химический каталог




Методы элементоорганической химии (литий, натрий, калий, рубидий, цезий). Книга вторая

Автор Т.В.Талалаева, К.А.Кочешков

дридами (бензоилфенилацетилен из бензойного ангидрида, выход 34%) [75].

Реакция между натрийорганическими соединениями и нитрилами в отличие от аналогичных реакций с литийорганическими соединениями (см.вЛитжй-органические соединения», гл. 38) практического применения не имеет. Имеются лишь единичные примеры далеко не одинаково протекающего взаимодействия.

Фенилнатрий (из хлорбензола и натрия) реагирует, например, с бензонитрилом, очевидно, с присоединением по тройной связи (CeH5)2C==NNa. После гидролиза изолирован лишь один продукт — небольшое количество бензофенона [76]. Аналогично реагирует с бензонитрилом бензгидрилнат-рий [71].

Заметим, что металлический натрий превращает бензонитрил в соединения триазинового ряда (реакция проходит, вероятно, через стадию натрийорганических соединений) [68, 77].

ЛИТЕРАТУРА

1. Morton A, A., Fallwell F., jr., J. Am. Chem. Soc, 60, 1431 (1938).

2. Brook A. G., Cohen H. L., Wright G. P., J. Org. Chem., 18, 447 (1953).

3. H e n n e A. L., Greenlee K. W.r J. Am. Chem. Soc, 67, 484 (1945).

4. Jones E. В.. H., S k a 11 e b о 1 L., Whiting M. C., J. Chem. Soc, 1958, 1054.

5. Jones E. R. H., Thompson J. M., Whiting M. C, J. Chem. Soc, 1957,

2012.

6. Moureu Ch., Desmots H., Bull. Soc chim. France, [3], 27, 360 (1902).

7. M с Grew F. C, Adams R., J. Am. Chem. Soc, 59, 1497 (1937).

8. Vaughn T. H.,Vogt R. R., N i e u w 1 a n d J. A., J. Am. Chem. Soc, 56, 2120 (1934).

9. Normant H., Angelo В., ВцИ. Soc. chim. France, 2, 354 (1960).

9a, Hennion G, F., Sheehan J. I., J. Am. Chem. Soc, 71, 1964 (1949).

10. Shackeford J. M., Miehalowicz A., Schwartzman L. H., J. Org.

Chem., 27, 1631 (1962).

11. К у г а т о в а Г. П., М о з о л и с В. В., А л а у н е 3. В., ШОХ, 31, 604 (1961).

12. Шорыгин П. П., Сб. «Исследование в области металлоорганических соединений натрия». М., 1910.

13. Левина Р. Я., Синтез и контактные превращения непредельных углеводородов. М., Уч. зап. МГУ, 1948, стр. 100.

13a.Hudlicky М., Collect. Czechosl. Chem. Commnns., 25, 1199 (1960).

14. Gramshaw J. W., Johnson A. W., King T. J., 3. Chem. Soc, 1958, 4040.

15. S С h 1 e n k W., Ochs R., Ber., 49, 608 (1916).

16. V a n Z у 1 G., Langenberg R. 3., T a n H. H., S с h u t R. N., J. Am. Chem. Soc, 78, 1955 (1956).

16а.С у m е г m а п - С г a i g J., D a v i s E. G., L а к e J. S., J. Chem. Soc, 1954, 1874.

166.С 1 a p p e г t о n E. Т., M с G г e g о г W. S., J. Am. Chem. Soc, 71, 3234 (1949). 16B.Herbertz Т., Ber., 92, 541 (1959).

16r.F i n n e g a n R. A., M ii 11 e г W. H., M с N e e s R. S., J. Organometal, Chem., 4, 261 (1965).

17. Campbell K., Campbell В., E b у L. Т., J. Am. Chem. Soc, 60, 2882 (1938).

18. P a p a D., Villani F. J., Ginsberg H. F.r J. Am. Chem. Soc, 76, 4446 (1954).

19. Gilman H., J. Am. Chem. Soc, 49, 342 (1927).

19a.С у m e r m a n - С r a i g J.,Moyle M.,Rowe Smith P., W a i 1 e s P. C, Austr. J. Chem., 9, 391 (1959).

20. Сарычева И. К., M о л о т к о в с к и й Ю. Г., Воробьева Г. А., Преображенский Н. А., ЖОХ, 29, 1123 (1959).

21. Julia Mare A., Tchemoff G., Compt. rend., 249, 714 (1959).

22. Самохвалов Г. И., Миропольская М. А., Лукьянова Л. В.. Преображенский Н. А., ЖОХ, 27, 250 (1957).

23. В о р о б ь е в а Г. А., Сарычева И. К., Преображенский Н. А.. ЖОХ, 29, 2314 (1959).

