химический каталог




Методы элементоорганической химии. Цинк, кадмий

Автор А.Н.Несмеянов, К.А.Кочешков

) >* (С4Не) (СН3)2С-СН (CN) (СОСС2Н5) + (СН3)2СНСН (CN) (ССОС2Н5).

В случае применения кадмийдиалкилов. или диарилов главным продуктом реакции является продукт восстановления, но при использовании дибензилкадмия продукт присоединения получают с выходом более 90%. (Описание эксперимента авторы приводят только для маг-нийорганических соединений) [175]. При использовании дибензилкадмия образуются только продукты присоединения в положении 1 :4. Исследовалось также присоединение хлористого а-нафтилметилкадмия к алкилиденмалоновому эфиру [176], причем выходы (табл. 36) получены выше, чем в случае магнийорганических соединений (табл. 37):

Продукты взаимодействия кадмийорганических соединений с некоторыми сопряженными системами [176j

RCH=C (СООС2Н6)2 4- a-C10H7CH2CdCl -» a-C10H7CH2CHR—СН (СООС2Н5)2

205

Кадмийорганические соединения

Таблица 37

Присоединение хлористых 1-нафтилметилкадмия и 1-иафтилметилмагния к алкилиденмалоновому эфиру [176J

Выход продукта присоединения, %

присоединение кадмийоргани-ческого соединения

присоединение магиийорганического соединения

СН3СН=С(СООС2Н8)2

С2Н5-СН=С(СООСаН5)г

i-C3H7CH=C(COOQH5)2

60 65 77

45 55 68

Реакция хлористого 1-иафтилметилкадмия с диэтилалкилиденмалоиатом lt76).

К хорошо охлажденному раствору хлористого 1-нафтнлметилкадмня, приготовленному из 35 г хлористого метилнафталина, в несколько порций прибавляют 36 г (0,2 моля) безводного хлористого кадмия. Затем добавляют 200 мл сухого бензола, смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 30 мин. К холодному раствору кад-мийорганического соединения прибавляют раствор соответствующего эфира алкнли-денмалоната в 100 мл эфира, перемешивают 30 мин. и оставляют стоять иа иочь. Продукт выделяют обычным способом.

ЛИТЕРАТУРА

1. Пат. ФРГ 1059454 (1959); РЖХим., 1961, 12Л41.

2. Hock Н., Ernst F. Ber., 92, 2716 (1959).

3. Gilman Н., Nelson J. F. Rec. Trav. Chim.. 55, 518 (1936).

4. Cason J., Fessenden R. J. J. Org. Chem., 22, 1326 (1957):

5. Summer bell R. Bauer L. N. J. Am. Chem. Soc, 58, 759 (1936).

6. Sumraerbell R. K., U m h о e f f e r R. R., L a p p i n G. R. J. Am. Chem. Soc, 69, 1352 (1947).

7. Hurd C. D., Holysz R. P. J. Am. Chem. Soc, 72, 2005 (1950).

8. Gilman H., Nelson J. F. J. Am. Chem. Soc, 61, 741 (1939).

9. Stacy G. W., M i k u 1 e с R. A., Razniak S. L., Starr L. D. J. Am. Chem. Soc, 79, 3587 (1957).

10. Dauben W. G., CoUette J. W. J. Am. Chem. Soc, 81, 967 (1959).

11. Eastham J. F., Feeney D. J. J. Org. Chem., 23, 1826 (1958).

12. De Benneville P. L. J. Org. Chem., 6, 462 (1940).

13. Cason J., Prout F. S. J. Am. Chem. Soc, 66, 46 (1944).

14. Cason J. J. Org. Chem., 13, 227 (1948).

15. Wang С. H., Isensee R.f Griffith A. M., Christensen В. E. J. Am. Chem. Soc, 69, 1909 (1947).

16. Jones P. R„ Con gd on S. L. J. Am. Chem. Soc, 81, 4291 (1959).

17. Cason J. Chem. Rev., 40, 15 (1947).

18. Jones P. R., Lavigne A. A. J. Org. Chem., 25, 2020 (1960).

19. Nightingale D. V., Wagner W. S., W i s e R. M. J. Am. Chem. Soc, 75, 4701 (1953).

20. Tirouf let J. Bull. Soc. Sci. Bretagne Spec, 26, 6981 (1951); C. A., 47, 8694 (1953).

21. Wal ravens J., Martin R. H. Bull. Soc chim. Belg., 69, 165 (1960).

22. Tarbel! D. S., Price J. A. J. Org. Chem., 21, 144 (1956).

23. Tarbel 1 D. S., Price J. A. J. Org. Chem., 22, 245 (1957).

24. Amstutz E. D., Besso M. M. J. Org. Chem., 25, 1687 (1960).

25. Golse R., Liermain A. Compt. rend., 252, 3076 (1961).

26. Tatibouet F., Freon P. Compt. rend., 250, 145 (1960).

27. Freon P., Tatibouet F. Compt. rend., 249, 1361 (1959).

28. Stacy G. W., Mc Curdy R. M. J. Am. Chem. Soc, 76, 1914 (1954).

29. Кэйзон Дж., Праут Ф. С. Синтез органических препаратов, сб. IV. М., ИЛ, 1953, стр. 314.

