химический каталог




Методы элементоорганической химии (литий, натрий, калий, рубидий, цезий). Книга вторая

Автор Т.В.Талалаева, К.А.Кочешков

-бутиловом спирте и осаждением эфиром. По этому методу из 50 мл эфирного раствора фениллития j(0,96 N) и 1,35 г а-бензилгидроксиламина выделяют 1,01 е солянокислого анилина (выход 71,3%) и из 1,92 г а-метилгидроксиламина в 40 мл сухого эфира и 92 мл эфирного раствора фениллития (0,102 моля) получают и выделяют по указанному выше методу 3,03 г солянокислого анилина. Выход 63,2%.

Различные реакции

Следует отметить исследование реакции фениллития с нитробензолом и нитрозобензолом [91], проходящих следующим образом.

+/o ArLi _уОАУ

C6H5N = О -f ArOLi

^CeHs'

GeHaNC >C6H5N< ^т .

N0 xOLi.

^NOLi-f ArOLi Ar/

— — G9H 1Л ^бНбч

C6H5N = О + GeH5Li ^ C6H5NOC6H5 „ >NLi + G6H5OLi.

При действии на нитробензол (1 моль) избытка фениллития (2,2—2,4 моля) в среде тетрагидрофурана при —100° С получают смесь соединений: CeH5N=NC6H5, (CeH5)2NH и С„Н5ОН. Авторы [91] предполагают на первой стадии реакции образование аддукта CeH5N(OLi)OCeH5, который далее с фениллитием может образовать (CeH5)2NOLi и C6H5OLi или при распаде дать CeH5NO и C6H5OLi.

Синтез триметилгерманийметилида лития проводят, применяя метиллитий [92 ]

СН3 у ^ СНз

СНз

\

СНз

1 Ъ,К_„ 3 CHaLi . 3(СНз)зОег/

СНз

N N—СНз

/ \ / СНз Ge

/ \ Н20

СНз СНз ^

(СН3)3МС1

[(CHsbGebO -f- LiOH (СН3)3 GeN-M(CH3)3 + LiCl,

где M = Si, Ge, Siij РЬ9

Исследовались реакции N-арилборазолов с литийорганическими соединениями [93]. В реакцию с трифенилфосфазином вводился фениллитий, меченный тритием [94].

Изомеры тримеров фосфонитрилфгоридов получают действием ArLi (Аг = СвН5, р-СН3СвН4) на тримерный фосфонитрилфторид PgNgFg [95].

При действии азота на (C5H5)aTi(CeH5)2 в присутствии большого избытка ArLi после гидролиза получают ArNH2 и NH3 [96].

При применении C6H5Li наряду с NH3 образуется анилин, а с p-CH3CeH4Li образуется n-толуидин (с примесью .м-толуидина) [96]. Сход-' ным образом в присутствии ArLi ведут себя и другие производные титана: Ti(OR)4, R2TiX2, TiX4 [96]. О возможном механизме реакции см. [96].

ЛИТЕРАТУРА

1. Huet J., Bull. Soc. chim. France, 1964, 952.

2. Huet J., Bull. Soc. chim. France, 1964, 960.

3. Huet J., Bull. Soc. chim. France, 1964, 967. 3a. HuetJ., Bull. Soc. chim. France, 1964, 973.

36.T hies H., Schonberger H., Boran K., Arch. Pharm. und Ber. dtsch.

pharm. Ges.; 229, 1031 (1966). Зв. W i 11 i g G., R e i f f H., Angew. Chem., 80, 8 (1968).

4. Dufraisse C, Etienne A., Riitimeyer В., Compt. rend., 243, 878

(1956).

4a. Miginiac L., Mauze В., Bull. Soc. chim. France, 1968, 3832.

46. Deri eg М. Е., Douvaa I., Fryer R. I., J. Org. Chem., 33, 1290 (1968).

5. Gilman H., Kir by R. H., J. Am. Chem. Soc, 55, 1265 (1933).

6. Gilman H., Kir by R. H., J. Am. Chem. Soc, 63, 2046 (1941). 6a.Smith I. G., Veach CD., Canad. J. Chem., 45, 1885 (1967).

7. Михаилов Б. M., Курдюмова К. Н., ЖОХ, 26, 686 (1956).

8. Михайлов Б. М., Курдюмова К. Н., ЖОХ, 25, 1734 (1955).

9. Михайлов Б. М., Курдюмова К. Н., ЖОХ, 28, 355 (1958).

10. Gilman Н., Eisch J., J. Am. Chem. Soc, 79, 2150 (1957).

11. Wittenberg D., George M. V., W u Т. С, M i 1 s D. H., G i 1 m a n H.„ J. Am. Chem. Soc, 80, 4532 (1958).

11a. S m i t h J. С, T u r 1 e R., Progress in Organic Chemistry, Proc. IV Internat. Confr on Organometal. Chem., Ed. M. I. Bruce, F. G. Stone. London, Burlington House. 1969, C-4.

