химический каталог




Методы элементоорганической химии. Магний, бериллий, кальций, стронций, барий

Автор А.Н.Несмеянов, К.А.Кочешков

p>18. В о u v е a u 1 t L. Bull. Soc chim. France [3], 29, 1051 (1903).

19. Wuyts H. Bull. Soc. chim. beiges, 36, 222 (1927).

20. M e i s e n h e- i merJ., Sen lichen ma у er W. Ber., 61, 2029 (1928).

21. G i lman H., W о о d A. J. Am. Chem. Soc:, 48, 807 (1926).

22. P i e г о t t i G., S t e w a r s T. D. J. Am. Chem. Soc, 59, 1773 (1937).

23. Porter C. W., Steel C. J. Am. Chem. Soc, 42, 2650 (1920).

24. Ivanoff D. Bull. Soc. chim. France [4], 39, 47 (1926).

25.- В e г t L. В u 11. Soc chim. France [4], 37, 1398 (1925).

26. M a i 1 h e A., M u r a t M. Bull. Soc chim. France [4], 11, 328 (1912),

27. з.а л ь к и н д Ю. С. ЖОХ, 4, 807 (1934).

28. W h Итоге F. G., Lux A. R. J. Am. Chem. Soc, 54, 3451 (1932).

29. G о е b е 1 "М. Т., М arvelC. S. J. Am. Chem. Soc, 55, 1693 (1933).

30. П e т ров А. Д., Никишин Г. И., Г р а м е н и ц к а я А Н., Лев о--) л й*н-Ф. В., К р.а л в -О с и к и и а Г. А. ЖОХ, 30, 845 (1960).

31. 3 ел писк н й Н,,Д. ЖРХО, 35, 1280 (1903); 36, 13, 967 (1904).

32. В arbier Ph,. Grignard V. Bull. Soc chim.France [4], 31, 840 (1904),

33. H о u b e n J. Ber., 38, 3800 (1905); 39, 1700 (1906).

34. Hess K- Ber., 39, 1127 (1906).

35. Курса нов H. ЖРФХО, 46, 815 (1914).

36. S a b a t i e r P., M a i 1 h e A. Ann. chim. [8], 10, 527 (1907).

37. Grignard V:;C ourtotCh. С. г.. 152, 272, 1493 (191 J).

38. Grignard V. С. г., 138, 1049 (1904).

39. В e r t L. Bull. Soc chim. France [4] 37, 1578 (1925).

40. M a r k e r R. E. J. Am. Chem. Soc, 58, 482 (1936).

41. GilmanH., В у w a t e r W. G., Parker P. T. J. Am. Chem. Soc, 57, 885 (1935).

42. Gi lman H., van Ess P. R. J. Am. Chem. Soc, 61, 1365 (1939).

43. Ivanoff D„ S p a s s о f f A. Bull. Soc chem. France [5], 2, 76 (1935).

«4. И о ц и ч Ж. И. ЖРФХО, 38, 921 (1906).

45 Grignard V., Lapayre L. Bull. Soc. chim. France [4], 43, 930 (1928).

46. К r a u s e E;, v о n G г о s s e A. Die Chemie der Metall-organischen Verbindungen. F- Berlin, 1937, S: '36.

47. S с h m i d 1 i n J. Ber., 39,' 628 (1906); 41, 438 (1908).

48. WallingC, В u с k 1 e r S. A. J. Am. Chem. Soc, 75, 4372 (1953).

49. H о с k H., E r n s t F. Ber., 92, 2716 (1959).

50. WallingC, BucklerS. A.J. Am. Chem. Soc, 77, 6032 (1955).

51. H e cz k о A. Chem. Ztg., 35, 199 (1911).

52. Schrni d I i n J. Ber., 45, 3171 (1912).

53. Spath E. Monatsh., 36, 4 (1915).

54. Bachmann W. E. J. Am. Chem. Soc, 56, 1363 (1934). 55.. Mailer S. Arch, pharm. chim., 21, 449 (1914).

56. Li fschi tzJ. Helv., chim. Acta 1, 472 (1918).

57. LifschitzJ., KalbererO. E. J. physik. Chem., 102, 393 (1922).

58. E v a n s W. V., D u f f о г d R. T. J. Am. Chem. Soc, 45, 278 (1923).

59. E v a n s W. V., D i e p e n h о r s t E. M. J. Am. Chem. Soc, 48, 715 (1926).

60. D u f f о r d R. Т., Nightingale, D., С a 1 v e r t S. J. Opt. Soc Am., 9, 405 (1924).

61. T h о m a s C. D., D u f f о r d R. T.J. Opt. Soc Am., 23, 251 (1933). 61a. H а ш e 1 i n R. Bull. Soc. chim. France, 1961, 698.

