химический каталог




Методы элементоорганической химии (литий, натрий, калий, рубидий, цезий). Книга первая

Автор Т.В.Талалаева, К.А.Кочешков

см. образование анионов и радикал-анионов бифениленовых производных фосфора с 5 связями [131]. Следует отметить электролитический метод получения радикал-анионов с противоионом лития (электролиз LiBr в ТГФ или гекса-метаполе в присутствии (С6Н5)3СН или арилзамещенных этиленов) [132].

Первичные и вторичные амины, а также NH3 легко превращаются в амиды при прямом металлировании щелочными металлами в гексаметилфосфортриамиде (гексаметаноле) в присутствии бензола или алкилбензолов. Авторы [131] предполагают, что механизм реакции основан на отрыве электрона от щелочного металла (сольватация электрона) и нрисоеднении его к бензолу с образованием радикал-аниона. Далее происходит отрыв протона ои молекулы амина или NH3 и образование радикала. Если в реакцию вместо амина взятть (CHH)3SiCl, то образуется (CH3)3SiCGH4Si (СН3)а-/э с выходом 59% [131], ср. [506, 58а].

Необходимо отметить новый и оригинальный прием синтеза карбанионов арилзамещенных углеводородов с катионом лития или натрия в среде тетрагидрофурана или гексаметапола. Метод основан на электрохимическом восстановлении галоидных солей (2Х--^Х2 -f- 2е~) в присутствии арилзамещенных непредельных углеводородов н, далее, реакции с переносом электрона, приводящей к интенсивно окрашенным карбанионам

типа [(СвН5)2С — С(С6Н.-,)2]2М+ [132]. Электрохимическое восстановление трифепилхлор-метана в гексаметаполе также приводит к трифенилметиланиону (С8Н5)3С_М+. Все указанные реакции проходят с выходом, близким к количественному [132], см. гл. 23.

ЛИТЕРАТУРА

1. D е Boer Е., Adv. Organometal. Chem., 2, 115 (1964).

2. Арест-Якубович А. А., Гантмахер А. Р., Медведев С. С., Высокомолек. соед., 3, 4 (1961).

3. Арест-Якубович А. А., Кандидатская диссертация. М., НИФХИ им. Карпова, 1966.

4. Е i s с h J. J., Gilman H., Adv. Inorg. Chem. Radiochem., 2, 61 (i960).

5. E i s с h J. J., К a ska W. C, J. Org. Chem., 27, 3745 (1962).

6. D e Boer E.,Weissman S. I., J. Am. Chem. Soc, 80, 4549 (1958).

7. Lipkin D., P а и 1 D. E., Townsend J., W e i s s ш a n S. Т., Science, 117, 534 (1953).

8. Weissmann S. I., Tnttle T. R„ de Boer E., J. Phys. Chem,, 61, 28 (1957).

9. Lipkin D., Paul D. E., Townsend J., Weissman S. I., J. Am. Chem. Soc, 78, 116 (1956).

10. H о j t i n k G. J., d e Boer E., Van d e г M e i j P. H„ W i у 1 a n d W. P., Rec. trav. chim., 75, 487 (1956).

11. A t e 11 A. C, Dieleman J., Hoijtink G. J., Disc. Faraday Soc, 29, 182 (1960).

12. A t h e г t о n N. M., Weissmann S. I., J. Am. Chem. Soc, 83, 1330 (1961).

13. D e Boer E., Mackor E. L., J. Am. Chem. Soc, 86, 1513 (1964).

14. M с Clelland B. J., Trans. Faraday Soc, 57, 1458 (1961).

15. M а к Клеланд В., Усп. химии, 35, 508, (1966).

16. Carter Н. V., М с Clelland В. J., Warhurst Е,, Trans. Faraday Soc, 56, 455 (1960).

17. Buschow К. H., Dieleman J., Hoijtink G. J ., J . Chem. Phys., 42, 1993 (1965).

18. Eisch J. J., К a ska W. C, Chem. a. Ind., 1961, 470.

19. Grace у J. P., Ubbelohde A. R., J. Chem. Soc, 1955, 4089.

20. Pascault J. P., Bartagnon-Weisrock M., Cole J., Compt. rend.,, C264, 220 (1967).

21. Nicholls D., S u t p h e n C, S z w a г с M., J. Phys. Chem., 72, 1021 (1968).

22. Atherton N. M., Chem. Communs., 1966, 254.

23. А у s с о n g P., Sargent F. P., J. Chem. Soc, 1966B, 900.

24. H s i e h H. L., J. Organometal. Chem., 7, 1 (1967).

25. Henrici-Olive G., Olive S., Z. phys. Chem., 42, 145 (1964).

26. Шатенштейн А. И., Петров Э. С, Велоусова М. И., Сб. «Реакционная способность органических соединений», т. 1. Тарту, Гос. ун-т, 1964, стр. 191; Org. Reactivity, 1, 191 (1964).

