химический каталог




Методы элементоорганической химии (литий, натрий, калий, рубидий, цезий). Книга вторая

Автор Т.В.Талалаева, К.А.Кочешков

г (0,25 моля) хлористого этила в 200 мл сухого эфира охлаждают и прибавляют по каплям в течение одного-часа к перемешиваемой смеси из 12 г (0,5 г-атома) свежеприготовленного порошка натрия, 49 г (0,5 моля) 2-метилтиофена и 100 мл сухого эфира. Реакцию проводят под азотом. По окончании прибавления хлористого этила реакционную смесь дополнительно перемешивают 2 часа при комнатной температуре. Карбонизацию металлоорганического соединения проводят твердой углекислотой. Температуру при этом поддерживают ниже 30° С. Осторожно добавляют 200 мл дистиллированной воды для того, чтобы разложить небольшое количество непрореагировавшего металлического натрия. Водный слой отделяют, подкисляют 70 мл соляной кислоты. Кристаллический продукт фильтруют и перекристаллизовывают.

Аналогично с хорошими выходами применяли бромбензол и бромистый м-бутил вместо хлористого этила. Замена натрия 70—90%-ной амальгамой натрия в некоторых случаях позволила увеличить выход [112].

Металлирование 3-метилтиофена натрием в присутствии бромистого и-бутила дало более низкий выход, однако подтвердило [114] ту же ориентацию.

Что касается других серусодержащих гетероциклов, то их металлирование очень мало исследовано. Так, описано, что дибензотиофен металлируется с помощью и-амилнатрия или фенилнатрия в о-положение по отношению к атому серы, образуя 4-дибензотиенилнатрий (выход 23—37%) [26].

При нагревании в бензоле до кипения с фенилнатрием 2- и 4-алкил-пиридинов имеет место металлирование в боковую цепь [115]. Металлирование 4-пиколина или 2-пиколина в метильной группе было осуществлено' при помощи фенилнатрия в среде бензола с целью дальнейшего получения ряда алкилпиридинов (выход последних 40—70%) [116].

ЛИТЕРАТУРА

1. Wooster С. В., М i t с h е 1 1 N. W., J. Am. Chem. Soc, 52, 688 (1930).

2. Conant J. В., Wheland G. W., J. Am. Chem. Soc, 54, 1212 (1932).

3. M с E w e n W. K., J. Am. Chem. Soc, 58, 1125 (1936).

4. Шатенштейн А. И., Шапиро И. О., Успехи химии, 37, 1946 (1968).

5. Streitwieser A., Tetrahedron Letters, № 6, 23 (1960).

6. Gram D. J., Chem. Eng. News., 1963, August, 92.

7. Bryce-Smith D., J. Chem. Soc, 1963, 5983.

8. Benkeser R. A., F о s t e r D. J., S a u v e D. M., N о b i s J. F., Chem. Rev.,. 57, 867 (1957).

9. Астафьев И. В., Шатенштейн А. И., Оптика и спектроскопия,,6, 631 (1959).

10. Crimmins Т. F,, М игр h у W. S., Hauser С. R., J. Org. Chem., 31, 4273; (1966).

11. М и г р h у W. S., Н а и s е г С. R., J. Org. Chem., 31, 1781 (1966).

12. М о г t о n A. A., Finnegan R. A., J. Polymer Sci., 38, 19 (1959).

13. Morton A. A., Marsh F. D., С о о m о s R. D., Lyons A. L., Pea-ner S. E., Rams den H. E., Baker V. B,, Little E. L., L e t s i n-g e г R. L., J. Am. Chem. Soc, 72, 3785 (1950).

14. P a r s о n s T. D., Silverman M. В., R i t t e r D. M., J. Am. Chem. Soc, 79, 5091 (1957).

15. Morton A. A., Brown M. L., Holden M. E. Т., Letsinger R. L., M a g a t E. E., J. Am. Chem. Soc, 67, 2224 (1945).

16. M о r t о n A. A., H о 1 d e n M., J. Am. Chem. Soc, 69, 1675 (1947).

17. M о r t о n А. А., В г о w n M. L., J. Am. Chem. Soc, 69, 160 (1947).

18. Paul R., Tchelitcheff S., Bull. Soc. chim. France, 15, 108 (1948).

19. Morton A. A., L a n p h e r E. J., J. Org. Chem., 20, 839 (1955).

20. П л и e в Т. H., С e p о в В. А., С к л я р В. Т., Нефтехимия, 6, 916 (1966).

21. Г о р д а ш Ю. Т., С е р о в В. А., С к л я р В. Т., Х1М1ЧНА промисловкть, 4 (24),. 31 (1965).

22. П л и е в Т, Н,, Скляр В. Т., С е р о в В. А., Нефтехимия, 7, 436 (1967).

