химический каталог




Методы элементоорганической химии (литий, натрий, калий, рубидий, цезий). Книга вторая

Автор Т.В.Талалаева, К.А.Кочешков

428. Gilman H., В eel J. A., J. Am. Chem. Soc, 73, 774 (1951).

429. G a u t i e r J. A., M a r s z a k I., M i о с q u e M.,Bull. Soc chim. France, 1958» 415.

430. W i n t e r f e 1 d K., Muller W., Arch. Pharm., 297, 740 (1964),

431. О s u с h C, L e v i n e R., J. Am. Chem. Soc, 78, 1723 (1956).

432. G a u t i e r J. A., Mioque M., Compt. rend., 249, 2785 (1959).

433. Gregg E. C, Craig D., J. Am. Chem. Soc, 70, 3138 (1948).

434. Campbell P. Q.r Те ague P. C, J. Am. Chem. Soc, 76, 1371 (1954).

435. Wibaut J. P., Hey J. W., Chem. Weekbl, 49, 169 (1953).

436. Anderson I. D., Baizer M. M., Prill E. J., J. Org. Chem., 30, 1645, (1965).

437. Bianchetti G., Farmaco(Pavia) Ed. Sci., 11, 346 (1956); C.A., 1959, 2909g.

438. Ramanthan V., Levine R., J. Org. Chem., 27, 1667 (1962).

439. Troyanowsky C, Bull. Soc. chim. France, 1955, 420.

440. Miocque M., Compt. rend., 247, 1470 (1958).

441. G a u t i e r J. A., Miocque M., Compt. rend., 249, 2785 (1959).

442. Ziegler K., Ann., 485, 174 (1931).

443. Nakashima T,, J. Pharmac. Soc Japan, 78, 666 (1958); РЖХим., 1959, 53434.

444. Bergmann E., Rosenthal W., J. prakt. Chem., 135, 267 (1932).

445. Bergmann E. D., Pinchas S., J. Org. Chem., 15, 1184 (1950).

446. De Jong J. J., Wibaut LP., Rec. trav. chim., 70, 962 (1951).

447. Ishiguro Т., Morita V., Tukushima K., J. Pharmac Soc. Japan, 77, 660 (1957); РЖХим., 1958, 46786.

448. Alexander E. R., Herrick А. В., R о d e г Т. M., J. Am. Chem. Soc, 72, 2760 (1950).

449. Гольдфарб Я, Л., Фабричный Б. П., Р о г о в и к В. И., Изв. АН СССР, серия хим., 1965, 515.

450. Гольдфарб Я. Л., Фабричный Б. П., Роговик В. И., Изв. .АЦ СССР, серия хим., 1963, 2173.

451. Р о г о в и к В. И., Г о л ь д ф а р б Я. Л., Изв. АН СССР, серия хим., 1963, 2178.

452. Гольдфарб Я. Л., Волькенштейн Ю. Б., Изв. АН СССР, ОХН, I960» 2235.

453. Гольдфарб Я. Л., Ибрагимова М. В., ДАН СССР, 113, 594 (1957).

454. Гольдфарб Я. Л., Волькенштейн Ю. В., Лопатин Б. В., ЖОХ, 34, 969 (1964).

455. Jakobson Н. J., Larsen Е. Н., Lawesson S. О., Tetrahedron, 19, 1867 (1963).456. Михайлов Б. М., Броновицкая В. П., ЖОХ, 26, 66 (1956). 357. Erne М., Erlenmeyer Н., Helv. Chim. Acta, 31, 562 (1948). 457а. Г р у з Б. Е., Катериненко Л. И., Ягупольский Л. М., ЖОХ, 37, 2029 (1967).

458. Ulbricht Т. L., Tetrahedron., 6, 225 (1959).

459. М i d d 1 в t о n S., Austral. J. Chem., 12, 218 (1959).

460. Born stein J., Supple J. H., Chem. a. Ind., 1960, 1333.

461. Deyrup J. A., Greenwald R. В., J. Am. Chem. Soc, 87, 4538 (1965). 461a.A p p l в q u i s t D. E., Chmurny G. N.. J. Am. Chem. Soc, 89, 875 (1967).

462. Gilman H., Schwebke G. L., Adv. in Organomet. Chem., 1, 89 (1964).

463. Нефедов О. M., Ширяев В. И., Изв. АН СССР, серия хим., 1965, 2209.

464. Gilman Н., Peterson D. J., J. Am. Chem. Soc, 87, 2389 (1965).

465. Нефедов О. M., Г a p з о Г., С е к е й Т., Ширяев В И., ДАН СССР, 164, 822 (1965).

466. Манаков М. Н., Кандидатская диссертация. М., ИОХ АН СССР, 1963.

467. Т а н а н а е в И. В., Шпирт М. Я., Химия германия. М., «Химия», 1967, стр. 212.