27. Петров Э. С, Б е л о у с о в а М. И., Шатенштейн А. И., ЖОХ, 34, 2294, 2465 (1964).

28. Яковлева Е. А., Петров Э. С, Солодовников С. П., Воеводский В. В., Шатенштейн А. И., ДАН СССР, 133, 465 (1960).

29. Петров Э. С, Белоусова М. И., Шатенштейн А. И., Сб. «Реакционная способность органических соединений», т. 2. Тарту, Гос. ун-т, 1965, стр. 316.

30. Шатенштейи А. И., П е т р о в Э. С, Белоусова М. II., ДАН СССР, 161, 889 (1965).

31. Sm i d J., J. Am. Chem. Soc, 87, 656 (1965).

32. В u s h о w К. H., Hoijtink G. J., J. Chem. Phys., 40, 2501 (1964).

32a. Schatenstein A. I., Petrov E. S., Yakovleva E. A., J. Polymer Sci., 1967C, 1729.

33. Bruning W. H., Henrici-Olive G., Olive S., Z. phys. Chem., 47, 114 (1965).

34. Ногадейли А. И., Схиртладзе H. H., Багратишвили Г. Д., Ж. орг. химии, 3, 736 (1967).

35. Goldberg J. В., В о г с h R. F., В о 1 t о n J. К., Chem. Communs., 1969, 223.

36. К и g е 1 R. L, Hogson W. G., А 1 1 с о с k R. Н., Chem. a. Ind., 1962, 1641.

37. Sandel V. В., М с К i n 1 е у S. V., Freedman П. Н., J. Am. Chem. Soc, 90, 495 (1968).

38. Hogen-Esch Т. E., Smid J., J. Am. Chem. Soc, 88, 307 (1966).

39. Freedman H. H., Sandel V. R., J. Am. Chem. Soc, 89, 1762 (1967).

40. WaackR., Mc Keever L. D, D о r a n M.A., Chem. Commons., 1969, 117.

41. Ela S. W., Cram D. J., J. Am. Chem. Soc, 88, 5791 (1966).

42. Hunter D. H., Cram D. J., J. Am. Chem. Soc, 88, 5765 (1966).

43. D a d 1 e у D., Evans A. G., J. Chem. Soc, 1967B, 418.

44. D a d 1 e у D., E v a n s A. G., J. Chem. Soc, 1968B, 107.

44a.M u 1 v a n e у J. E., Groen S., Carr L J., Gardlund Z. G., Gard-1 u n d S. L., J. Am. Chem. Soc, 91, 388 (1969); J. Org. Chem., 33, 3286 (1968).

45. Wenger F., Marcomolek. Chem., 36, 200 (1959).

46. Morton M., M i 1 k о v i t с h R., M с ] utyre D. В., Bradley L. J., J. Polymer Sci., Al, 443 (1963).

47. Jagnr-Grodzinski J., F e 1 d M., Yang S. L., S z w a г с M., J. Phys. Chem., 69, 628 (1965).

48. Chang P., Slates R. V., S z w а г с M., J. Am. Chem. Soc, 84, 2508 (1962).

49. Б а г д а с a p ь я IT X. С, Непомнящий А. И., Кинетика н катализ, 4, 60 (1963).

50. S 1 а и g h L. Н., Tetrahedron, 24, 4523 (1968).

50а.S 1 а и g h L. H., Raley J. H., J. Org. Chem., 32, 369 (1967).

506.M i 1 1 о r L. L., Jacoby L. J., J. Am. Chem. Soc, 91, 1130 (1969).

51. Smcntowski L. H., Stevenson G. R., J. Am. Chem. Soc, 90, 4661 (1968).

52. Ortiz d e Montellano B.R., Loving B. A., S h i e 1 d s Т. C, Gardner P. D., J. .Am. Chem. Soc, 89, 3365 (1967).

53. W e v n b e r g D. R., Toporcer L. П., Nelson L. E.. J. Org. Chem., 33, 1975 (1968).

54. S и g a K., W a t a n a b e S., T a k a h a s h i K., Bull. Chem. Soc Japan, 40, 2432 (1967).

55. S и g a K., W a t a n a b e S., Suzuki Т., К ikuch i H., Israel J. Chem., 0, 181 (1968).

56. Пат. ФРГ 1263002 (1961): Organometal. Clomp., 12, 165 (1968).

57. S и g a K., W a t a n a b e S., Раи T. P., Austral. J. Chem., 21, 2341 (1968).

58. Harvey R. G., Urberg K., J. Org. Chem., 33, 2570 (1968).

58a.D и h a i s J. E„ Dodin G„ Tetrahedron Letters, № 28, 2325 (1969).

