химический каталог




Методы элементоорганической химии. Ртуть

Автор Л.Г.Макарова, А.Н.Несмеянов

смесь оставляют на 6 дней з закрытой склянке при —5°С при периодическом встряхивании. После окончания реакции (исчезновение углеводородного слоя и отсутствие иона ртути) частично выделяется осадок. От раствора в вакууме (5 мм) отгоняют */s объема воды. Из остатка при охлаждении выделяются белые кристаллы. Кристаллизация из гептана. Т. пл. 69—70°С. Выход 64%. В спирте реакция проходит за 3 дня.

Несмеяновой, Лукиной и Казанским [444, 445] реакция циклопро-пановых углеводородов с ацетатом ртути в метиловом спирте исследована полукинетически. Показано, что электродонорные заместители, в особенности способные подавать электроны по сопряженному механизму, повышают реакционную способность циклопропанового кольца по отношению к элек-трофильному агенту — ацетату ртути, электроакцепторные понижают эту способность. Так, по уменьшению их реакционной способности по отношению к ацетату ртути циклопропановые углеводороды могут быть расположены в ряд (цифры показывают количество прореагировавшего углеводорода в процентах за 3 часа); фенилциклопропан (71), 1,2-диметилциклопропан (транс) (48,5), 1-метил-2-этилциклопропан(транс) (18,5), этилциклопропан (3,5), изопропилциклопропан (1,5).

Гораздо менее реакционноспособны и мало разнятся по реакционной способности между собой (цифры — количество прореагировавшего углеводорода в процентах за 21 час) транс-1,2-дифенилциклопропан (3,8), цис-1,2-дифенилциклопропан (3,5), 1,1,-дифенилциклопропан (2/5). Метилцикло-пропилкетон в принятых условиях не реагирует [444].

Более реакционноспособны, чем фенилциклопропан, изображенные ниже углеводороды (в скобках — относительная величина скорости реакции) [445];

<^<^ (2,5) /2v/ (2>2)

Произведено рентгенографическое исследование кристаллической структуры продуктов присоединения солей ртути к циклопропановым производным [446, 447].

ЛИТЕРАТУРА

1. Hofmann К. A., Sand J. Ber., 33, 1340 (1900). 2.'Н о f m a n п К. A., SandJ. Ber., 33, 1353 (1900).

3. Nofmann К- A., Sand J. Ber., 33, 1358 (1900).

4. Hofmann K. A„ SandJ. Ber., 33, 2692 (1900),

5. SandJ. Ber., 34, 1385 (1901).

6. S a n d J. Ber., 34, 2906 (1901).

7. SandJ., Singer F. Ber., 35, 3170 (1902).

8. Schoeller W., Schrauth W„ StruenseeR. Ber., 43, 695 (1910).

9. SchoellerW., Schrauth W., StruenseeR. Ber., 44, 1048 (1911).

10. Нем. пат. 459145 (1928); Zbl., 1928, II, 1615.

11. H uge 1 G., H i b о u J. Chim. et ind., 21, (2 bis), 296 (1929).

12. S p e n g 1 e r G., Frommel H., ShaffR., Faul Ph., L о n s k у P. Brennstoff-Chemie, 37, 47 (1956).

13. R о dgman A., S h e a r e r D. A., Wright G. F. Can. J. Chem., 35, 1377 (1957).

14. R о m e у n J., W r i g h t G. F. J. Am. Chem. Soc, 69, 697 (1947).

15. Buckles R. E., Smith R. J. J. Am. Chem. Soc, 74, 3174 (1952).

16. Фрейдлина P. X., Кочеткова H. С. Изв. АН СССР, ОХН, 1945, 128.

17. Sachs G. J. Chem. Soc, 1949, 733.

18. Wendt G„ S h e t t у В. V., В r u с e W. F. J. Am. Chem. Soc, 81, 4233 (1959).

19. Несмеянов A. H., Кочеткова H. С, Фрейдлина P. X. Изв. АН СССР, ОХН, 1947, 347.

20. S р е п g 1 е г G., Weber A. Brennstoff - Chemie, 40, 22 (1959).

21. Ichikawa К-, Fukushima S., Ouchi H., T s u с h i d a M. J. Am. Chem. Soc, 80, 6005 (1958).

22. Ichikawa K., Fukushima S., Ouchi H., TsuchidaM. J Am. Chem. Soc, 81, 3401 (1959).

23. Ichikawa K., F u j i t a Ouchi H. J. Am. Chem. Soc, 81, 5316 (1955).

24. Ichikawa K, Ouchi H., J. Am. Chem. Soc, 82, 3876 (1960). ,

25. Японск. пат. 13015 (1960); РЖХим, 1962, 16Л93; 1961, 21529; РЖХим, 1964, 4Н83.