24. К i m е 1 W., Surmatis J. D., Weber J., Chase G. 0., Sax N. W., Ofner A., J. Org. Chem., 22, 1611 (1957).

24а.П1варц E. ГО., Петров А. А., ЖОХ, 30, 3598 (1960).

25. Hickinbottom W. J., Hyatt A. A., S p a r k e M. В., J. Chem. Soc, 1954,

2529.

25a.Raunio E. K., Schroeder H. A., J. Org. Chem., 22, 570 (1957). 256.H e n n i о n G. F., O'S h e a F. X., J. Am. Chem. Soc, 80, 614 (1958). 25B.Viehe H. G., Ber., 92, 1270 (1959).

26. С h а с о M. C, Iyer В. H., J. Org. Chem., 25, 186 (1960).

26a.К a m e г n i t s k у A. W., Achrem A. A., Tetrahedron, 18, 705 (1962).

27. Croxall W. J., Van Hook J. O., J. Am. Chem. Soc, 76, 1700 (1954).

28. Gillespie Т. C, Jefferies P. R., Macbeth A., Thompson M. J., J. Chem. Soc, 1955, 665.

29. Sondheimer F., Elad D., J. Am. Chem. Soc, 81, 4429 (1959).

30. W u n d e r 1 i с h W., Chem. Teclm., 11, 383 (1959); РЖХим., 1930, 38821. .30a.К agawa M., Chem. Pharmac. Bull. (Tokyo), 7, 751 (1959); Chem. Zbl., 1962, 15224.

31. Gorlich В., Hildebrandt G., Ber., 91, 2388 (1958).

32. Назаров И. H., Гурвич И. А., Александрова Г. В., Кузнецов Н. В., Васильев А. Ф., ЖОХ, 29, 753 (1959).

32a.Jones Е. R. Н., Sondheimer F., J. Chem. Soc, 1949, 615.

33. So ndheimer F., Daniel N.. M a z u r Y., J. Org. Chem., 24, 1278 (1959).

33a.S о n d h e i m e r F., V e 1 a s с о M., Rosenk ranz Сф G., J. Am. Chem. Soc,

77, 5673 (1955).

34. Ried W.p Schmidt H. J., Ber., 90, 2499 (1957).

35. Ried W., Schmidt H. J., Ber., 90, 2553 (1957). 35a.Wessely F., Zbiral E., Larmann E., Ber., 92, 2141 (1959).

36. M i 1 a s N. A., Brown R. J.,Phillips O., J. Am. Chem. Soc, 70, 2862 (194S). 36a. M с Entee M. E., Pinder A. R., Smith H.,Thornton R. E., J. Chem.

Soc, 1956, 4699.

37. Davis R. В., Hurd P., J. Am. Chem. Soc, 77, 3284 (1955).

37a.Ried W., Schmidt H. J., Angew. Chem., 69, 205 (1957).

38. Chodkiewiez W., Cadiot P., Wellemart A., Compt. rend., 245, 2061 (1957).

39. Rauss J., Cadiot P., Wi Hem art A., Compt. rend., 250, 558 (I960).

40. Cymerman-Craig J., Moyle M., Rowe-Smith P., Wailes P. C, Austr. J. Chem., 9, 391 (1956); C.A., 1957, 1909b.

41. A n s e 1 1 M. F., Hickinbottom W. J., Hyatt A. A., J. Chem. Soc, 1955, 1781.

42. Челпанова Л. Ф., Кормер В, A., H e м и p о в с к и й В. Д., ЖОХ, 30, 1476 (1960).

43. Carothers W. Н., Jacobson R. A., J. Am. Chem. Soc, 55, 1097 (1933).

44. Meyer К. H., Schuster К., Ber., 55, 819 (1922).

45. Kuhn R., Blum D., Ber., 92, 1483 (1959).

46. Bohlmann F., К ieslich K., Ber., 88, 1211 (1955).

47. Hennion G. F., Kupiecki F. P., J. Org. Chem., 18, 1601 (1953).

47a.H о f s t e 11 e r E., Smith Wilder A. E. Helv. Chim. Acta, 36, 1706 (1953).

48. Bernard G., С о 1 о n g e J., Bull. Soc chim. France, 12, 21 (1945).

49. Bernard G., Colonge J., Bull. Soc. chim. France, 12, 347 (1945).

50. Hennion G. F„ Campbell J. M., J. Org. Chem., 21, 791 (1956).

51. В i el J. H., Di-Pierro F., J. Am. Chem. Soc, 80, 4614 (1958).

52a.Schmitt J., Suquet М., Brunaud М., Callet G., Bull. Soc. chim. France, 1961, 1140.