62. Tissier L., Grignard V. С. г., 132, 835 (1901).

63. Spencer J. F. Ber., 41, 2302 (1908).

64. Bacon F. Zbl., 1908, II, 1795.

65. Bert L. Bull. Soc chim. France, 37, 1252 (1925).

66. Dea the rage F., О 1 с о t t H. fS. J. Am. Chem. Soc, 61, 630 (1939).

66а. Синтезы органических препаратов, сб. 2. М., ИЛ, 1949, стр. 408.

67. Ерофеев Б. В., М А р д ы к и н В. П. Изв. АН БССР, серия физ. техн., 1959, 49; РЖХим, 1960, 34705.

68. D a t t a R. L., М i t t е г Н. К. J. Am. Chem. Soc, 41, 287 (1919).

69. М а с k 1 е Н., U b b е ] о h d е A. R. J. Chem. Soc, 1948, 1161.

70. Hess R h е i п b о 1 d t Н. Ber., 54, 2043 (1921).

71. Grignard V., Tcheou f a k i a ki. Bull. Soc. chim. France [4], 43, 718 (1928).

72. Grignard V., T с h ё о u f a k i a k i. Rec. trav. chim., 48, 899 (1929).

73. G r i g N a r d V., F a k i Т. С. г., 188, 357 (1929).

74. G r a r d J. С. г., 189, 541 (1929).

75. Vaughn Т. H.J. Am. Chem. Soc, 55, 3453 (1933).

76. J а с о b s T. L, Whi teher W. J.J. Am. Chem. Soc, 64, 2635 (1942).

77. В r a u N J. V., D e u t s с h H. Ber., 44, 3062 (1911).

78. S a 1 k i n d J., L u b i n s k a j a F. Ber., 61, 269 (1928).

79. Z e 1 i N S K у N. Bull. Soc. chim. France [3], 34 , 209 (1905).

80. 3 e л и и с к и й Н. Д. ЖРФХО, 36, 12 (1904).

81. Н es s W i s S i п g F. Ber., 47, 1416 (1914).

82. G r i g п a r d V., Perrichon H- Ann. chim., 5, 5 (1926).

83. TschelinzeffW., К о п о w a 1 о f f W. Ber., 42, 1531 (1909).

84. Ivanoff D., SpassoffA. Bull. Soc. chim. France [5], 2, 76 (1935).

85. W u у ts H. Bull. Soc. chim. France [4], 5, 405 (1909).

86. Rheinboldt H., MottF., Mo tzkus E. J. prakt. Chem., 134, 257 (1932).

87. Haraszti J. J. prakt. Chem,, 149, 301 (1937).

88. Bachmann W. E., С о с K e R i 1 1 R. F. J. Am. Chem., Soc, 55, 2932 (1933).

89. Mousseron M., В о u s Q u e t H., M a R r E t G. Bull. Soc. chim. France [5j, 15, 84 (1948).

90. Тиц-Скворцова И. H., Леонова А. И., Л е в и и а Р. Я- Сборник статей по общей химии, т. 2. М,— Л., Изд-во АН СССР, 1953, стр. 1135.

91. С h а 1 1 е п g е г F., М i 1 1 е г S, J. Chem. Soc, 1938, 894.

92. F е г г а г i о Е. Bull. Soc. chim. France [4], 7, 518 (1910).

93. S t г e с k e r W. Ber., 43, 1131 (1910).

94. ROSEN LRTFI m A., SingerL Ber., 37, 2152 (1904).

95. Allen P. Jr., R e h 1 W, R., F u с h s P. E. J. Org. Chem., 20, 1237 (1955).

96. G r i gn a r d V., Z о r e r L. С. г., 150, 1177 (1910).

97. Strecker W. Ber., 43, 1133 (1910).

98. CourtotC, Frenkiel J, С, г., 199, 557 (1934),

99. О d do В. Gazz., 41, I, 11 (1911).

100. О d do B. Gazz., 35, II, 136 (1905).

101. О d do В., M I n go I a A. Gazz., 56, 782 (1926).

102. ГладштейиБ. M., СоборовскийЛ. 3. ЖОХ, 30, 1574 (1960). 102a. Wedekind E.,SchenkD. Ber., 54, 1604 (1921).

103. CherbuliezE., SchnauderO. Helv. chim Acta, 6, 249 (1923).

115. Le Fevre R. J. W. J. Chem. Soc, 1932, 1754.

116. WeissbergerA., Fasold K., Bach H.J. prakt. Chem. [2], 124, 29 (1930).

117. Zerner E., Monatsh., 34, 1609 (1913).

118. S a n d J., Singer F. Ann., 329, 190 (1903).

119. Muller E. M e t z п e r H. Ber., 89, 396 (1956).

120. M а к a p о в а Л. Г., Несмеянов А. Н. ЖОХ, 9, 771 (1939).

121. W i 1 1 а п d Н. Ber., 36, 2315 (1903).

122. DermerO. С., Derm ег V. H.J. Am. Chem. Soc, 64, 3056 (1942),

123. О d d о В. Gazz., 39, I, 659 (1919).

