химический каталог




Методы элементоорганической химии (литий, натрий, калий, рубидий, цезий). Книга вторая

Автор Т.В.Талалаева, К.А.Кочешков

трифенилсилиллития с аналогичным сложным эфиром трифенилгермилкарбоновой кислоты, где также наблюдалось выделение окиси углерода и образование трифенилсилилтрифенилгермана (C,H5)3SiGe(CeHB), [73].

Рассмотрение реакций конденсации сложных эфиров действием амида лития выходит за пределы настоящей книги. Примеры этих конденсаций можно найти в ряде работ и обзоров^— 81].

ЛИТЕРАТУРА

1. Stiles М., Mayer R. P., J. Am. Chem. Soc, 81, 1498 (1959).

2. Н а з а р о в И. Н., М а в р о в М. В., ЖОХ, 29, 1158 (1959).

3. Н а з а р о в И.- Н., М а к и н С. М., М о ч а л и н В. Б., Н а з а р о в а Д. В., Виноградов В. П., Купцов Б. К., Назарова И. И., Шавры-гина О. А., ДАН СССР, 114, 1245 (1957).

4. Corey Е. J., Hartmann R., Vatarencherry P. A,, J. Am. Chem. Soc, 84, 2611 (1962).

4a. Мещеряков А. П., Долгий И. E., Манаков M. Н., Гайворонская Г. К., Изв. АН СССР, серия хим., 1966, 1235. 46.D е Р и у С. Н., Breitbeil F. W.. D е Bruin К. R., J. Am. Chem. Soc,

88, 3347 (1966).

4B.R abide a u P. W., Hamilton J. В., Friedman L., J. Am. Chem. Soc, 90, 4465 (1968).

4r.Wolinsky J., Senyek M., J. Org. Chem., 33, 3950 (1968).

5. Freon P.,. Henry-Basch E., Compt. rend., 242, 1627 (1956).

6. Wilson J. M., J. Chem. Soc, 1951, 2297.

7. Brown H. C, Grayson M., J. Am. Chem. Soc, 75, 20 (1953).

8. Letsinger R. L, Lansbury P. Т., J. Am. Chem. Soc, 81, 935 (1959).

9. Davis M. A., Winthrop S. 0., Thomas R. A., Herr F., Char-rest M. P., Gaudiy K., J. Med. Chem., 7, 88 (1964).

9a.3 ахаркинЛ. И., ПодвисоцкаяЛ. С, Изв. АН СССР, серия хим., 1968, 417.

Ю.Петров А. Д., Гао Чин-лап, Алипова Е. И., ЖОХ, 29, 3199 (1959).

11. М с Bee Е. Т., Roberts С. W., Curtis S. G., J. Am. Chem. Soc, 77, 6387 (1955).

12. P i e г с e 0. R., M с Bee E. Т., J u d d G. F., J. Am. Chem. Soc, 76, 474 (1954).

13. В e r 1 i n K. D., R athor B. S., Tetrahedron Letters, № 37, 2547 (1964).

14. К а п л а н E. П., Захарова С, В., Петров А. Д., ЖОХ, 33, 2103 (1963).

15. Петров А. Д., Кап л ан Е. П., Ц и р Я., ЖОХ, 32, 693 (1962).

16. Петров А. Д., Кап л а к Е. П., Кураш М., ЖОХ, 32, 19 (1962).

17» В е й с с е р О., Ланд а С, Г ал а С, П е т р о в А. Д., К а план Е. П., Нефтехимия, 8, 421 (1968).

18. П е т р о в А. Д., Г а о Чин-лан, Семенкин В. М., ЖОХ, 30, 363 (1960).

19. Д.а и д а С, В е й з е р 0.,Каплан Е.П.,Гао Чин-лан, Петров А. Д., Изв. АН СССР, ОХН, 1959, 1425.

20. П е т р о в А. Д., Г а о Ч и н-л ан, Алипова Е. И., ЖОХ, 29, 3203 (1959).

21. Петров А. Д., Соколова Б. Б., Г а о Чин-лан, Изв. АН СССР, ОХН,

1957, 871.

22. Petrov A. D., S о k е 1 о va Е., G а о Chin-La n, Bull. Soc. chim. France,

1958, 178.

23. Гао Чин-лан, Кандидатская диссертация. М., ИОХ АН СССР, 1959.

24. Petrov A. D,, Kaplanova J. P., Kuras М., Vysoke Skoly Chem. tech-nolog. Praze, Technol. paliv., 6, 163 (1963).

25. Петров А. Д., Соколова E. Б., Г а о Чин-лан, ЖОХ, 30, 1107 (1960).

26. Dubois J, Е., Leheup В., Molnarfi S., Hennequin F., Bauer P. I., Bull. Soc. chim. France, 1964, 2024; 1967, 1150.

27. Кап л ан E. П., Петров А. Д., ДАН СССР, 155, 1352 (1964).

