химический каталог




Методы элементоорганической химии (литий, натрий, калий, рубидий, цезий). Книга первая

Автор Т.В.Талалаева, К.А.Кочешков

ttig G„ Schollkopf U., Ber., 87, 1318 (1954).

206. Schollkopf U. Angew. Chem., 71, 260 (1961).

207. Org. Synth., 40, 66 (1960),

208. Wittig G., Stilz W., Ann., 598, 93 (1956).

209. Isler 0., Gutman H., Lindlar H., Helv. Chim. Acta, 39, 463 (1956).

210. К et cham R., J ambotkar D., Martinelli L., J. Org. Chem., 27* 4666 (1962).

211. Levine S. G*., J. Am. Chem. Soc, 80, 6150 (1958).

212. Wittig G., В 6 11\ W., К r u с k К. H., Ber., 95, 2514 (1962).

212a. Schmidtbauer H., I о n a s G., Ber., 100, 1120 (1967).

213. Seyferth D.. F о g e 1 J., Heeren J. K., J. Am. Chem. Soc, 88, 2207 (1966).

214. Seyferth D., Fogel J. S., J. Organometal. Chem., 6, 205 (1866).

215. Johnson A, W., Lee S,Y.,Swor R.A., Rover L. D., J.Am. Chem. SoC* 88, 1953 (1966).

216. Seyferth D., Sing G., J. Am. Chem. Soc, 87, 4156 (1965).

217. Seyferth D., Hughes W. В., H e e r e n J. K., J. Am. Chem. Soc, 87, 2847 (1965).

218. Seyferth D,, Hughes W. В., Heeren J. K., J. Am. Chem/SoC, 84, 1764 (1962).

219. Seyferth D., Hughes W. В., G r im S. 0., J. Org. Chem., 26, 4783 (1961).

220. Seyferth D., Grim S. O., R e a d Т. O., J. Am. Chem. Soc, 83, 1617 (1961)..

221. Seyferth D., Grim S. 0., R e a d Т. O., J. Am. Chem, Soc, 82, 1510 (I960).

222. Seyferth D;, Fogel J. S., Heeren J. K., J. Am. Chem. Soc, 86, 307 (1964).

223. Seyferth D„ Hughes W. В., Heeren J.K..J. Am. Chem. Soc, 87, 3467 (1965).

223a. Scbmi d than r H., Tronich W., Ber., 101, 3556 (1968).

2236. Quimby O. P., Curry I. D., Niholsom D. A., Prentice J. В.,

Roy С. H., J. Organometal. Chem., 13, 199 (1968). \

224. Schlosser M., Ber., 97, 3219 (1964).

225. Schlosser M., Christroan K. F., Angew. Chem., 76, 683 (1964),

226. Seyferth D., E i s e r t M. A., Heeren J. K., J. Organometal. Chem., 2, 101 (1964).

227. Wittig G„ Rieber M., Ann., 562, 187 (1949).

228. Hellwinkel D., Ber., 98, 576 (1965).

229. Trippett S., Walker D. M., J. Chem. Soc, 1959, 3874.

230. Wailes P. C, Chem. a. Ind., 1958, 1086.

231. Bergmann W., Dusza J., J. Org. Chem., 23, 1245 (1958).

232. Harrison Т., Lythgoe В., J. Chem. Soc, 1958, 843.233. Bohlmann F., Mannhardt H. J., Ber., 88, 1330 (1955).

234. Bohlmann F., Herbst P.', Ber., 91, 1631 (1958).

235. Inhoffen H, H., Q u i » k e r t G., Schatz S., Ber., 90,s 1283 (1957).

236. Bohlmann F., A r n d t C, Bornowski H,, J ast'row H., К 1 e i -пе К. M., Ber., 95, 1320 (1962).

237-238. Bohlmann F., Bornowski H., Schonowsky H„ Ber., 95,. 1733 (19,62).

239. Wittig G., Schlosser M., Ber., 94, 1373 (1961).

Металлирование. Синтез соединений типа ACHeLi, A2CHLi и ACHLiA* 399*

*J-—— i i i in r r MI: i ??? - Ii

240. Horner L., Winkler H., Mentrup A., Hoffman H., Beck A.,. Tetrahedron Letters, № 3, 161 (1961).

241. Wittig G., Schlosser M., Angew. Chem., 72, 324 (1960).

242. Bergelson L. D., Schemyakin M. M., Angew. Chem., 76, 113 (1964).

243. Бергельсон Л. Д., В а вер В. А., Барсуков Л. И., Шемякин М. М., Изв. АН СССР, ОХН, 1963, 1053.