124. Z u s k i N e N. Bull. Soc. chim. France [4], 37, 187 (1925).

125. S t e i п k о p f W. К u h n e 1 M. Ber., 75B, 1323 (1942).

104. Scott R. B. jr., G а у 1 e I. В., H e 1 1 e r M. S., L u t z R. E. J. Org. Chem., 20, 1165 (1955).

105. О d d о В., С a 1 d e г а г о E. Gazz., 53, 64 (1923).

106. Houben J. Нем. пат. 162863; Zbl., 1905, II, 1060.

107. Coleman G. H., H a u s e г C. J. Am. Chem. Soc, 50, 1193 (1928).

108. Coleman G. H-, Y a g e г C. J. Am. Chem. Soc, 51, 567 (1929).

109. Coleman G. H., F о r r e s t e r R. A. J. Am. Chem. Soc, 58, 27 (1936).

110. ColemanG, H., Bloraquist R. F. J. Am. Chem. Soc, 63, 1692 (1941).

111. ColemanG. H., So г о о S H., JagerC.B. J. Am. Chem. Soc, 55, 2075 (1933).

112. Coleman G. H., J a g e r C, S о г о о S H. J. Am. Chem. Soc, 56, 965 (1934).

113. ColemanG. H., В u с h a п a N M. A., P a x s о n W. L. J. Am. Chem. Soc, 55, 3669 (1933).

Глава V

РЕАКЦИИ МАГНИЙОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ С АЛЬДЕГИДАМИ И КЕТОНАМИ

Обычно принято выражать реакцию альдегидов и кетонов с реактивами Гриньяра следующими уравнениями:

нго

НСНО+ RMgX — RCHaOMgX ? RCH2OH + MgX ОН,

RCHO + R'MgX ~* RR'CHOMgX — ° RR'CHOH + MgXOH; RCOR' + R"MgX - RR'R"COMgX—° RR'R"COH -f MgXOH.

Из формальдегида этим VnyTeM можно получить первичные спирты, из прочих альдегидов — вторичные, а из кетонов — третичные спирты.

Гриньяр [1] приписал продуктам, получаемым в этих реакциях (до их разложения водой) приведенную выше алкоголятную структуру. Позднее эта точка зрения оспаривалась рядом авторов, однако в конце концов была выяснена правильность структур аддуктов оксосоединений и реактивов Гриньяра как алкоголятов [2].

Гесс и Рейнболдт [3] высказали мнение, что продукт присоединения реактива Гриньяра к альдегиду или кетону есть не алкоголят, а молекулярное соединение, превращаемое в карбинол при действии воды. По их данным, аддукт коричного альдегида и хлористого изобутилмагния при действии хлористого ацетила (на холоду) регенерирует до 30—40% альдегида, тогда как соединение с несомненной алкоголятной структурой, полученное реакцией Церевитинова из стирилизобутилкарбинола и бромистого этилмагния, с хлористым ацетилом ведет себя иначе, давая карбинолацетат и продукт дегидратации карбинола [4]. Позднее, однако, Рейнболдт и Ролеф [5] при нагревании аддукта бензальдегида и бромистого этилмагния с хлористым бензоилом получили 50% бензойного эфнра фенилэтилкарбинола.

Точка зрения Мейзенгеймера [6, 7] сводилась к тому, что реакция реактива Гриньяра с оксосоединениями аналогична реакции этого реагента с окисью этилена в том смысле, что первым продуктом взаимодействия является комплекс RR'CO- R'MgX - (G,H,)20, который постепенно перегруппировывается в алкоголят RR'R"COMgX • (С2Н5)20. Этот взгляд, по мнению Мейзенгеймера, подтверждался следующими опытами:

1) из продуктов взаимодействия бензальдегида с бромистым этилмагни-ем и из соответствующих осадков удавалось регенерировать бензальдегид, причем со временем количество регенерируемого бензальдегида падало до нуля. Свежий продукт регенерировал 18—42% исходного альдегида;

2) при разложении таких осадков водой выделялся этан из «комплексно связанного бромистого этилмагния»;

3) казалось, что существует известная аналогия с поведением некоторых кетонов, дающих с реактивом Гриньяра комплексы, вообще не переходящие в алкоголят.

Пфейфер и Бланк [8] описали ряд устойчивых во времени комплексов алкилмагнийгалогенидов с кетонами — бензофеноном, п-аминобензофено-ном, п -д имети л ами нобензофе но ном и /г,п'-тетраметилдиаминобензофеноном, которые превращаются

страница 26
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161

Скачать книгу "Методы элементоорганической химии. Магний, бериллий, кальций, стронций, барий" (7.36Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
гироцикл smart scooter s1
Межкомнатная дверь Краснодеревщик 6343
дверные ручки керамические
завод плетеных сеток москва

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(27.06.2017)