28. Р е t г о v A. D., Kaplan Е. P., Bull. Soc. chim. France, 1964, 1133.

29. Nightingale D., Wadsworth F. Т., I. Am. Chem. So*., 69, 1181 (1947).

30. И в а и И., Юра Я., Yakugaki zasshi, I. Pharmac. Soc. Japan, 80, 1193 (1960); РЖХим, 1962 , 6Ж368.

31. Scherf G. W., Brown R. K., Canad. J. Chem., 39, 1613 (1961).

32. В I um-B e rgma n n O., Ann., 474, 47 (1930).

33. H i 11 D. G., В u r k u s J., Hauser C. R., J. Am. Chem. Soc, 81, 602 (1959), 33a.А с к и н а з и Б. 3., Иоффе Д. В., Ж. орг. химии, 3, 367 (1967). 336.Work S. D., Hauser С. R., J. Org. Chem., 28, 725 (1963).

34. Kuhn R., Neugebauer F. A., Monatsh. Chem., 95, 3 (1963).

35. К о e 1 s с h C. F., R о s e n w a 1 d R. H., J. Am. Chem. Soc, 59, 2170 (1937).

36. Kaluszyner A., R e u t e r S., J. Am. Chem. Soc, 75, 5126 (1953).

37. M с G r a t h T. F., L e v i n e R., J. Am. Chem. Soc, 77, 3656 (1955).

38. W r i g h t J. В., Gutsell E. S., J. Am. Chem. Soc, 81, 5193 (1959).

39. Miller L. S., Jowa St. Coll. J. Sci., 26, 249 (1952).

39a.C h a*m b e r s R. D., Spring D. J., J. Chem. Soc, 1968C, 2394.

40. К а п л а н E. П., К а э а к о в а 3. И., Л у б у ж Е. Д., Петров А. Д., Изв. АН СССР, серия хим., 1966, 1446.

41. Кузнецов С. Г., Бобышева 3. И., ЖОХ, 28, 521 (1958).

42. Schreiber Н., Makromolek. Chem., 36, 86 (1959).

43. Z a u g g H. E.,Michaels R. J., D e Net R. W., J. Org. Chem., 23, 847 (1958).

44. В а г t 1 e t t M. F., Taylor V. J., J. Am. Chem. Soc, 82, 5941 (1960).

45. О such C, Levine R., J. Org. Chem., 22, 939 (1957).

46. Heck R., Wiastein S., I. Am. Chem. Soc, 79, 3432 (1957).

47. W i t t i g G., Petri H., Ber., 68, 924 (1935).

48. Muller E., К ruck W., Ber., 71, 1778 (1938).

49. Wittig G., Obermann В., Ber., 67, 2053 (1934).

50. Wittig G., Kosack H., Ann., 529, 182 (1937).

51. Marvel C. S., Mueller M. В., P e p p e 1 W. J., J. Am. Chem. Soc, 60, 410 (1938).

52. S с h о 1 t i s K., Ann., 557, 82 (1943); C. A., 1946, 5420.

53. Wittig G., Klein A., Ber., 69, 2087 (1936).

54. G u p t e S. D., Sunthankar S. V., J. Org. Chem., 24, 1334 (1959).

55. Teichmann В., Z. Chem., 4, 461 (1964).

56. Lutz R. E., Bass R. G., В о у k i n D. W., J. Org. Chem., 29, 3660 (1964).

57. Lutz R. E., D i с k e r s о n C. L., Welstead W. J., Bass R. G., J. Org. Chem. 28, 711 (1963).

57a.С а з о н о в a H. С, Кандидатская диссертация. M., МГУ, 1969.

58. Wittig G., Leo M., Ber., 64, 2395 (1931).

59: W i t t i g G., P о о k H., Ber., 70, 2485 (1937).

60. Wittig G., Krohne H., Ann., 529, 156 (1937).

60a. S chmauss G., Baumgartel H., ZimmermannH., Angew. Chem., 77, 619 (1965).

61. Простаков H. С, Матью К. Д.,Пхальгумани Д., Ж. орг. химии, 1, 1128, (1965).

62. О such С, Levine R., J. Org. Chem., 21, 1099 (1956).

63. W i n t e r f e 1 d K., Kullmar K., Arch. Pharm., 289/61, 272 (1956).

64. Zelinski R. P., В e n i 1 d a M., J. Am. Chem. Soc, 73, 696 (1957).

65. Beets M. G,, Rec trav. chim., 63, 120 (1944).

66. Hey J. W., Wibaut J. P., Rec. trav. chim., 72, 522 (1953).

67. W i b a u t J. P., Heeringa L. G., Rec. trav. chim., 74, 1003 (1955).

68. W i b a u t J. P., D e J о n g e A. P., V a n d e г V о о r t H. G., О t t о H. L., Rec trav. chim., 70, 1054 (1951).