23. Finnegan R. А., М с N е е s R. S., J. Org. Chem., 29, 950 (1964).

24. В г о a d d u s CD., Logan T. J., F 1 a u t t T. J., J. Org. Chem., 28, 1174 (1963).

25. Broaddus C. D., J. Org. Chem., 29, 2689 (1964).

26. Gilman H., Webb R. L., J. Am. Chem. Soc, 61, 109 (1939).

27. Paul R., Tchelitcheff S., Bull. Soc. chim. France, 1952, 808; Compt. rend., 235, 1226 (1952).

28. L a n p h e г E. J., Redman L, M,, Morton A, A., J. Org. Chem., 23, 1370-(1958).

29. Демьянов H. Я., Д о я p e н к о M., Ber., 56, 2200 (1923).

30. Finnegan R. A., M с N e e s R. S., Tetrahedron Letters, № 17, 755 (1962). 30a. Broaddus C. D., Muck D. L., J. Am. Chem. Soc, 89, 6533 (1967).

31. P a u 1 R., Tchelitcheff S., Compt. rend., 239, 1222 (1954).

32. Cope A. C, Kinter M. R., J. Am. Chem. Soc, 73, 3424 (1951).

33. Finnegan R. A., M с N e e s R. S., J. Org. Chem., 29, 3234, 3241 (1964).

34. Finnegan R. A., M с N e e s R. S., Chim. et Ind., 1961, 1450.

35. S с h о r i g i n P., Ber., 41, 2723 (1908).

36. Morton A. A., Richardson G. M., H a 1 1 о w e 1 1 A. T,, J. Am. Chem. Soc, 63, 327 (1941).

37. M о r t о n A. A,, Davidson J. В., Best R. J., J. Am. Chem. Soc, 64, 2239* (1942).

38. Morton A. A., Hechenbleikner I., J. Am. Chem. Soc, 58, 2599 (1936).

39. Broaddus C. D., J. Am. Chem. Soc, 88\ 4174 (1966). #

40. Gilman H., В a i 1 i e J. C, J. Org. Chem., 2, 84 (1937).

41. Robertson R. E., Marion L. Canad. J. Research, 26b, 657 (1948).

42. Bryce-Smith D., Turner E. E., J. Chem. Soc, 1950, 1975.

43. Gilman H., Pace vitz H. A., J. Am. Chem. Soc, 62, 1301 (1940.)

44. Gilman H., Pace vitz H.A.,Baine O., J. Am. Chem. Soc, 62, 1514 (1940).

45. H a n s 1 e у V. L., Ind. Eng. Chem., 39, 55 (1947).

46. Letsinger R. L., J. Am. Chem. Soc, 70, 406 (1948).

47. Morton A. A., Fallwell F., P a 1 m e r L., J. Am. Chem. Soc, 60, 1426 (1938)^

48. N о Ь i s J. F.,Moormeier L. F., Ind. Eng. Chem., 46, 539 (1954).

49. P а с e v i t z H. A., Iowa State Coll. I. Sci., 16, 117 (1941); C. A., 36, 4475 (1942).

50. Morton A. A., Little E. L., jr., S t г о n g W. O., J. Am. Chem. Soc, 65, 1339 (1943).

51. M о r t о n A. A., L i t 11 e E. L., jr., J. Am. Chem. Soc, 71, 487 (1949).

51а.П етров Э. С, Терехова M. И., Шатенштейн А. И., ДАН СССР„ 192, 1053 (1970).

52. Benkeser R. A., Trevillyan А. Е., Н о о z J., J. Am. Chem. Soc, 84, 4971 (1962).

53. Шорыгин П. П., Исследование в области металлоорганических соединений натрия., М., 1910, стр. 109.

54. М о г t о n А. А., М a s s е n g а 1 е I. Т., Brown М. L., J. Am. Chem. Soc, 67, 1620 (1945).

55. Bryce-Smith D., J. Chem. Soc, 1954, 1079.

56. Benkeser R. A., L i s t о n Т. V., J. Am. Chem. Soc, 82, 3221 (1960).

56a.В e n k e s e r R. А., С r i m m i n s T. F., T о n g W., J. Am. Chem. Soc, 90, 4366 (1968).

57. Bryce-Smith D., J. Chem. Soc, 1963, 5983.

58. Benkeser R. A., H о о z J., Liston Т., Trevillyan A, E., J. Am. Chem. Soc, 85, 3984 (1963).

59. Morton A. A., Ward F. K., J. Org. Chem., 24, 1571 (1959).

992

Натрийорганические соединения. Синтез

60. Schorigin P., Ber., 43, 1938 (1910),

61. М о г t о n A. A..Davidson J. В., G i Ь b Т. R. P., Little Е. L., С 1 а г-ке Е. F., G г е е и A. G., J. Am. Chem. Soc, 64, 2250 (1942).

62. М о г t о п А. А., С 1 a f f С. Е., С о 1 1 i n s F. W., J. Org. Chem., 20, 428 (1955).