244. Н о г s t N. F., Michaelis Н., Naturwiss., 50, 496 (1963).

245. Misumi S., Nakagawa M., Bull. Chem. Soc. Japan, 36, 399 (1963).

246. Mc Ewen W. E., Kumli K. F., Elade-Font A., ZangerM., Van-der W., Calvin A., J. Am. Chem. Soc, 86, 2378 (1964).

247. Drefahl G., Lorenz D., S с h n i 11 G., J. prakt. Chem., 23, 143 (1964).

248. Spezial* A. J., В i s s i n g D. E., J. Am. Chem. Soc, 85, 1888 (1963).

249. Driscol J. S.,Grisley D. W., Pustinger J. V., Harris J. E.,. Matthews C, J. Org. Chem., 29, 2427 (1964).

250. House H. O., Jones V. R., Frank G. A., J. Org. Chem., 29, 3327 (1964).

251. Ber. gelson L. D., Barsukov L. I., Schemyakin M. M., Tetrahedron, 19, 149 (1963).

252. Schlosser M., С r i s i,m a n n K. F., Ann., 708, 1 (1968).

253. Gilman H., Tomasi A., J. Org. Chem., 27, 3647 (1962).

254. Wittig G., Haag A., Ber., 96, 1553 (1963).

254a. Бергельсон Л. Д., Беззубое А. А., Вавер В. А., Шемякин М. М., Изв. АН СССР, серия хим., 1968, 2558.

255. Schlosser М., Angew-. Chem., 74,^291 (1962).

256. R i chard J. J., Banks С. V., J. Org. Chem., 28, 123 (1963). 256a. Issleib K., Ktimmel R., Ber., 100, 3331 (1967).

257. Horner I., Hoffman H., T о s с a n о V. G., Ber., 95, 536 (1962).

258. Seyferth D., Welch D. E., Heeren J. K., J. Am. Chem. Soc, 85, 642"

(1963).

258a.C о г e у E. J., Kwiatkowski G. Т., J. Am. Chem. Soc, 88, 5652, 5653, 5654 (1966).

259.vHenry M. C, Wittig G., J. Am. Chem. Soc, 82, 563 (1960).

260. Seyferth D., Grim S. 0., J. Inorg. Nucl. Chem., 20, 73 (1961).

261. Несмеянов A. H., Правдива В, В., Реутов О. А., Ж. орг. химии,. 3, 598 (1967). \

262. F г a n z е N V., Го s с h е k Н. I., М е г t z С., Ann., 643, 24 (1961).

263. Andersen К. К., У eager S. A., J. Org. Chem., 28, 865 (1963).

264. Wittig G., Experientia, 12, 41 (1956).

265. Wittig G., Fritz H., Ann., 577, 40 (1952).

266. Franzen V., M e r t z C, Angew. Chem., 72, 416 (1960).

267. Born stein J., Supple J. H., Ann., 572, 1 (1951).

268. Hrnby V. J., Johnson A. W., J. Am. Chem. Soc, 84, 3586 (1962).

269. Johnson A. W., Hruby V. J., Williams J. L., J. Am. Chem. Soc, 86„ 918 (1964).

270. Wittig G., Clauss K., Ann., 577, 261 (1952).

271. Wittig G., Clauss K., Ann., 578, 136 (1952).

272. Wittig G., Hellwinkel D., Angew. Chem., 74, 76 (1962).

273. Wittig G., Kochendorfer E., Angew. Chem., 70, 506 (1958).

274. lager H., Hesse G., Ber., 95, 345 (1962).

275. Cainelli G., Bertini F., Gerasselli P., Zubiani G., Tetrahedron. Letters, № 51, 5153 (1967).

275a. P e t e r s о n D. J., J. Org. Chem., 33, 780 (1968).

2756. Schmidt U., Schwochau M., Monats. Chem., 98, 1492 (1967).

276. Peterson D. J., Hays H. R., J. Org. Chem., 30, 1939 (1965).

277. Peterson D. J., J. Org. Chem., 31, 950 (1966).

278. AquiarA. M., Giacin J., M i 11 s A., J. Org. Chem., 27, 674 (1962).

279. Peterson D. J., С о 11 i n s J. H., J. Org. Chem., 31, 2373 (1966).

280. Rausch M. D., Clappenelli D. J., J. Organometal. Chem., 10, 127 (1967).

281. Horner L., Balzer W. D., Tetrahedron Letters, № 28, 3315 (1966).

282. Lepley A. R., Khan W. A., G i u m a N i N i А. В., G i u m a N i n i A. G., J. Org. Chem., 31, 2047 (1966).

283. lepley A. R., Khan W. A., J. Org. Chem., 31, 2064 (1966).