26. Ichikawa К.. О и с h i Н., Fukushima S. J. Org. Chem., 24, 1129 (1959).

26a. Ichikawa K-, Fukushima Т., Ouchi H. РЖХим, 1964, I7H124.

27. Berg O, W., LayW. P., R о d g m a n A,, W r i g h t G. F. Can. J. Chem., 36, 358 (1958).

28. A b e г с г о m b i e M. J., Rodgman A., Bha'rucha K. R., W r i g h t G. F. Can. J. Chem., 37, 1328 (1959).

29. W r i g h t G. F. Can. J. Chem., 30, 268 (1952).

30. Несмеянов A. H., Фрейдлина P. X. ЖОХ, 7, 2748 (1937).

01. Park W. R. R„ Wright G. F. Can. J. Chem., 35, 1088 (1957).32. В i i 1 m a n E. Ber., 43, 568 (1910).33. Hofmann K. A., Leschewski K. Ber., 86, 123 (1923). -34. Несмеянов A. H., Фрейдлина P. X. ЖОХ, 7, 43 (1937); Ber., 69, 1631 (1936).

35. Луцеико И. Ф., Сивкова Р. И. ЖОХ, 29, 1182 (1959). -36. R о b s о n J. Н., W г i g h t G. F. Can. J. Chem., 38, I (1960). 37. P a t a i S., HarnikM., H о f f m a n n E. J. Am. Chem. Soc, 72, 923 (1950). 58. Фрейдлина P. X„ Несмеянов A. H., Кочешков К. А. ЖОХ, 5, 1171 (1935); Ber., 68, 565 (1935).

39. H e с м e я и о в А. Н., Фрейдлина P. X., Токарева Ф. А. ЖОХ, 262 (1937); Ber., 69, 2019 (1936).

40. L a u b i е Н. С. А., 51, 15889 (1957); Bull. soc. pharm. Bordeaux, 96, 65 (1957).

41. Ф о с с В. Л., Ж а д и и а М. А., Л у ц е н к о И. Ф,, Н е с м е я н о в А. Н. ЖОХ, 33, 1927 (1963).

42. Manchot W., К 1 и g A. Ann., 420, 170 (1920).

43. S a n d b о г n L. Т., Marvel С. S. J. Am. Chem. Soc, 48, 1409 (1926).

44. Griffith E., M a r v e 1 С. S. J. Am. Chem. Soc, 53, 789 (1931).

45. Adams R., Roman F. L., S p e г г у W. N. J. Am. Chem. Soc, 44, 1781 (1922).

46. M i 1 1 s L., A d a m s R. J, Am. Chem. Soc, 45, 1842 (1923).

47. P f e i f f e r P. Naturwiss., 14, 1100 (1926).

48. SandJ. Ann., 329, 135 (1903).

49. S a n d J., Singer F. Ann., 329, 166 (1903).

50. Несмеянов А. Н., 3 а р е в и ч Т. С. ЖОХ, 8, 140 (1936); Ber., 88, 1476 (1935).

51. W г i g h t G. F. Ann. New. York Acad. ScL, 65, 436 (1957).

52. С о t t о n F., L e t о J. R. J. Am. Chem. Soc, 80, 4823 (1958).

53. Lucas H. J„ H e p n e r F. R,, WinsteinS. J. Am. Chem. Soc, 61, 3102 (1939).

54. D e w a r M. S. Bttll. Soc chim. France, 18, C7I (1951).

55. S u m m e r b e 1 1 R. K., L e s t i n a G., WaiteH. J. Am. Chem. Soc, 79, 234 (1957).

56. Gomez A r a n d a V., S anz Pastor O. Combustible, 10, 183 (1950).

57. Brand R. В., Plum O. Acta Chem. scand., 7, 97 (1953).

58. Allen E. R., Cart lidge J., TaylorM. M„ Ti.pperC. F. H. J.Phys. Chem., 63, 1437 (1959).

59. Allen E. R. J. Phys. Chem., 63, 1442 (1959).

60. К г e e v о у M. M. J: Am. Chem. Soc, 81, 1099 (1959).

