химический каталог




Методы элементоорганической химии. Ртуть

Автор Л.Г.Макарова, А.Н.Несмеянов

Н., Макарова Л. Г., Матвеева М. К- Изв. АН СССР, ОХН, 1961, 1898.

6. Несмеянов А. Н., Макарова Л. Г. Изв. АН СССР, ОХН, 1947, 213.

7. Макарова Л. Г., Матвеева М. К., Грибченко Е. А. Изв. АН СССР, ОХН, 1958, 1452.

8. NesmeyariowA. N., Makarowa L. G., Tolstaya Т. R. Tetrahedron, 1, 145 (1957).

9. Макарова Л. Г., Грибченко E. А. Изв. АН СССР, ОХН, 1958, 693.

10. М а к а р о в а Л. Г. Сб.: Реакции и методы исследования органических соединений, вып. 3. М., Госхимиздат, 1954, стр. 75.

11. Реуто в О. А. Изв. АН СССР, ОХН, 1956, 943.

12. Н е с м е я н о в А. Н. Уч. зап. МГУ, 3, 291 (1934).

13. W a t е г s W. A. J. Chem. Soc, 1937, 2007.

14. М a k i n F. В., Waters W. A. J. Chem. Soc, 1938, 843.

15. Anderson L. C, S t e e d 1 у J. W., jr. J. Am. Chem. Soc, 76, 5144 (1954).

16. К а з и ц ы н а Л. А., РеутовО. А., К и к о т ь Б. С. ЖОХ, 33, 1564 (1963).

17. Австр. пат. 172320 (1952); С. А., 47, 3343 (1953).

18. D u п k е г М. F. W., S t а г к е у Е. В., J е п к i n s G. L. J. Am. Chem. Soc, 58, 2308 (1936).

19. D u n к e r M. F. W., S t a г к e у E. B. J. Am. Chem. Soc, Gl, 3005 (1939).

20. P а з у в a e в Г. А., Федотова E. И. ЖОХ, 21, 1118 (1951).

21. Федотова Е. И. Уч. зап. ГГУ, 23, 127 (1952).

22. Р а з у в а е в Г. А., П е т у х о в Г. Г., 3 а т е е в Б. Г. ДАН СССР, 127, 803 (1959).

23. Англ. пат. 638565 (1950); С. А., 44, 9478 (1950).

24. Пат. США 2650238 (1953); С. А., 48, 10765 (1954).

25. Е t t е 1 V., N о s е к J. Chem. Listy, 47, 1413 (1953).

26. Пат. США 2593114 (1957); С. А., 47, 1188 (1953).

27. К h а г a s с h М. S., Pines Н., Lev ine J. Н. J. Org. Chem., 3, 347 (1938).

28. Wilde W. K. J. Chem. Soc, 1949, 75.

29. N e r d e 1 F., Makower S. Naturwiss., 45, 490 (1958).

30. H e с м e я н о в А. Н., Макарова Л. Г, ЖОХ, 1, 598 (1931).

31. Петрович П. И. ЖОХ, 29, 2387 (1959).

32. Синтезы органических препаратов, сб. 3. М., ОНТИ, 1935, стр. 92; сб. 2, М., ИЛ, 1949, стр. 557.

33. С о u г t о t С, В a s t a n i М. G. С. г., 203, 197 (1936).

34. Hull F. В. J. Am. Chem. Soc, 60, 321 (1938).

35. Н е с м е я н о в А. Н., Э с к и н И. Т. Изв. АН СССР, ОХН, 1942, 116.

36. Несмеянов А. Н., Макарова Л.Г.,ПоловянюкИ. В. ЖОХ, 1965, №4 (в печати).

37. G i 1 m a n Н., Y а 1 е Н. L. J. Am. Chem. Soc, 72 , 8 (1950).

38. Несмеянов А. Н„ И с а е в а Л. С. ЖОХ, 1965 (в печати).

39. П е т р о в и ч П. И. ЖОХ, 30, 2808 (1960); Ж- Всесоюзн. хим. общ., 5, 106 (1960).

40. Пат. США 2050075 (1936); Zbl., 1937, I, 1192.

41. L a m d a n S. С. А., 43, 4236 (1949); Rev. asoc. bioquim. Argentina, 14, 295 (1947).

42. Challenger F,, М i 1 I е г S. A. J. Chem. Soc, 1938, 894.

43. С a m p b e 1 1 I. G. M., Turner E. E. J. Chem. Soc, 1938, 37.

