия.

Ниже приведены некоторые группы гетероциклических соединений их названия.

Трехчленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом:

а

Четырехчленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом:

Ц PL ?

аэетнны

1,2-ДИГИДРОААЕТ 3,4-ДИГНДРОАЗЕГ »ЗЕТИДИЦ

Оксетин

а. и. аS: ТНЕГАН

Пятичленные гетероциклические соединения с одним гетероато-(ом:

ПИРРОЛ,

в за ЦИКЛОВ ВЕНТАДВДЦ

Q Q Q Q Q

Н

.„ ЦВРРОЛКЦЫ

243-ДИШДРО-« 2,5-ДИГИДРД^ 3,4-ДНГИДРОЧ

О

фуран,

?ензо|Ь) тиэфец

V -су

6елзо1Ь]фурав

V

ДКБЕНЭОТИОФЕН;

а-р

о

ДИБСНЗОФУРЛЦ

Пятичленные гетероциклические соединения с двумя гетероато-мами:

Шестичленные гетероциклические соединения с одним гетеро-атомом

Осоли 1,3-д.т.олив

н

б*н1имидалод

о о

1,3-днтиод. 1,3-питио.таК

О,- Q О

соли пнрилия 4Н-пиран тетрагидропиран

О о о о о

н н

цириднк J.2- 1,4- 2,3- 3(4днгидро пи риди ны

ООО о

1,3-оксазол, оксаэол

О

бензоксазод

3,3,4, S- 1,2,3,4- 1,2,3,6тетра гидрол нри ди и ц

S S

1,3 -тиаэол, тимол

тнязслидмд бенатиаэод.

Пятичленные гетероциклические соединения с тремя гстероатомами (примеры с тремя атомами азота):

Шестичленные гетероциклические соединения с двумя гетероато-мами (приведены примеры с двумя атомами азота и с атомами азота и серы)

I

н

О

н

бензотрказол

Пкрмдазин, 1,2 диаэнй

о

пиримидин, ..З-днази* пиразин, 1,4-дназкн

Пятичленные гетероциклические соединения с четырьмя гете-роатомами (пример с атомами азота):

фталазин,

яиназолин, хиноксалии,

бгызопнрямнднн бензопиразин

?14—JNО

фснаэнн, Аибеыэсаирв.эня

фенгиазнн дибсазо-4Н-1,4-тиаэия соли фецхиазинад

656

657

и

йзепин

Семичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом

днбензо [Ь,П аэепин

П3 Р

"II II Xof

ЧСН3

Э-ацетилтнофен

Гетероциклические соединения с конденсированными циклами могут содержать гетероатомы в нескольких циклах. В таких случаях эти соединения не являются бензологами. Названия таких гетероциклических конденсированных систем образуют по тем же принципам, что и названия бензологов, только префикс бензо- замещают названием соответствующего гетероцикла (фуро-, таено-, пирроло-, пиразола-, имидазо-, тиазоло-, пиридо- и др.). За основу названия принимают название цикла с наибольшим числом атомов, а при равном их числе — с наибольшим числом гетероатомов. При помощи цифр указывают, которые атомы второго цикла являются общими с основным циклом, а при помощи букв — какая связь основного цикла является общей для обоих циклов:

1. МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ

Пиррол, фуран, тиофен и их производные получают синтетически, а также при переработке некоторых природных продуктов.

1. Общие методы получения пиррола, фурана и тиофена. а) Ц и к-лизация v-Дикарбонильных соединений. Метод рассмотрен в гл. XXVIII.В.2.

б) Взаимные каталитические превращения. Над катализатором (А1Я03) при нагревании (400. . .500 °С) фуран в присутствии аммиака превращается в пиррол, а в присутствии сероводорода — в тиофен. Возможны и противоположные превращения:

??> AS1

Примеры номенклатуры:

фуро [2,3-b] пиридин Фуро [3,4-с] пиридин

Глава XXXVI ПЯТИЧ

страница 153
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182

Скачать книгу "Органическая химия" (10.88Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
аренда легкового авто с водителем москва
преобразователи vacon
стол компьютерный с пеналом и полками
концерт группы машина времени

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(23.11.2017)