12. Emling B. L, Horvath R. J., Saraceno A. J., EllermeyerE. F,,

H a i 1 e L, Hudac L. D., J. Org. Chem., 24, 657 (1959).

13. M a p e к о в Н,,'Пецев Н., Изв. Хим. ин-та Болг.АН, 6, 355 (1958).

_14. S human R. F., A m s t_u t z E. D., Rec, trav. chim., 84, 441 (1965).

14a. Kaufman G,, Cook F., Sti e с t e г Я., i?a у iVs"if i^iVtf (fitter J;„

J. Am. Chem. Soc, 89, 5736 (1967). 146. DaubenW. C, Lorber M. E.,Vietmeyer N. D., Schapiro R. H.,

Duncan J. H., Tomer K., J. Am. Chem. Soc, 90, 4762 (1968). 14в. Schapiro R. H., Tetrahedron Letters, № 3, 345 (1968).

14r. Fraenkel G., Progress in Organic Chemistry, Proc IV Internat. Conf. on Organometal. Chem.,-Ed. M. I. Bruce, F. G. Stone, London, Burlington House, 1969, C-6. 14д. Fraenkel G., Cooper J., Tetrahedron Letters, № 15, 1825 (1968).

15. Abramovitch R. A., Giam C. S., Canad. J. Chem., 41, 3127 (1963).

16. Ziegler K., Zeiser H., Ber., 63, 1847 (1930).

17. W a 11 e r s L. A., M с E 1 v a i n S. M., J. Am. Chem. Soc, 55, 4625 (1933).

18. Abramowitch R. A., Giam С h a o-s e n g, Canad. J. Chem., 40, 213 (1962).

19. Brown H. C, Kanner B. J. Am. Chem. Soc, 75, 3865 (1953). 19a. Cram D. J., Kopecky K. R.,J. Am. Chem. Soc, 81, 2748 (1959). 196. Brown H. C, Kanner В., J. Am. Chem. Soc, 88, 986 (1966).

20. W i 1 e у R. H., J a r b о e С. H., С a I 1 a h a n P. X., N i e 1 s e n J. Т., J. Org.

Chem. 23, 780 (1958).

20a. Abramovitch R. A., Poulton G. A., J. Chem. Soc, B1969, 901.

21. P r i j s В., Lutz A. H., Erlenmeyer H., Helv. Chim. Acta, 31, 571 (1948).

22. Miocque M. M., Delepine M. M., Compt. rend., 247, 1470 (1958).

23. Abramovitch R. A., Notation A. D., Canad. J. Chem., 38, 1445 (1960).

24. Gilman H., Broadhent H. S.,. J. Am. Chem. Soc, 70, 2809 (1948).

24a. R i z z i G. P., J. Org. Chem., 33, 1333 (1968).

246. Ge las J., Ram baud R., Compt. rend., C266, 625 (1968). 24B. Booth D. J., Rocket t B. W., J. Chem. Soc, 1968C, 656. 24r. D о n d о s A., Bull. Soc chim. France, 1967, 910.

25. Bo him an F., Engl i sch A., Poll it t J., Sander H., Weise W.t Ber., 88, 1831 (1955).

26. Hafner K., Kaiser H., Ann., 618, 140 (1958).

27. W i t t e n Ь e r g D., Gilman H., Chem. a. Ind., 1958, 390.

28. Dauben W. G., V a u g h a n C. W., J. Am. Chem. Soc, 75, 4651 (1953).

29. Gilman H., Spatz S. M., J. Am. Chem. Soc, 63, 1553 (1941).

30. Ziegler K., Zeiser H., Ann., 485, 174 (1931).

31. Gilman H., Soddy T. S., J. Org. Chem., 23, 1584 (1958).

32. Gilman H., Gainer G. C, J. Am. Chem. Soc, 69,- 877 (1947). ,

33. Gilman H., Towle J, L., Spatz S. M. J. Am. Chem. Soc, 68, 2017 (1946).

34. Gilman H., Spatz S. M., J. Am. Chem. Soc, 66, 621 (1944).

35. Gilman H., Schirley D. A., J. Am. Chem. Soc, 71, 1870 (1949).

36. S с h i r 1 e у D. A., Cameron M. D., J. Am, Chem. Soc, 72, 2788 (1950).

37. Gilman H., Blame D., J. Am. Chem. Soc, 65, 2467 (1943).

38. Gilman H., Benkeser R. A., J. Am. Chem. Soc, 69, 123 (1947).

39. Gilman H„ Marshall F. J., Benkeser R. A., J. Am. Chem. Soc, 68. 1849 (1946).

40. P h i 1 1 i p s J. P., Ellinger R. L, Merritt L. L., J. Am. Chem. Soc, 71^ 3986 (1949).

40a. К о 1 о b i e s k i M., J. Heterocycl. Chem., 3, 275 (1966).