53. Behun 3. D., Levine R., J. Am. Chem. Soc, 81, 5666 (1959).

54. Cadwallader E. A., Fookson A., Mears W., Howard F. L., J. Research Natl. Bur. Standards, 41, 111 (1948).

55. А к и ё с и, О к у н о, J. Chem. Soc Japan, Pure Chem., 74, 467 (1953); РЖХим., 1956, 68247.

56. Wooster СВ., J. Am. Chem. Soc, 51, 1860 (1929).

57. R о d d E. H., Linch F. W., J. Chem. Soc, 1927, 2174.

58. Clap p D. P., Morton A. A., J. Am. Chem. Soc, 69, 2074 (1937).

59. Bergmann E,, Wag en berg D., Ber., 63, 2585 (1930).

60. Simmons H. E., Wiley D. W., J. Am. Chem. Soc, 82, 2288 (1960).

61. O'S u 1 1 i v a n W. I., S n am e r F. W., H u ш p h 1 e t W. J., J. Org. Chem., 26, 2306 (1951).

61a.У Гуань-л и, Соколова Е. Б., Членов И. Е., Петров А. Д., Изв.

АН СССР, 137, 111 (1961). 616. Вишнякова Т. П., Марьяшкин Н. Я., Эляшберг М. Е., Ж. орг.

химии, 3, 947 (1967).

62. Morton A. A., Stevens J. R., J. Am. Chem. Soc, 53, 2244 (1931). 62a.Ried W., К lug H.. Ber., 94, 368 (1961).

63. M о г t о n A. A., Stevens J. R., J. Am. Chem. Soc, 53, 4028 (1931).

64. Morton A. A., Emerson W, В., J. Am. Chem. Soc, 59, 1947 (1937).

65. Tsuruta Т., Bull. Inst. Chem. Research Kyoto Univ., 31, 190 (1953).

66. Moure и Ch., Delange R., Chem. ZbL, 1902, I, 1319.

67. Anker R. M., Cook A. H., J. Chem. Soc, 1941, 323.

68. Cook A. H., Jones D. G., J. Chem. Soc, 1941, 278.

69. Behun J. D., Levine R., J. Am. Chem. Soc, 81, 5157 (1959).

70. M с E 1 v a i n S. M., Venerable J. Т., J. Am. Chem. Soc, 72, 1661 (1950).

71. Bergmann E., J. Chem. Soc, 1936, 412.

72. Bergmann E., В 1 u m - В e r g m a n n 0., J. Chem. Soc, 1938, 727.

73. Tetenbaum M. Т., H a u s e г C. R., J. Org. Chem., 23, 229 (1958).

74. Nef J. H., Ann., 308, 275 (1903).

75. Nightingale D., Wadsworth F., J. Am. Chem. Soc, 67, 416 (1945).

76. M о г t о n A. A., Stevens' I. R., J. Am. Chem. Soc, 53, 2769 (1931).

77. Якубович А. Я., Макаров СП., ЖОХ, 30, 606 (1960).

Глава 13

ПОЛИМЕРИЗАЦИЯ НЕНАСЫЩЕННЫХ СОЕДИНЕНИЙ, ИНИЦИИРОВАННАЯ НАТРИЕМ, КАЛИЕМ, РУБИДИЕМ И ЦЕЗИЕМ И ИХ ОРГАНИЧЕСКИМИ СОЕДИНЕНИЯМИ

Возможность применения щелочных металлов для инициирования полимеризации была впервые показана на примере металлического натрия [1—6].

Полимеризацию ненасыщенных соединений под влиянием металлического натрия наблюдал Кракау [1 ] на примере стирола еще в 1878 г. Возможность полимеризации диеновых углеводородов с щелочными металлами впервые установил Кондаков [2]. В дальнейшем Метьюс и Гаррис [3, 4] предложили метод полимеризации диеновых углеводородов с металлическим натрием. Лебедевым [7 j был создан метод получения синтетического каучука из бутадиена с применением металлического натрия в качестве катализатора. Возможность полимеризации ненасыщенных углеводородов под влиянием натрийорганических соединений была установлена Остромысленским [5]. Дальнейшее развитие работ по исследованию закономерностей этих реакций дало возможность выяснить природу этих процессов.

При исследовании продуктов взаимодействия металлоорганических соединений с ненасыщенными молекулами Циглер и Бер [8] пришли к заключению, что процесс полимеризации осуществляется путем последовательного вклинивания мономера по связи Me—С (Me—металл) с образованием высокомолекулярных продуктов.

Анализируя свои данные и результаты исследований Шленка [9], авторы пришли к заключению, что полимеризация под действием щелочных металлов протекает аналог

страница 157
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192

Скачать книгу "Методы элементоорганической химии (литий, натрий, калий, рубидий, цезий). Книга вторая" (9.33Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
курс лекций по углубленному курсу эксель
справка в гаи нового образца в бутово
обучения парикмахерскому искусству цены
где можно отучиться на массажиста в красноярске

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(04.12.2016)