44. H e с м e я н о в А.. Н., Торопова Е. М. ЖОХ, 4, 664 (1934).

45. Е 11 е 1 V., N о s е к J. Coll. Czechoslov. Chem. Commun., 14, 74 (1949).

46. Ко з л о в В. В. ЖОХ, 18, 1376 (1948).

47. К о з л о в В. В., Б е л о в Б. И. ЖОХ, 25, 410 (1955).

48. Козлов В. В., С м о л и н Д. Д. ЖОХ, 19, 745 (1949).

49. D г е f a h 1С, Stange Q. J. prakt. Chem., 9, N 6, 311 (1959).

50. Эскин И. Т. Изв. АН СССР, ОХН, 1947, 405.

51. С о п t i L., L e a n d r i G. Boll. Sci. fac. chim. ind. Bologna, IS, 33 (1957).

52. ContiL., LeandriG. Boll. Sci. fac chim. ind. Bologna, 14, 60 (1956).

53. Несмеянов A. H., Луценко И. Ф. ЖОХ, 11, 382 (1941).

54. Gi lman Н., Marple К. E. Rec. Trav. chim., 55, 133 (1936).

55. Несмеянов A. H., Новикова H. H. Изв. АН СССР, ОХН, 1942, 372.

56. К г a u s e E., D i t t m a r P. Ber., 63, 2401 (1930).

57. H i n t о n R. С, M a n n F. G., Todd D. J. Chem. Soc, 1961, 5454.

58. БорисовА. E. Савельева И. С, Сердюк С. Р. Изв. АН СССР, ОХН,

1965 (в печати).

59. Я г у п о л ь с к и й Л. М., Ю ф а П. А. ЖОХ, 28, 2853 (1958).

60. Несмеянов А. Н., Кочешков К-А. ЖОХ, 1, 219 (1931); Ber., 64, 628 (1931).

61. Gilman Н., Jones R. G. J. Am. Chem. Soc, 63, 2482 (1941).

62. Gilman H., Moore F. W., Jones R. G. J. Am. Chem. Soc, 63, 2482 (1941).

63. Эскин И. Т. Изв. АН СССР, ОХН, 1942, 297.

64. Н u г d С. D., М о г i s s е у С. J. J. Am. Chem. Soc, 77, 4658 (1958).

65. Синтезы органических препаратов, сб. 2. М., ИЛ, 1949, стр. 222.

66. McClure R. Е., Lowy A. J. Am. Chem. Soc, 53, 319 (1931).

67. Несмеянов А. Н„ Реутов О. А. Изв. АН СССР, ОХН, 1948, 316.

68. Разуваев Г. А., Овчинникова А. Г. ЖОХ, 23, 435 (1953).

69. Н е 11 е г m a n L., NewmanM. 0. J. Am. Chem. Soc, 54, 2859 (1932).

70. ФрейдлинаР. X., Несмеянов A. H., Токарева Ф. А. ЖОХ, 7, 262 (1937); Ber./ 69, 2019 (1936).

71. WittigG., Schwarzenbach К. Ann., 650, 1 (1961).

71а. W г i g h t A. N.. Kramer A. W., Steel G. Nature, 193, N 4896, 903 (1963).

72. P I e i f f e r P., J a g e r H. Ber., 80, 1 (1947).

73. Pfeiffer P., Schulze-Bentrop R., La R о с h e К-H. Ber., 85, 232 (1952).

74. ФрейдлинаР. X., Величко Ф. К. Изв. АН СССР, ОХН, 1959, 1225.

75. Н е с м е я н о в А. Н., Повх Г. С. ЖОХ, 4, 958 (1934); Ber., 67, 971 (1934).

76. S е у f е г t h D., G r i m S. O. J. Am. Chem. Soc, 83, 1610 (1961).

77. G r i m S. O., S e у f e r t h D. Chem. and Ind., 1959, 849.

78. Fischer E. Ann., 190, 99 (1877).

79. Fischer E. Ann., 199, 332 (1879).

80. H a r d i e R. L., T h о m s о n R. H. J. Chem. Soc, 1957, 2512.

81. F о r s t e r. J. Chem. Soc, 73, 790 (1898).

82. Б руке p А. Б., Левин Б. В. ЖОХ, 28, 2725 (1958).

83. Seide О. A., S сhег 1 i n S. М., В г az G. I. J. prakt. Chem., 138, 55 (1933).

84. Несмеянов А. Н.,РеутовО.А,,Лосева А. СДАН СССР, 111,835(1956).

