химический каталог




Органическая химия

Автор О.Я.Нейланд

л. 130С, т. кип. 141 °С, хорошо растворима в воде. Ее получают из ацетилена и №(СО)4 в водной среде или каталитическим окислением пропена.

Акриловая кислота легко полимеризуется, на чем основано ее использование в промышленности полимерных материалов. Наиболее важными являются производные акриловой кислоты — сложные эфиры, амид, нитрил (гл. ХХХШ. К-4).

Метакриловая кислота (а-метилакриловая кислота) — бесцветная жидкость с т. кип. 160,5°С. Кислоту и ее сложные эфиры получают из ацетона и цианистого водорода:С/у -4-HCNчсн.

он

.CH,-i-C-N=^S

СНа

ROH

_^CH, = C-C=N—-СН2 = С—COOR (R — Н, СН3)

I HtS0' I

СНа СН3

Метакриловая кислота легко полимеризуется. В промышленности полимеров применяется ее метиловый эфир.

Олеиновая кислота (ц«с-октадецен-9-овая кислота) представляет собой маслянистую бесцветную жидкость; т. пл. 16JC, т. кип. 225 "С (1,33 кПа).

Распространена в природе, в виде сложных эфиров глицерина входит в состав растительных масел. Например, оливковое масло содержит 70—85% триолеата глицерина.

Получают олеиновую кислоту гидролизом (омылением) растительных масел. Ее сложные эфиры используют в производстве лаков и красок. Соли олеиновой кислоты являются мылами.

Линолевая кислота (цис-((ыс-октадекадиен-9,12-овая кислота) — бесцветная маслянистая жидкость, т. пл.—5°С, т. кип. 230 °С

(15 мм рт. ст.) В виде сложных эфиров глицерина входит в состав растительных масел, например соевого и конопляного. Линолевая кислота является также составной частью важных для жизнедеятельности организма человека и животных веществ — фосфолипи-дое, она является незаменимой жирной кислотой

/

С5Н,

Н. /НЕЕ /Н

\сн2/

ч(СНг),СООН

Ненасыщенные кислоты с системой связей СН=СНСН,СН=СН организм человека сам синтезировать не может и должен получать их готовыми с пищей, поэтому они называются незаменимыми. Эти кислоты необходимы для построения клеточных стенок (мембран).

Линолевая кислота легко окисляется, при соприкосновении с воздухом происходит постепенное автоокисление (превращения в группировке СН=СН—СН.—СН=СН).

Сложные эфиры линолевой кислоты применяют в производстве лаков, красок и эмалей. Эфиры на воздухе постепенно полимеризуются, что вызывается автоокислением, и образуют прозрачные пленки — их называют высыхающими маслами.

Н

Н н

\с=с/

С=С

)С = С:

н

(СНгЬСООН

Линоленовая кислота (октадекатриен-9,12,15-овая кислота)

С,Н

/НН\,

Чн,/ ч-сн2

является бесцветной маслянистой жидкостью с т. пл.. 11 °С. В виде сложных эфиров глицерина содержится в льняном масле. Линоленовая кислота является незаменимой жирной кислотой. Сложные эфиры линоленовой кислоты используют в производстве лаков и красок (высыхающие масла).

В. АРЕНМОНОКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

1. МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ

1. Реакции окисления. Алкиларены, главным образом метиларены, являются основным сырьем для получения аренкарбоновых кислот с карбоксильной группой непосредственно у бензольного цикла.

Для окисления используют обычные окислители (КМп01; СгОа) или кислород в присутствии солей Со и Мп:

Окисление кислородом в присутствии катализатора является сво-боднорадикальным процессом.

Окислить можно также метиларилкетоны, лучше всего гнпо-хлоритамн:

/О NaOCI

Аг — С? -Аг—СООН

ЧСН8

552

553

2. Реакции гидролиза. Наиболее широко используют гидролиз нитрилов, которые получают из галогенаренов:

CuCN н,0

Аг—Вг * Аг — С = N Аг — СООН

KCN Н„0

АгСН2С1 >? АгСНаС = N АгСНаСООН

Кроме упомянутых методов для получения аренкарбоновых кислот могут быть использованы также другие, в том числе металлорганический синтез, карбонилирование и др.

2. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА И СТРОЕНИЕ

Аренмонокарбоновые кислоты являются бесцветными кристаллическими веществами, некоторые из них имеют слабый приятный запах. Для аренмонокарбоновых кислот с карбоксильной группой у аренового цикла характерна сопряженная система:

Карбоксильная группа действует как электроноакцепторная группа.

3. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

1. Кислотность. Аренмонокарбоновые кислоты по своей кислотности превышает А, 6-ненасыщенные кислоты. Отдаление карбоксильной группы от бензольного цикла в некоторой степени уменьшает кислотность.

Значение p>Va(H20) некоторых аренмонокарбоновых кислот:

Кислота С,Н5СООН

Кислота РКЛ

4,17

СвНвСН2СООН

УУСООН

4,31 I (J | 4,16

т/шнс-С6Н1СН = СНСООН 4,44 ~%/У?

СООН

3,70

2. Реакции карбоксильной группы. Для аренмонокарбоновых кислот характерны все реакции насыщенных карбоновых кислот в карбоксильной группе. Нагревание аренкарбоновых кислот в присутствии медного порошка или их солей (Са, Си) выше 200"С ведет к декарбокснлированию:

АгСООН -» Аг—Н + С02

3. Реакции в углеводородном остатке. Аренмонокарбоновые кислоты реагируют с электрофильными реагентами и подобно аренам дают продукты электрофильного замещения (нитрования, сульфирования, галогенирования). Как правило, заместитель вступает в .«-положение:

E + Y- ? "

СООН

E=N02, SOaH и др.

Особое место занимают арилуксусные кислоты АгСН2СООН, которые имеют активированную метиленовую группу благодаря влиянию групп Аг и СООН. Легко происходят галогенирование в группе СН2 и различные реакции конденсации. Для арилуксусных кислот характерно образование карбанионных частиц. Например, с металлорганическими соединениями R — М образуются производйные АгСНСОО-М+ гд. Иванов, 1931), которые активно реагируют

К6*

с различными С-электрофилами (например, альдегидами, кетонами, ангидридами кислот).

4. ВАЖНЕЙШИЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ

Бензойная кислота — бесцветное кристаллическое вещество с т. пл. 122 °С, хорошо кристаллизуется, легко возгоняегся. Впервые была выделена из природных продуктов — бензойной смолы. В промышленности ее получают окислением толуола.

Бензойную кислоту используют как исходное вещество для получения красителей, душистых и лекарственных веществ. Она обладает бактерицидными свойствами. Бенэоат натрия используют при консервировании пищевых продуктов.

Фенилуксусная кислота представляет собой бесцветное кристаллическое вещество со сладковатым навязчивым запахом; т. пл. 77°С. Получают ее гидролизом бензилцианида CeHsCH2CN или кар-бонилированием бензилхлорида СвН5СН2С1. Используют в органическом синтезе для получения душистых и лекарственных веществ.

Коричная кислота (т/мнг-З-фенилпропеновая кислота) — бесцветное кристаллическое вещестео, с т. пл. 133 °С, имеет слабый запах.

В виде сложных эфиров содержится в эфирных маслах, смолах и бальзамах. Синтетически ее получают из бензальдегида и уксусного ангидрида нагреванием в присутствии ацетата натрия (У. Пер-кин, 1868). Механизм реакции изложен в гл. XXXIII. Б.З.

•О NaOOCCH,

с„н»—с? +(сн3со)2о ^с„н6сн=снсоон+сн3соон

Хн

Используют коричную кислоту в органическом синтезе для получения душистых и лекарственных веществ.

554

555

Глава ХХХП

ДИКАРБОНОВЫЕ

И ПОЛИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

КЛАССИФИКАЦИЯ, ИЗОМЕРИЯ И НОМЕНКЛАТУРА

Ди- и поликарбоновые кислоты подразделяют в зависимости от типа углеводорода. О

страница 131
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182

Скачать книгу "Органическая химия" (10.88Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
ape ceramica lord cobalto купить в москве
Fossil FS5075
Кликни, получи скидку по промокоду "Галактика" в KNS - ST4000VM000 - онлайн кредит "не выходя из дома" по всему РФ!
в бишкеке курсы визажиста

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(04.12.2016)