63. Morton А. А., С 1 a f f С. E., J. Am. Chem. Soc, 76, 4935 (1954).

64. Morton А. А., С 1 a f f С. E., J. Org. Chem., 21, 736 (1956).

65. Morton A. A., E i s e nm a n n J. L., J. Org. Chem., 23, 1469 (19*58).

66. Morton A. A., Grovenstein E. jr., J. Am. Chem. Soc, 74, 5437 (1952).

67. ГЛ о p ы г и н П. П., Исследование в области металлоорганических соединений натрия. М., 1910, стр. 111.

68. В е г g s о и G., Acta Chem. Scand., 18, 2003 (1964).

69. Morton A. A., Fallwell F. J., J. Am. Chem. Soc, 64, 2250 (1942).

70. Wanklya J. A., Ann., 108, 67 (1858).

71. H e i n F., P e t z s e h n e r E., W a g 1 e r K., S e g i t z F. A., Z. anorg. allgem. Chem., 141, 161 (1924).

72. Ludwig J. H., S с h u 1 z e H., J. Org. Chem., 24, 1573 (1959).

73. Schlenk W., Bergmann E., Ann., 463, 188 (1928).

74. Hobbs C. L., jr., Пат. США 2763700 (1956); С. A., 1957, 8806a.

75. F i n n e g a n R. A., J. Org. Chem., 30, 1333 (1965).

76. Miller E., Disselhoff H., Ann., 512, 250 (1934).

77. GilmanH., Young R. V., J. Org. Chem., 1, 390 (1936).

78. Schorigin P., Ber., 41, 2711 (1908).

79. Bryee-Smith D., Turner E. E., J. Chem. Soc, 1953, 861.

80. Gilman H., Kirby R. H., J. Am. Chem. Soc, 58, 2074 (1936).

81. G i lm a n H„ Kirby R. H., J. Org. Chem., 1, 146 (1936).

82. Morton А. А., В г а с h m a n A. E., J. Am. Chem. Soc, 76, 2973 (1954).

83. M о r t о n А. А., В г а с h m a n A. E., J. Am. Chem. Soc, 76, 2980 (1954).

84. Letsinger R. L., S с h n i z e r A. W., J. Org. Chem., 16, 869 (1951).

85. Claff С. E., J. Am. Chem. Soc, 77, 3774 (1955).

86. Morton A. A., Letsinger R. L., J. Am. Chem. Soc, 67, 1537 (1945).

87. Luttringhaus A., Saaf G., Z. angew. Chem:, 52, 518 (1939).

88. Luttringhaus A., Saaf G., Ann., 542, 241 (1939).

89. Luttringhaus A., Saaf G., Ann., 557, 25 (1945).

90. Luttringhaus A., S a a f G., Ann., 557, 46 (1945).

91. Morton A. A., Chem. Rev., 35, 1 (1944).

92. P u t e r b a u g h W. H., Hauser C. R., J. Am. Chem. Soc, 85, 2467 (1963).

93. N e s m e j a n о v A. N., Substitution in Ferrozen-Kern. Congress Handbook 14-th International Congress of Pure and Applied Chemistry. Zurich, 1955, p. 193.

94. Несмеянов A. H., Перевалова Э. Г., Бейноравичуте 3. A., ДАН СССР, 112, 439 (1957).

95. Н е с м е я н о в А. Н., Перевалова Э. Г., Бейноравичуте 3. А., Малыгина И. Л., ДАН СССР, 120, 1263 (1958).

96. Benkeser R. A., Bach J. L., J. Am. Chem. Soc, 86, 890 (1964).

97. Goldberg S. J., Mayo D. W., Vogel M., Rosenberg H., Rausch M., J. Org. Chem., 24, 824 (1959).

97a. Б и т м а н Г. А., Перевалова Э. Г., Ж. орг. химии, 7, 1346 (1967).

98. Fischer Е. О., В runner Н., Ber., 95, 1999 (1962).

99. Fischer Е. О., В run пег Н., Z. Naturforsch., 16b, 406 (1961).

100. Fritz Н. P., Fischer E. О., Z. Naturforsch., 12b, 67 (1957).

101. Gilman H., Yablunky H. L., J. Am. Chem. Soc, 63, 842 (1941),

102. Gilman H., Breuer F., J. Am. Chem. Soc, 56, 1123 (1934).

103. Morton A., A., P a t t e г s о n G. H., J. Am. Chem. Soc, 65, 1346 (1943).

104. Gilman H., Young R

страница 127
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192

Скачать книгу "Методы элементоорганической химии (литий, натрий, калий, рубидий, цезий). Книга вторая" (9.33Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
курсы веб верстальщиков в саратове
штатные головные устройства для kia цена
Кликни, закажи выгодно в KNS по промокоду "Галактика" - F0C3002YRK в Москве и с доставкой по городам России.
дымовой клапан 800*400

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(04.12.2016)