41. Gilman H., Soddy T. S., J, Org. Chem., 22, 1716 (1957).

42. Mead J. F., Rapport M. M,, Koepili J. В., J. Am. Chem. Soc, 68, 2704 (1946).

43. Rapport M. M., Senear A. E., Mead J. F., Koepf li J. В., J. Am. Chem. Soc, 68, 2697 (1946).

43a.X а м а н M., С и м и д з у К., J. Pharm. Soc. Japan, 86, 59 (1966); РЖХим., 1967, ЧШ281.

44. Gilman Н., Nelson R. D., J. Am. Chem. Soc, 70, 3316 (1948).

45. Alley P. W., Schirley D. A., J. Org. Chem., 23, 1791 (1958).

46. Elderfeld R, C, Meyer V. В., J. Am. Chem, Soc, 76, 1891 (1954).

47. Meen R. H., Gilman H., J. Org. Chem., 20, 73 (1955).

48. U 1 b r i с h t T. L., Tetrahedron, 6, 225 (1959).

49. H e у e s T. D., Roberts J. С, I. Chem. Soc, 1951, 328.

50. Detweiler W. K., Amstutz E. D., J. Am. Chem. Soc, 73, 5451 (1951).

51. Klein В., S p о e r r i P. E., I. Am. Chem. Soc, 72, 1844 (1950).

52. Klein В., Spoerri P. E., J. Am. Chem. Soc, 73, 2949 (1951).

53. Behun J. D., Levine R., J. Am. Chem. Soc, 81, 5157 (1959).

54. R i z z i G. P., J. Org. Chem., 33, 1333 (1968).

55. Bergmann E., В 1 u m-B e r g m a n n О., С h r i s t i a n i A. F., Ann., 483, 80 (1930).

56. Михайлов Б. M., Б л о х и н а А. Н., Изв. АН СССР, ОХН, 1950, 304.

57. Nieiwenhuis J., Arens J. F., Rec trav. chim., 76, 999 (1957).

58. S с h i r 1 e у D. A., Roussel P. A., J. Am. Chem. Soc, 75, 375 (1953).

59. S с h i r 1 e у D. A„ Gameron M. D., J. Am. Ghem. Soc, 74, 664 (1952).

60. Kern W., Chem. Zeit., 84, 385 (1960).

61. Gronowitz S., Hakansson R., Arkiv kemi, 17, 73 (1961).

62. Gilman H., Bailie J. C, J. Org. Chem., 2, 84 (1937).

63. Holt P. F., Hughes B. P., J. Chem. Soc, 1954, 764. 63a. BozziniS., Stener A., Ann. chimica, 58, 169 (1968).

64. Meier; R., Ber., 86, 1483 (1953).

65. Meier R., Frank W., Ber., 89, 2747 (1956).

66. Beringer F. M., Farr J. A., Sands S., J. Am. Chem. Soc, 75, 3984 (1953)^

67. W i t t i g G., Angew. Chem., 53, 243 (1940).

67a. D ua S. S., George M. V., J. Organometal. Chem., 10, 219 (1967).

68. Muller E., Rundel W., Ber., 90, 1299 (1957).

69. Muller E., Ludsteck D., Ber., 87, 1887 (1954).

70. Muller E., Rundel W., Ber., 88, 917 (1955).

71. Muller E., Ludsteck D., Ber., 88, 921 (1955).

72. Muller E., Rundel W., Ber., 89, 1065 (1956).

73. Knox G. R., Proc. Chem. Soc, 1959, 56.

73a. СкрипникЛ. И., Починок В. Я., Химия гетероциклич. соед., 1968, 474. 736. Акимова Г. С, Ч и с т о к л е т о в В. Н. Петров А. А., Ж. орг. химии,,

4, 389 (1968). \

73в. С к р и п н и к Л. И., П о ч и н о к В. Я., Химия гетероциклич. соед.,, 1968, 1007..

74. Robson Е., Т е d d е г J. М., Webster В., J. Chem. Soc, 1963, 1863.

75. Р a u s о n P. L., Williams B. J., J. Chem. Soc, 1961, 4153.

76. S m о 1 i n s k у G., J. Am. Chem. Soc, 83, 2489 (1961).

76a. T p e т о в Б. А., Б у р ы к и н В. В., Химия гетероциклич. соед., 1969, 180. 766. Padwa A., Eastman D., Tetrahedron Letters, № 41, 4035 (1967).

77. П а в л о в а Л. А., Яковлев СВ., ЖОХ, 34, 3630 (1964).

78- Veber D, F., Lwowski W., J. Am. Chem. Soc, 86, 4152 (1964).

79. Ried W., Fast abend W., Hersek S., Ber., 98, 245 (1965).

80. Theilacker W., Schmidt W., Ann., 605, 43 (1957).

81. Ried W., Fa stab end W., Ber., 95, 1562 (1962).

82. Becke-Go

страница 92
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192

Скачать книгу "Методы элементоорганической химии (литий, натрий, калий, рубидий, цезий). Книга вторая" (9.33Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
плитка fiji купить
курсы дизайна одежды в москве с трудоустройством
заварочный чайник из чугуна купить
обучение на визажиста

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(09.12.2016)