468. Glockling F., Н о о t о п К. A., J. Chem. Soc, 1963, 1849.

469. Ingham R. К,, R osenberg S. D., Gilman H., Chem. Rev., 60,459 (1960).

470. Кочешков К. А.; Землянский H. H., Шевердина Н. Ж., П а-нов Е. М., Методы элементоорганической химии. Германий, олово, свинец. М., «Наука», 1968.

471. Tamborski С, Ford F. Е., L е h n W. L., М о о г е G. J., S о 1 о s k i Е. J., J. Org. Chem., 27, 619 (1962).

472. Tamborski С, Ford F. E,, Soloski E. J.,J. Org. Chem., 28, 181 (1963).

473. Борисов С. H., Воронков М. Т., Л у к е в н ц Э. Я., Кремнеэлементо-органическио соединения. Производные неорганогенов. М., «Химия», 1966,

474. Brook A. G., Wolfe S„ J. Am. Chem. Soc, 79, 1431 (1957).

475. Schumann H., Schmidt M., Angew. Chem., 77, 1049 (1965).

476. G i lm а н H., Aerk i D„ I. Organometal. Chem., 2, 44 (1964).

477. Gilman H., Aoki D., J. Organometal. Chem., 2, 293 (1964).

478. Gilman E, Aoki 'D., J. Organometal. Chem., 2, 89 (1964).

479. Gilman H., Aoki D., J. Org. Chem., 24, 426 (1959).

480. Wittenberg D, Aoki D., J, Am. Chem. Soc, 80, 2677 (1958).

481. Gilman H., А о k i D., Chem. a. Ind., 1960, 1165; J. Organometal. Chem., 1, 449 (1964).

482. Gilman H., Rosenberg C. 6., J. Am. Chem. Soc, 75, 2507 (1953).

483. Якубович А. Я., Сергеев А. П., Беляева И. H., ДАН СССР, 161, 1362 (1965).

484. Schumann Н., Thorn К. .F., J, Organometal. Chem., 4, 22 (1965).

485. Schmidtbauer Н., Hammer D., Monatsh. Chem., 94, 644 (1963).

486. Willemsens L. С., V an d ег К e r k G. I., Rec trav. chim., 84, 43 (1965).

487. Peterson D. I., G ilman H,, J. Am. Chem. Soc, 83, 1921 (1961).

488. Gilman H., Tom a si R. A., J. Org. Chem., 28, 1651 (1963).

489. Gilman H., Schwebke G. L., J. Am. Chem. Soc, 85, 1016 (1963).

489a. Gilman H.,Shina K., Aoki D,, Gai B. J., Wittenberg D., В r e nan Т., J. Organometal. Chem., 13, 323 (1968). 4896. Пуринсон Ю. А.,ПлатэН. А.,Давыдова СЛ., Ну p к e e в a 3. С,

Каргин В. А., Высокомолек. соед., 1968, Б10, 257. 489в. М a s s о 1 М., SatgeJ., Riviere Р., В а г г a u J., Progress in Organic

Chemistry. Proc. IV Internat. Conf. on Organometal. Chem. Ed. M.I. Bruce, F.G. Stone.

London, Burlington House, 1969, H-13.

490. Bloomfield P. R., Par v ink K., Chem. a. Ind., 1959, 541.

491. Aguiar A. M., Greenberg H. I., R ubenstein К. E., J. Org. Chem., 28, 2091 (1963).

492. Glockling F., Hooton.R. A., Proc. Chem. Soc, 1963, 146.

493. Schmidtbauer H., Hammer D., Monatsh. Chem., 94, 649 (1963).

494. I s s 1 e i b К., M filler D. W., Ber., 92, 3175 (1959).

495. Issleib K.r Priebe E., Ber., 92, 3183 (1959).

496. Aguiar A. M., Beisler J., Mills A., J. Org. Chem., 27, 1001 (1962).

497. Issleib K., R i e s с h e 1 R., Ber., 98 , 2086 (1965).

498. Aguiar A. M., Archibald T. G., Tetrahedron Letters, № 45, 5541 (1966).

499. Aguiar A. M., D a i g 1 e D., J. Am. Chem. Soc, 86, 2299 (1964).

500. Wittig G., Schlosser M., Angew. Chem., 72, 324 (1960).

501. Seyferth D., Grim S. O., Read Т. O., J. Am. Chem. Soc, 82, 1510 (i960).

502. Aguiar А. М., Archibald Т. G., J. Org. Chem., 32, 2627 (1967).

503. Aguiar А. М., Mague J. Т., Aguiar Н. J., Archibald Т. G., Prejean G., J. Org. Chem., 33, 1681 (1968).

504. Wannagat U., Angew. Chem., 76, 234 (1964).

505. W i Ь e r g E., Stecher 0., Andrascheck H. I., Kreuzichler L., Staude E., Angew. Chem., 75, 516 (1963).

506. Wittenberg D., Gilman H., Quart. Rev., 13, 116 (1959).

507. Wan a gat U., Adv. Inorg. Radiochem., 6, 225 (1964).

508. Longi P.,Montagna R., Mazzocchi R., Chimica e Industria, 47, 480 (1965).

509.,Sauer J., Huisgen R., Hauser Т. O., Ber., 91, 1461 (1958).

