химический каталог




Органическая химия

Автор О.Я.Нейланд

тся таутомером гс-нитрозофенола.

3. Диеновый синтез. Хиноны являются активными дпенофилами и их часто используют для построения полициклических систем:

R/4|AR ' R/Y^R

О он

:ОН

:он

Nil.:

:о: :о: :бн

2. Взаимодействие с нуклеофильными реагентами. Бензохино-ны и нафтохиноны способны присоединять различные нуклеофильные реагенты. Присоединению способствует протонный катализ. В результате образуются производные гидрохинона (в случае о-бен-зохинона — производные пирокатехина):

532

5. ВАЖНЕЙШИЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ ХИНОНОВ И КРАСИТЕЛИ СО СТРУКТУРНЫМИ ЭЛЕМЕНТАМИ ХИНОНОВ

п.- Бензохинон представляет собой желтое кристаллическое вещество со своеобразным запахом, напоминающим запах хлора; т. пл. 116°С. Получают его окислением анилина оксидом хрома CrCV

Используют n-бензохинон для получения гидрохинона, в качестве промежуточного продукта для дальнейших синтезов и окислителя органических соединений.

п-Хлоранил — желтое кристаллическое вещество со слабым своеобразным запахом; т. пл. 290 °С, легко возгоняется. Получают хлорированием фенола или анилина в растворе серной кислоты.

Применяют я-хлоранил в качестве сильного окислителя и дегидрирующего реагента и как исходное для получения красителей.

1,4-Нафтохинон—желтое кристаллическое вещество с т. пл. 128 °С. Получают окислением нафталина. Используют в синтезах красителей.

Важное значение имеют некоторые производные 2-метил-1,4-наф-тохинона. Эти соединения способствуют свертыванию крови (коагулянты крови) и их называют витаминами К- Так, важное значе533

ние имеет витамин К1( или фшпохинон: о

/СН3

Хинониминные красители являются производными дифениламина и содержат большую сопряженную систему, например:

(здесь R =

= СН2СН=С—CH2CH2CH2CHCH2CH2CHSCHCH2CH2CH2CHCH3)

I I I I

СН3 СН3 СН3 СНА

9,10-Антрахинон представляет собой светло-желтое кристаллическое вещество с т. пл. 286 °С. Получают из бензола и фталевого ангидрида. Используют для синтеза красителей.

О NH2

11 I СН

Антрахиноновые красители представляют собой производные антрахинона с электронодонорными группами (ОН, NH2, NHR, NR2). Например, 1,2-дигидроксиантрахинон (ализарин) является протравным красителем, который с ионами металлов образует окрашенные внутренние комплексы. Соли алюминия образуют ярко-красный комплекс, соли Fe (III) — фиолетовый:

О NH2

О ОН

/\АА/он

СНз-N' /

CHj

зеленый Бнндшедлера

Дифенилметановые катионные красители являются производными дифенилметилкатиопа, стабилизированного электронодонорными аминогруппами. Для изображения их строения применяют хиноид-ные структуры или пишут выравненные связи:

СНА|

СН:

II

о

О NH2

Возможен и третий способ написания — с катионным центром на углеродном атоме метанового фрагмента, но это менее наглядно:

Аминоантрахиноны используются в качестве дисперсных красителей и исходных для получения светостойких кубовых красителей, например индантрона: о

.sj-cHj

^СН,

СН:

Трифенилметановые красители могут быть катионнъгми и анионными и соответственно содержат в молекулах амино- или гидрок-сильные группы:

Красители со структурным элементом хинона. Известно множество практически важных красителей, в строении молекул которых формально можно разглядеть хиноидную структуру. К таким красителям принадлежат хинониминные, дифенилметановые, три-фенилметановые и ряд гетероциклических соединений (ксантена, акридина, оксазина, тиазина).

СН,

l+^-CHa СН,

9

CHj |

СНз

малахитовый зеленый;

534

535

ны, тиокислоты и дитиокислоты, пероксикарбоновые кислоты, нитрилы, изоцианиды);

4) производные карбоновых кислот, содержащие различные функциональные группы (галогенкарбоновые кислоты, гидроксикарбоновые кислоты, аминокарбоновые кислоты, оксокарбоновые кислоты);

5) производные угольной кислоты, которые формально могут

быть причислены к производным карбоновых кислот.