284. Lepley A. R„ Giumanini A. G., G i u m a n i N i А. В., К h a n W. A.b J. Org. Chem., 31, 2051 (1966).

285. Lepley A. R., Giumanini A. G., J. Org. Chem., 31, 2055 (1966).

286. Lepley A. R., Khan W. A., Chem. Communs., 1967, 1198.

287. Schatenstein A. I., Tetrahedron, 18, 95 (1962).

288. Lepley A. R., К h a n W. A., J. Org. Chem., 31, 2062 (1966).,

289. С r a i g D. P., M а с с о 11 A., N у h о 1 m R. S., О r g e 1 L. E., S u t t о n L. E.„* J. Chem. Soc, 1954, 332.

290. Parnam W. В., М otter R, F., J. Am. Chem. Soc., 81,. 2146 (1959). 290a. Gronowitz G. A,, West R., J. Am. Chem. Soc, 90, 4478 (1968).

291. Bush R. P., L 1 о yd N. С, P e a г с e C. A., Chem^Communs., 1967, 1270. .

292. Seyferth D., Armbrecht F. M., Hanson S,M.,I. Organometal. Chem., 10, P25 (1967); J. Organometal. Chem., 23, 361 (1970).

293. Corey E. I., К i r s t H. A., Tetrahedron Letters, № 48, 5041 (1968).

Глава 16

МЕТАЛЛИРОВАНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Ароматические углеводороды

СНз СНз

Примерно до 1965 г. в литературе не было известно удовлетворительных приемов металлирования простейших ароматических соедипений, например •бензола, посредством литийорганических соединений. В руководствах по химии металлорганических соединений, изданных до 1964 г., обычно Отмечалось, что бензол и его гомологи вполне устойчивы к воздействию алифатических соединений лития, и что бензол всегда успешно применяют В/качестве среды реакции при синтезе к-бутиллития и этиллития. И действительно даже при нагревании бензольного раствора алифатического соединения-лития или эфирного раствора с добавлением бензола металлирование происходило лишь в незначительной степени (2—5%) [1—5]. Поэтому большой интерес представляли результаты, 'полученные при металлировании бензола, толуола и других ароматических соединений с применением недавно открытых устойчивых координационных комплексов н-бутиллития с дитретичными диаминами [6—81. или с mpem-бутилатом калия 19 J. Особенно успешно применяют при металлировании ароматических углеводородов диамины типа К,К,^К'~тетраметилэтилендиамина (ТМЭДА) (I) или триэтилендиамина (II) [10] и других аминов [11—133

сш—сн2

^>N-CH2CH2-N<^ ; N-CHa-CHs-N

СНз CHs ХСНг-Сн/

и

Использование активных комплексов литийорганических соединений с диаминами позволяет в настоящее время проводить реакции металлирования углеводородов, которые ранее можно было осуществить только с натрий-или калийорганическими соединениями (гл. 3, раздел RNa). Применение комплексов н-бутиллития с I позволяет металлировать с большой легкостью бензол и другие ароматические соединения, «кислотность» которых близка или выше кислотности группы — СН3 в ТМЭДА [6, 7, 10, 12—14е].

Комплекс• н-бутиллития с К,М,№,К'-тетраметилэтилендиамином способен полиметаллировать ароматические соединения (бензол, нафталин, флуорен, антрацен, инден и бифенил) [14ж]. Разложением реакционной смеси окисью дейтерия и последующим анализом полученной смеси дейтерированных соединений масс-спектрометрическим методом показано, что в одну молекулу ароматического соединения может войти от 1 до 5—7 атомов лития. Доказано образование антрацена C14H3D?, флуорена ClsH4De, бифенила С12Н5Ь5 и индена CeH3D5 с выходом от 6 до 13% наряду с другими соединениями, замещенными на 1—4 атома дейтерия. Реакционные смеси параллельно обрабатьгвались триметилхлорсиланом. Масс-спектр полученных смесей (СН3)д61-замещенных соединений дает ту же картину расйределения продуктов реакции. н-Бутиллитий способен, кроме того, алкилиро-вать ароматические соединения [14ж]. Под действием комплекса w-G4HeLi-• ТМЭДА осуществлено полилитирование

страница 129
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183

Скачать книгу "Методы элементоорганической химии (литий, натрий, калий, рубидий, цезий). Книга первая" (13.3Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
сниму квартиру для хранения вещей
Манеж Pituso Sevilla
купить сигнализацию для авто
заказать лед ленту для авто красную

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(26.02.2017)