510. Wittig G., J о о s W., R a t h f e 1 d e r P., Ann., 610, 180 (1957).

511. Михайлов Б. M., Курдюмова К. И., ЖОХ, 28, 355 (1958).

512. Neunhoeffer О., Heitmann P., Ber., 94, 2511 (1961).

513. Viehe Н. G., Reinstein М., Angew. Chem., 76, 537 (1964).

514. Amonoo-Neizer E. H., Shaw R. A., S k о v 1 i n D. O., Smith В. C, J. Chem, Soc, 1965, 2997.

515. Schmidtbauer H., Perez-Garcia J. A., Arnold H. S., Z. anorg. allgem. Chem., 328, 105 (1964).

516. С u v i g n у Т., N о r m a n t H., J. Organometal. Chem., 1, 120 (1963).

517. Reesor J. W., Wright G. F., J. Org. Chem., 22, 375 (1957).

Глава 31

РЕАКЦИИ С КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИМИ ГАЛОИДЗАМЕЩЕННЫМИ ОРГАНИЧЕСКИМИ СОЕДИНЕНИЯМИ (РЕАКЦИЯ КОНДЕНСАЦИИ)

Галоидзамещенных простые эфиры, эпихлоргидрин

При реакции галоидзамещенных простых эфиров с литийорганическими соединениями в зависимости от природы галоида и от его положения по отношению к эфирной группе возможны разные направления реакции: конденсация, отщепление НХ, обмен галоида на литий. При применении ароматических соединений лития, например фениллития, описана конденсация с 1-метокси-1-хлорэтаном, приводящая к 1-метокси-1-фенилэтану (выход 55%). Так же реагируют (З-бромалкилэфйры, образуя продукты конденсации с выходом не более 36%; Р-хлорзамещенные эфиры типа 1-метокси-2-хлор-этана или 1-этокси-2-хлорэтана при реакции с C6H6Li отщепляют НС1 [1]. При взаимодействии фениллития с 1-метокси-2-иодэтаном доказано образование иодбензола с выходом 71%, т. е. происходит обмен иода на литий [2], Чем дальше от эфирной связи стоит галоид, тем более склонны галоиди-рованные эфиры к конденсации. Исходя из 7-хлор-, 7-бром- и -у-иодзаме-щенных этилпропиловых эфиров, при реакции с GeH5Li получают этилфенил-пропиловый эфир с выходом соответственно 5, 42 и 58% [1].

Ди-а-галоидированные эфиры этиленгликоля конденсируются с ацетиле-нидами лития в среде диоксана, образуя смесь соединений [3, 4], Например, при взаимодействии 1,2-дихлор-1,2-диэтоксиэтана с литиевым соединением 1-метоксибутен-1-ина-3 в качестве главного продукта реакции выделяют 1,10-диметокси-5,6-диэтоксидекадиен-1,9-диин-3,7 [3)

СН30СН=СН-С=С-СН СН-С=С-СН=СНОСШ.

I I

ОСаШ ОСаШ

Реакции конденсации гетероциклических литийорганических соединений с хлорметиловым эфиром приведены также в гл. 30 [5, 6 3.

Известны отдельные примеры реакции конденсации литийорганических соединений с эпихлоргидрином. Действием 2 экв. ArLi на 1 экв. эпихлоргидрина получают 1,3-диарилпропанолы-2, RCH2GH(OH)CH2rV, с хорошим выходом, например с фениллитием выход достигает 78% 17]

2C6HsLi + CICHsCH-CHs -» С6ШСН2СН (ОН) СЩС6Н5.

Изучалась реакция 2,6-диметилфениллития с эпихлоргидрином. Эпихлор-гадрин взаимодействует с литиевыми производными этоксиацетилена и этил-меркаптоацетилена в жидком аммиаке различно. В первом случае получают 1-этокси-4,5-эпоксипентин-1 (выход 62%), а во втором — 1-этилмеркапто-пентен-3-ин-1-ол-5 (выход 62% ) [8, 91

CHz-CHCHaCl + LiC=COC4H5—Г СН2-СНСЩС=СОСгШ

О о

СШ-СНСН2С1 + LiO=OSC,IL5 ^ СН2 (ОН) СН=СН—CsCSC^s -* jfTj „сНаЗСгНа.

О

Описана также конденсация литиевых соединений ряда фентиазина с эпихлоргидрином [10].

Приме

страница 44
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192

Скачать книгу "Методы элементоорганической химии (литий, натрий, калий, рубидий, цезий). Книга вторая" (9.33Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
курсы эксель в южном бутово
элитный поселок на новой риге
Газовые котлы Baxi Slim 2.230 i
Маслёнка с крышкой

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(06.12.2016)