59. Б и л ев и ч К. А., Бубнов 11. Н., Бухт н яров В. В., Охлобы-с т и н О. Ю., ДАН СССР, 174, 594 (1967).

60. Red do ch А. П., J. Chem. Phys., 43, 225 (1905).

61. W inkier И. I., Winkler И.. В о 1 1 i n g e r R., Chem. Communs., 1966,70.

62. W а а с k R., Dora n M. A., J. Org. Chem., 32, 3395 (1967).

63. Lepley A. H., Landau H. L., J. Am. Chem. Soc, 91, 7488 (1969).

64. W n r d li. U., L a w 1 e г R. G., Cooper R. A., J. Am. Chem. Soc, 91, 746 (1969).

65. Winkler II. J,, Bollinger R., W inkier II., J. Org. Chem., 32, 1700 (1967).

65a. Levin G., Jagnr-Grodzinski J., Szwarc M., .1. Am. Chem. Soc, 92, 2268 (1970).

66. W inkier Н. J., Winkler Н., J. Org. Chem., 32, 1695 (1967).

67. Van Tamelen E. E., В г а и in a n n J. I., Ellis L.E., J. Am. Chem. Soc, 87. 4964 (1965).

68. Freedman H. H., D о о г а к i a n G. A., S a n d e 1 V. R., J. Am. Chem. Soc, 87, 3020 (1965).

69. Waack R., Doran M. A., J. Organometal. Chem., 3, 92, 94 (1965).

70. WeynLerg D. R., Toporcher L., J. Am. Chem. Soc, 84, 2843 (1962).

71. К а п л а н E. П., Казакова 3. И., Петров А. Д., Изв. АН СССР, серия хим., 1965, 537.

72. К а и л а и Е. П., Казакова 3. И., Петров А. Д., Пав. АН СССР, серия хим., 1966, 1440.

73. К а и л а н Е. П., Казакова 3. И., Л у б у ж Е. Д., Петров А. Д., Изв. АН СССР, серия хим., 1966, 1446.

73а. Goldberg I. В., В о г с h R. F., Bolton J. К., Chem. Commons., 1969, 225. 736. Liihder К., Z. Chem., 9, 387, 459 (1969).

74. Schlenk W., Bergmann E., Ann., 463, 1 (1928).

75. Кап л ан E. П., Лети на 3. И., Петров А. Д., ЖОХ, 26, 1243 (1956).

76. П е т р о в А. Д., К а п л а н Е. П., Л е т и н а 3. И., Е г о р о в Ю. П., ЖОХ, 28, 609 (1958).

77. Петров А. Д., Чернышева Т. И., ДАН СССР, 89, 73 (1953).

78. Андреев Д. Н., ЖОХ, 17, 1645 (1947).

79. Пудовик А. Н., Муратова А. А., Ученые записки Казанского Гос. ун-та им. В. И. Ленина, 113, 7 (1953).

80. N i с о 1 о v N., Chem. Eng. News, 1960, 53.

81. II о г а й д е л и А. И., Ткегпелашвили Р. Ш., Накаидзе Л. И., Сообщ. АН Груз.ССР, 38, 559 (1965).

82. Михайлов Б. М., К о з м и н с к а я Т. К., ДАН СССР, 58, 811 (1947).

83. М и х а й л о в Б. М., К о з м п н с к а я Т. К., Изв. АН СССР, ОХН, 1946, 619.

84. J canes A., Adams R. G., J. Am. Chem. Soc, 59, 2608 (1937). ,

85. Егоров Ю. П., К а п л а и Е. П., Л е т и и а 3. II.. Ш л я н « ч н и к о в В. А., Петров А. Д., ЖОХ, 28, 3258 (1958).

86. Eisch J. J ., К a s k a W., Chem. a. Ind., 1961, 472.

87. Eisch J. J., К a ska W., J. Org. Chem., 28, 707 (1963).

88. Eisch J. J., Thompson R. M., J. Org. Chem., 27, 4171 (1962).

89. Norm ant H., An gel о В., Bull. Soc chim. France, 1961, 1988.

90. Norm ant H., Angelo В., Bull. Soc. chim. France, I960, 354.

91. Normant H., Angelo В., Bull. Soc. chim. France, 1962, 810.

92. Norm ant H., Cuvigny Т., Bull. Soc chim. France, 1965, 1866, 1872.

93. Horner H., G u s t о n H., Ann., 652, 39 (1962).

94. Ford W. Т., J. Am. Chem. Soc, 92. 2857 (1970).

95. Holm

страница 175
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183

Скачать книгу "Методы элементоорганической химии (литий, натрий, калий, рубидий, цезий). Книга первая" (13.3Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
восстановление вмятин
ортопедические кровати
http://taxi-stolica.ru/nashi_avtomobili/mikroavtobusi/
хочешь помочь ребенку сделай вместе с ним

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(17.10.2017)