30. Ahlquist L., AsselineauC, AsselineauJ., Stallberg-Stenha gen S., Stenhagen E. Arkiv Kemi, 13, 543 (1959).

31. Cason J., Wolehagen J., Tarpey W., Adams R. E. J. Org. Chem., 14, 147

32. S а г е 1 S., N е w m а п М. L. J. Am. Chem. Soc., 78, 5416 (1956).

33. В е г s о п J. A., Suzuki S. J. Am. Chem. Soc, 81, 4088 (1959).

34. Ganellin С. R., Pettit G. R. J. Chem. Soc, 1958, 576.

35. Lester С. Т., Profit! J. R. J. Am. Chem. Soc, 71, 1877 (1949).

36. Hedlund-Stoltz J., Stenhagen E. Acta Chem. Scand., 11, 405 (1957).

37. Cason J., Kraus K- W. J. Org. Chem., 26, 1772 (1961).

38. С a son J., Schmitz F. J. J. Org. Chem., 25, 1293 (1960).

39. Pins on R. P., Friess S. L. J. Am. Chem. Soc, 72, 5333 (1950).

40. Wiberg К В., Lowry В. R., С or г у Т. Н. J. Am. Chem. Soc, 83, 3998 (1961).

41. Burgstahler A. W., Nord in J. C. J. Am. Chem. Soc, 83, 198 (1961).

42. Dauben W. G., R e i d J. C, Yankwich P. E., Calvin M. J. Am. Chem. Soc, 72, 121 (1950).

43. Campbell А., К en yon J. J. Chem. Soc, 1946, 25.

44. Overberger C. G., GainerH. J. Am. Chem. Soc, 80, 4556 (1958).

45. Djerassi C, Pettit G. R. J. Org. Chem., 22, 393 (1952).

46. Newman M. S., O'Leary F. T. J. J. Am. Chem. Soc, 68, 258 (1946).

47. Granger R., Orzalesi H. Compt. rend., 246, 779 (1958).

48. Bergmann E. D., Ik an R. J. Am. Chem. Soc, 80, 5803 (1958).

49. Kubxjta Т., Matsuura T. Bull. Chem. Soc. Japan, 31, 491 (1958); РЖХим., 1959, 27584.

50. Bradley W., Jeffrey S. J. Chem. Soc, 1954, 2770.

51. Campaigne E., L a s u e r W. M. J. Am. Chem. Soc, 70, 1555 (1948).

52. Baker R. H., Squire E. N. J. Am. Chem. Soc, 70, 1487 (1948).

53. Kurath P., Ganis F. M., Radakowich M. Helv. Chim. Acta, 40, 933 (1957).

54. Kirk D. N.. Pet row V. J. Chem. Soc, 1959, 1691.

55. Romeo A., Villotti R. Ann. Chim. (Italy), 47, 618 (1958); РЖХим., 1958, 11425.

56. Mukharj i P. С. Sci. and Culture, 13, 39 (1947).

57. Fa jkos J., Sorm F. Chem. Listy, 50, 791 (1956).

58. Hayatsu R. Pharmac. Bull. (Japan), 5, 452 (1957); РЖХим., 1958, 70942.

59. Nathasohn G., Ribaldone G. Gazz. chim. ital., 89, 1218 (1959); РЖХим., 1960, 38850.

60. Riegel В., Prout F. S. J. Org. Chem., 13, 933 (1948).

61. Barnes R. A., Miller R. J. Am. Chem. Soc, 82, 4960 (1960).

62. E n g e 1 Ch. R., Jennings K- F,, Just G. J: Am. Chem. Soc, 78, 6153 (1956).

63. Shimizu K., No da F., Yamasaki K. J. Biochem. (Japan), 45, 625 (1958).

64. Heilbron S. L, Jones E. R. H, O'S u 11 i.v a n D. G. J. Chem. Soc, 1946, 866.

65. Staple E., W h i t e h о u s e M. W. J. Org. Chem., 24, 433 (1959).

66. Heiimann R., Gandemaris G. Compt. rend., 233, 874 (1951).

67. Sherk K. W., A u g u г M. V., S a f f e г M. D. J. Am. Chem. Soc, 67, 2239 (1945).

?8. Cason J. J. Am. Chem. Soc, 68, 2078 (1946).

69. В en das H., Djerassi C. J. Am. Chem. Soc, 78, 2474 (1956).