Карбоновые кислоты и их производные

Карбоновые кислоты R—С*^ являются производными углеводородов, содержащими в молекуле группировку СООН, называемую карбоксильной группой.

ОН

ОН

I

R—С—ОН R—С-ОН

I I

Н ОН

Карбоксильная группа — наиболее «окисленная» характеристическая (функциональная) группа. Это можно легко проследить в ряду алкан — спирт — альдегид — кислота, получающемся при замещении атомов водорода в алкане на гидроксильныг группы (увеличивается число связей С—О): Н,0

"'?ОН

R—СНа R-CH2OH

R-C?Н,0 /.О

R -С*

Карбоновые кислоты подразделяются в зависимости от числа карбоксильных групп в молекуле и природы углеводородного остатка. В классе карбоновых кислот обычно рассматривают также производные карбоксильной группы (функциональные производные карбоновых кислот и замешенные карбоновые кислоты — производные карбоновых кислот, содержащие и другие функциональные группы).

Здесь рассмотрены следующие подгруппы:

1) монокарбоновые кислоты (насыщенные, ненасыщенные, арен-карбоновые кислоты);

2) дикарбоновые и поликарбоновые кислоты (насыщенные, ненасыщенные, аренди- и поликарбоновые кислоты);

3) функциональные производные карбоновых кислот (ацилгало-гениды, ангидриды, сложные зфиры, амиды, иминоэфиры, амндн-536

Глава XXXI

МОНОКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

КЛАССИФИКАЦИЯ, ИЗОМЕРИЯ И НОМЕНКЛАТУРА

Монокарбоновые кислоты обычно подразделяют в зависимости от природы углеводородного остатка:сн.CHj

а) насыщенные монокарбоновые кислоты (производные алканов и цнклоалканов):

СлН1„„СООН

б) ненасыщенные монокарбоновые кислоты (производные алкенов, алкинов, алкадиенов и других ненасыщенных углеводородов):

С„Н,„_,СООН, С„Нг„_яСООН и др.;

в) аренмонокарбоновые кислоты АгСООН, АгСН2СООН,

АгСН---СНСООН.

Названия карбоновых кислот образуют от названий родона-чальных углеводородов с тем же числом атомов углерода, считая и атом углерода карбоксильной группы, и окончания -овая кислота. Нумерацию начинают от атома углерода карбоксильной группы. Если таким путем образовать название сложна, применяют второй способ. Название карбоновой кислоты образуют от названия углеводорода, содержащего карбоксильную группу в качестве заместителя, и окончания карбоновая кислота. Первый или меньший номер получает тот атом углерода, у которого находится карбоксильная группа (табл. 42).

Многие карбоновые кислоты сохраняют тривиальные названия.

Отняв у карбоновой кислоты группу ОН, получают остаток кар/°

боновой кислоты — ацильную группу R —Cv^ или RCO—. Названия ацильных групп образуют из названий соответствующих карбоновых кислот, наиболее часто из тривиальных латинских названий,

537

Продолжение табл. 42

тривиальное

; окончанием -КАРБОНОВАЯ КИСЛОТА

СН3ч

Н'' СНз.

КрОТОНО'

вая кислота

Изо к рота-новая кислота

Олеиновая кислота

Прапно ловая кислота

Бензойная кислота

; окончанием -ОВАЛ КИСЛОТА

чсоон

СООН

траяс-Бутен-2-овая кислота

с=с, чн

CCOOH

цпс-Бутен-2--овая кислотан

/(CHsdCOOH

сн3(сн4;

цис-Октаде-цен-9-овая кислота

Пропнновая кислота

не

Ацетилен-карбоноаая кислота

Бензол-карбоновая кислота

о-Толун-л

страница 127
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182

Скачать книгу "Органическая химия" (10.88Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
обучение по обслуживанию кондиционеров
запчасти для газового котла бакси купить
купить отдельностоящую ванну в интернет магазине
новогодние билеты на елку

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(07.12.2016)