69. А в и д о н В. В., Щукина М. Н., ЖОХ, 34, 2969 (1964).

70. Andrews Н., Skidmore S.,Suschitzky Н., J. Chem. Soc, 1962, 2370.

71. Захаркин Л. И., Казанцев А. В., ЖОХ, 36, 945 (1966). 71а.3ахаркин Л. И., Казанцев А. В., ЖОХ, 37, 554 (1967).

72. Gilman Н., Peterson D. J., J. Org. Chem., 23, 1895 (1958). 72a.Peddle G. J., J. Organometal. Chem., 10, 377 (1967).

73. Gilman Н., G е г о w С. W., J. Am. Chem. Soc, 77, 4675 {1955).

74. Dunnavant W. R., Hauser C. R., J. Org. Chem., 25, 1693 (1960).

75. Dunnavant W. R., Hauser G. R., J. Org. Chem., 25, 503 (1960).

76. Hauser C. R., Dunnavant W. R-, J. Org. Chem., 25, 1296 (1960).

77. S i s i s d о K., KazamaV.,Kodama H.,Nozaki H.,J. Am. Chem. Soc, 81 5817 (1959)

78. Hauser C. R., Lindsay J. R., J. Am. Chem. Soc, 77, 1050 (1955).

79. Hauser C. R., Puterbaugh W. H., J. Am. Chem. Soc, 75, 4756 (1953).

80. H a m e 1 1 M., L e v i n e R., J. Org. Chem., 15, 162 (1950).

81. Zellars G. R., Levine R., J. Org. Chem., 13, 160 (1948).

Глава 38

РЕАКЦИИ С КАРБОНОНЫМИ КИСЛОТАМИ И ИХ ПРОИЗВОДНЫМИ

Карбоновые кислоты, соли карбоновых кислот

| Реакции литийорганических соединений с органическими кислотами или солями кислот (RCOONa, RCOOLi) приводят с хорошим выходом к соответствующим кетонам:

RCOOH^l RCOOLi ^l.RCORl.

При замене карбоновой кислоты на литиевую или натриевую соль выход кетона остается практически без изменения. Использование солей кислот для синтеза кетонов особенно удобно при применении труднодоступных литийорганических соединений, так как реакция с кислотой требует удвоенного количества R'Li. При этих реакциях, как правило, не образуются третичные спирты.

Реакции литийорганических соединений с органическими кислотами и солями кислот описаны преимущественно на примерах взаимодействия карбоновых кислот с метиллитием и фениллитием.

Взаимодействие кислоты с метиллитием стало общим синтетическим приемом для перехода от карбонильной группировки к ацетильной, что можно иллюстрировать на ряде примеров карбонильных соединений различных классов. В этих синтезах с использованием метиллития применяют карбоновые кислоты алифатического и алициклического ряда — предельные и непредельные, а также замещенные на галоид, алкоксигруппы, ароматические группы и др. Применяют эту реакцию, исходя из соответствующих кислот для образования ацетильной группы в ряду терпенов, стероидов и других сложных циклических соединений. Известны примеры реакций с метиллитием производных фенилуксусной и нафтилуксусных кислот, а также ароматических кислот (бензойной, нафтойной и др.).

При нагревании эфирного раствора метиллития со свободными кислотами нормального алифатического ряда (10—30 мин.) получен ряд метилалкилкетонов с хорошим выходом. Например, при конденсации метиллития с капроновой кислотой выход н-амшшетил-кетона равен 83%, с лауриновой кислотой выход кетона — 63%, с коричной кислотой — 77% и с гидрокоричной кислотой близок к количественному. В тех же условиях с фенил-уксусной кислотой и метиллитием выход кетона 76% , ас бензойной кислотой 82%. Значительно ниже выход кетона при применении ацетилуксусной кислоты, СН3СОСН2СООН, (16%) и равен лишь 1 % с пропионовой кислотой, а с уксусной кислотой практически равен нулю (в последних синтезах сказывается возможность побочных реакций) [1]. Описана конденсация метиллития с 4-(2',4'-диметоксифенил) масляной кислотой без указания выхода кетона [2] и с 6,6-этилендиоксидежановой кислотой [3].

С хорошим выходом метилалкилкетона проходит взаимодействие метиллития с непредельными кислотами.

страница 81
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192

Скачать книгу "Методы элементоорганической химии (литий, натрий, калий, рубидий, цезий). Книга вторая" (9.33Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
дома в дачных поселках новая рига
мэрилин мэнсон концерт в москве 2017 клуб stadium live
zwilling spirit 64010-201
курсы основы косметологии

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(28.04.2017)