85. Н е с м е я н о в А. Н., Р е у т о в О. А., Л о с е в а А. С, X о р л и н а М. Я. Изв. АН СССР, ОХН, 1958, 1315.

86. Н е с м е я н о в А. Н., Р е у т о в О. А., Л о с е в а А. С, X о р л и н а М, Я. Изв. АН СССР, ОХН, 1959, 50.

87. Travagli G. Gazz., 85, 926 (1955).

Глава VIII

СИНТЕЗ РТУТНООРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ЧЕРЕЗ ГАЛОГЕНОНИЕВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

Ароматические ртутноорганические соединения могут быть получены через галогенониевые (иодониевые, бромониевые, хлорониевые) соединения действием на них металлической ртути (в случае иодониевых соединений при повышенной температуре) или разложением двойных солей галогенидов диарилгалогенониев с галогенидом ртути действием восстановителя.

Впервые Сэндин, Мак-Клюр, Ирвин [1] при кипячении хлористого диарилиодония с металлической ртутью в воде или я-пропиловом спирте получили хлористую арилртуть

Ar2JCl -f Hg -» ArHgCl + ArJ.

Так же получены хлористая фенил- и /г-толилртуть.

Синтез хлористой фенилртути [1]. 3 г хлористого дифенилиодрния в 150 мл н-пропи-лового спирта кипятят с 2 г ртути в течение 5 час., затем фильтруют. После охлаждения из фильтрата выкристаллизовывается 1,25 г (40%) хлористой фенилртути. Т. пл. 251°С {2J.

Макарова и Несмеянов [2, 3]в этих же условиях дают выход 50%. Бензол и особенно ацетон оказались еще лучшей средой для этой реакции [4]. В последнем растворителе при кипячении в течение 3 час. из соответствующих хлористых диарилиодониев получены ArHgCl, где Аг (в скобках—выходы): С6Н5 (76%), р-СН8С6Н4 (55%), р-СН3ОС6Н4 (53%), р-С1СвН4 (77%), р-ВгС6Н4 (75%), m-02NC6H4 (40%), р-С2НбОСОС6Н4 (47%). При разложении смешанных хлоридов диарилиодониев на ртуть переходит более электроположительный радикал; так, разложение соединения C6H6(p-CH3OC6H4)JCl дает C6HBHgCl (выход 70%); разложение соединения (p-CH3OC6H4)(p-C2H502CC6H2)JCl приводит к p-C3H5OCOC6H4HgCl (56%). В случае небольшой разницы в электроотрицательности обоих радикалов образуются оба галогенида арилртути:

CeH5 (p-JC.Fi) JC1 -f Hg -> C,H6HgCl -f />JC«H4HgCl.

Разложением йодистого дифенилиодония при 24-часовом взбалтывании с металлической ртутью при 80° С в среде меченого бейзола (С614Н6) получена с 15%-ным выходом неактивная йодистая фенилртуть [5].

Бромониевые и хлорониевые соли — галогениды (иодиды, бромиды и хлориды) дифенилбромония и дифенилхлорония при взбалтывании с металлической ртутью в изопропиловом спирте при комнатной температуре (йодистый дифенилбромоний даже в воде при кипячении) арилируют металлическую ртуть, образуя соответствующий галогенид фенилртути с выходом'до

45% (бромистая фенилртуть из бромистого дифенилхлорония получена с выходом 66%; Несмеянов, Толстая, Исаева [6, 7]).

В то же время в отличие от борофторидов арилдиазониев борфториды ди-арилгалогенониев не образуют с металлической ртутью ртутноорганических соединений [2, 3, 6], хотя они в состоянии арилировать менее благородные (более нуклеофильные) металлы — таллий, олово, свинец, висмут,— способные превратить катион галогенония в форму, образующую ковалентную связь с металлом.

Аналогично двойным солям галогенидов арилдиазониев с галоидной ртутью также и двойные соли галогенидов диарилгалогенониев с галогени-дом ртути при разложении их действием металлов-восстановителей в соответствующем растворителе образуют органические соединения ртути. Разложением двойных солей хлористого дифенилиодония и сулемы действием ртути, порошков цинка или меди в ацетоне

страница 68
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156

Скачать книгу "Методы элементоорганической химии. Ртуть" (8.76Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
мебель для ванной купить в обнинске
Парковочные системы
билет.нн нижний новгород киркоров
металлическая тумба под слесарный инструмент

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(03.12.2016)