70. Frank R. L., Weatherbec C. J. Am. Chem. Soc, 70, 3482 (1948).

71. L ynch E. R., McC all E. B. J. Chem. Soc, 1960, 1254.

72. G run auger P., Mantegani A. Ga.z. chim. ital., 89, 913 (1959); РЖХим, 1960, 5005.

73. Riegel В., К а у e J. A. J. Am. Chem. Soc, 66, 723 (1944).

74. Prout F. S., Chmielewicz Z. F. J. Org. Chem., 24, 308 (1959).

75. Kubota Т., Matsuura T. Chem. a Ind., 1956, 521.

76. Bergmann E. D., Rabinovitz M., Lev in son Z. H. J. Am. Chem. Soc, 81, 1239 (1959).

77. Cope A. C, Brown M. J. Am. Chem. Soc, 80, 2859 (1958).

78. Fuson R. C, Hoch P. E. J. Am Chem. Soc, 71, 1585 (1949).

79. Cole W., J u 1 i a n P. L. J. Am. Chem. Soc, 67, 1369 (1945).

80. H oeh n W. M., Mof f e 11 R. B. J. Am. Chem. Soc, 67, 740 (1945).

81. Jacob son R. P. J. Am. Chem. Soc, 66, 662 (1944).

82. Levin R. H., Mcintosh A. V., jr. Пат. США 2530300 (1950); С. A., 45, 3430 (1951).

83. S tetter H, Rauscher E. Ber., 93, 1161 (1960).

84. В e п с z e W. L., В а г s к у L. J, Allen M. J., S с h 1 i 111 e г E. Helv. Chim. Acta. 41, 882 (1958).

85. Eld erf i eld R. C, Lagowski J. M., McC u r d у О. L.,'Wythe S. L. J Org. Chem., 23, 435 (1958).

86. Gronowitz S. Arkiv Kemi. 12, 533 (1958).

87. Mi las N. А. Пат, США 2369157 (1945), С. A., 39, 5044 (1945).

88. Novak J., Ratusky J., Sneberk V., Sorm P. Chem. Listy, 51, 479 (1957); Сборник чехосл. хим. работ, 22, 1836 (1957); РЖХим., 1958, 14358

89. В row п G. В., Partrid ge С. W. Н. J. Am. Chem. Soc, 67, 1423 (1945).

90. Woodruff E. H. J. Am. Chem. Soc, 64, 2859 (1942).

91. Хорин, Цудзи, И нон. J. Pharmac. Soc. Japan, 77, 252 (1957); РЖХим., 1958, 21413.

92. Абэ, Ямамото, Сато. J. Pharmac. Soc. Japan, 76, 1094 (1956); РЖХим., 1957, 68806.

93. Kawazu М. J. Pharmac. Soc. Japan, 79, 1339 (1959); РЖХим., 1961, 5Ж341.

94. Cremer S. E., Tarbell D. S. J. Org. hCem., 26, 3653 (1961).

95. Назаров И. H., Верхолетова Г. П., Ананченко С. М., Торгов И. В., Александрова Г. В. ЖОХ, 26, 1482 (1956).

96. Хуан Яо-Цзэн, Ни Да-нань, ТанЖу-жун. Schientia (Кит.), 1959, 428; РЖХим, 1960, 57062.

97. Lamb F., Suschitzky Н. Tetrahedron. 5, 1 (1959).

98. S u t е г С. М., W е s t о п A. W. J. Am. Chem. Soc, 61, 232 (1939).

99. Grimshaw J., Ha worth R. D. J. Chem. Soc, 1956, 418.

100. Park hi S., Miss J. Ind. Chem. Soc, 33, 313 (1956).

101. Da I ton L. K., Lamberton J. A. Austral. J. Chem., 11, 46 (1958); РЖХим., 1958, 81808.

102. Kiemm L. H., Largman T. J. Am. Chem. Soc, 76, 1688 (1954).

103. Leslie R. E., H e n z e H. R. J. Am. Chem. Soc, 71, 3480 (1949).

104. Kawase Y., Fujimoto Т., Fukui K. Bull. Chem. Soc. Japan, 31, 691 (1959).

105. Eneback C, Grinenberg J. Acta Chem. Scand., 11, 866 (1957).

106. Klemm L. H., Mann R., Lind C. D. J. Org. Chem., 23, 349 (1958).

107. Ren son M., Huls R. Bull. Soc. chim. Belg., 61, 599 (1952).

108. Meinwald J., Ouderkirk J. T. J. Am. Chem. Soc, 82, 480 (I960).

109. KubotaT., MatsuuraT. Chem. a. Ind., 1957, 491.

110. Nightingale D. V., Wadsworth F. J. Am. Chem. Soc, 67, 416 (1945).

111. House H. O, Re if D. J. J. Am. Chem. Soc, 79, 6491 (1957).

112. Biggerstaff W. R., W i 1 d s A. L. J. Am. Chem. Soc, 71, 2132 (1949).

113. Bunnett J. F., Tarbell D. S. J. Am. Chem. Soc, 67, 1944 (1945).

114. Rabjohn N.. Cohen M. S. J. Am. Chem. Soc, 76, 1280 (1954).

115. Campbell K. N., Knobloch J. O., Campbell

страница 62
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70

Скачать книгу "Методы элементоорганической химии. Цинк, кадмий" (2.36Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
стоящиерекламы светящие
beko cn 335220
лучшие дизайнерские курсы в москве
курсы индивидуального мастера стилиста в орле

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(06.12.2016)