61. KreevoyM. M., К о w i t t F. R. J. Am. Chem. Soc, 82", 739 (1960).

62. M a 1 1 i к K. L., D a s M. N. J. Am. Chem. Soc, 82, 4269 (1960).

63. KreevoyM. M„ DitschL. T. J. Org. Chem., 25, 134 (1960).

64. KreevoyM. M., D i t s с h L. T. J. Am. Chem. Soc, 82, 6127 (1960).

' 65. KreevoyM. M., GiljeJ. W., D i t s с h L. Т., Batorevicz W., T u r n e r M. A. J. Org. Chem., 27, 726 (1962).

66. В г о о к A. G., W r i g h t G. F. Can. J. Research, 28B, 623 (1950).

67. W r i g h t C. F. Chem. in Canada, 2, No 9, 29 (1950).

68. В г о о к A. G., Wright G. F. Can. J. Chem., 29, 308 (1951).

69. S h e a r e r D. A., W г i g h t G. F. Can. J. Chem., 33, 1002 (1955).

.70. Rodgman A., W r i g h t G. F. J. Org. Chem., 18,1617 (1953).

71. M с N e 11 у К- H., W r i g h t G. F. J. Am. Chem. Soc, 77, 2553 (1955).

72. Wright G. F. J. Am. Chem. Soc, 57, 1993 (1935).

73. Соколов В. И., P e у т о в О. А. ДАН СССР, 148, 867 (1963).

74. Т г а у 1 о г Т. G„ В а к е г A- W. Т etrahedron L., 19,14 (1959); J. Am. Chem, Soc> 85, 2746 (1963).

75. Юрьев Ю. К., Зефиров H. С, П р и к а з ч и к о в а Л. П. ЖОХ, 32 „

2744(1962).

76. С h а р m a n Е, Т., J е n k i n s W. J. Zbl., 1920, I, 153; J. Chem. Soc, 115, 847 (1919).

77. J e n к i n s W. J. Zbl., 1921, III, 608; J. Chem., Soc, 119, 747 (1921).

78. F e r b e r E., Romer E. J. prakt. Chem., 139, 277 (1934).

79. В i g i n e 1 1 i P. Zbl., 1898, I, 925; Ann. di Pharmacoterap. e chim., 1898, 16.

80. Несмеянов A. H, ФрейдлинаР. X. ДАН СССР, 24, 59 (1940).

? 81. Реутов О. А., Феднева Е. И. ЖОХ, 27, 2506 (1957).

82. ФрейдлинаР. X. Изв. АН СССР, ОХН, 1942, 14.

83. Варшавский С. Л. ДАН СССР, 29, 315 (1940).

84. Несмеянов А. Н„ Борисов А. Е. Изв. АН СССР, ОХН, 1945, 146.

85. Несмеянов А, Н., Борисов А. Е., Вильчевская В. Д. Изв. АН СССР, ОХН, 1949, 578; Уч. зап. МГУ, 132, 33 (1950).

86. Несмеянов А. Н., БорисовА. Е., Г у с ь к о в а А. Н. Изв. АН СССР,

ОХН, 1945, 639.

87. Ф р е й д л и н а P. X., Ногина О. В. Изв. АН СССР, ОХН, 1947, 99.

88. Смирнов-Замков И. В., Шилов Е. А. ДАН СССР, 73, 723 (1950).

89. Н е с м е я н о в А, Н., Борисов А, Е., А б р а м о в а А. Н. Изв. АН СССР, ОХН, 1947, 289.

90. NesmeyanovA. N., В о г i s s о v А. Е. Tetrahedron, 1, 158 (1957).

91. Несмеянов А. Н., БорисовА. Е. ДАН СССР, 60, 67 (1948).

92. Несмеянов А. Н., Реутов О. А., К н о л л ь П. Г. ДАН СССР, 118, 99(1958).

93. Б о р и с о в А. Е., В Н лъчевская В. Д., Несмеянов А. Н. ДАН СССР, 90, 383 (1953).

94. Н е с м е я н о в А. Н., БорисовА. Е., Вильчевская В. Д. Изв. АН СССР, ОХН, 1954,1008.

95. Несмеянов А. Н., БорисовА. Е., В о л ь к е н а у Н. А. Изв. АН СССР, ОХН 1954 992

96. Кучеров М'. Г. ЖРФХО, 13, 542 (1881); Ber., 14, 1532, 1540

страница 60
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156

Скачать книгу "Методы элементоорганической химии. Ртуть" (8.76Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
напольный декор andros
где купить сигнализацию в москве
ремонт вмятины крыши юао
приточная установка tlp 200/3.0

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(03.12.2016)