химический каталог




Методы элементоорганической химии: Хлор. Алифатические соединения

Автор А.Н.Несмеянов, К.А.Кочешков

в а и И., J. Chem. Soc. Japan, Pure Chem. Sec, 80, 1321 (1959).

252. Спасокукоцкий H. С, Маркова Г. С, ШатенштейнА. И.,. ЖОХ, 15, 42 (1945).

253. BergstromF. W., Fernelius W. С, Chem. Rev., 20, 413 (1937).

254. Connors Т. А., М auger А. В., Pentherer М. A., Ross W. С. J., J. Chem. Soc, 1962, 4601.

255. HenchozS., Santerey R.., A m i e 1 J., Compt. rend., 224, 1203 (1957).

256. Фрейдлина P. X., Копылова Б. В., Изв. АН СССР, серия хим., 1964, 1615.

257. Matsuki Y., Sone Т., J. Chem. Soc. Japan. Ind. Sec, 63, 834 (1960).

258. M с К e 1 v e у J. В., Webre B. G., Benerito R. R., J. Org. Chem., 25, 1424 (1960).

259. Dhommee R., Compt. rend., 133, 636 (1901).

260. WestphalO., JerchelD., Ber., 73, 1002 (1940).

261. Schmerling L., Пат. США 2480266 (1949); С. A., 44, 1129 (1950).

262. Ross J.H., BaekerD., С о s с i а А. Т., J. Org. Chem., 29, 824 (1964).

263. В о b b i 11 J. M., Amundsen L. H., S tei ner R. L, J. Org. Chem., 25, 2230 (1960).

264. Cheronis N. D., Spitzmueller К. H., J. Org. Chem., 6, 349 (1941).

265. LapporteS. J., FerstandigL. L., J. Org. Chem., 26, 3681 (1961).

266. Bell I., Madronero R., W h i t i n g M. C, J. Chem. Soc, 1958, 3195.

267. BraunJ., Ber., 70, 979 (1937).

268. Fernelius W.C., В о w m a n G. В., Chem. Rev., 26, 3 (1940).

269. Andre, Jahresber. iiber Fortschr, Chem., 1886, 627.

270. A s a m i R., J. Chem. Soc Japan, Ind. Sec, 62, 1378 (1959).

271. Kindler K., HansenW., К о e b k e J., Ann., 617, 25 (1958).

272. S i s 1 e r H. H., Cheronis N. D., J. Org. Chem., 6, 467 (1941).

273. Маркова Г. С, Щатенштейн А- И., ДАН СССР, 35, 73 (1942).

274. С уд з у к и С, У н о К., Японск. пат. 17060 (1961); РЖХим, 1964* ЗН87.

275. Saotome К., J. Chem. Soc. Japan, Ind. Sec, 65, 1061 (1962).

276. Goodyear Tire & Rubber Co., Франц. пат. 739317 (1932); ZbL, 1933, II, 132.

277. Heininger S. A., J. Org. Chem., 22, 704 (1957).

278. Schick J. W., Degering E. F., Ind. Eng. Chem., 39, 906 (1947).

279. OxleyH. F., T h о m a s E. В., Nichols F. S., Англ. пат. 611593 (1948); С A., 43, 3440 (1949). Пат. США 2550020 (1951); С. А., 45, 8028 (1951); ZbL, 1952, 7734.

280. Pilgram К., О h s е Н., J. Org. Chem., 34, 1586 (1969).

281. Б а л a e в Г. А., А л ь б и ц к а я В. M., Петров А. А., ЖОХ, 31, 1524; (1961.)

282. ЗахаркинЛ. И., Гребенников А. В., Изв. АН СССР, серия хим., 1966, 2019.

283. J о n е s Е. R. Н., L а с е у R. N., Smith P., J. Chem. Soc, 1946, 940.

284. Ulrich Н., Rubinfeld J., J. Org. Chem., 26, 1637 (1961).

285. Kirrmann A., JoschekH., Bull, Soc. chim. France, 1963, 2483.

286. Riviere H., Bull. Soc. chim. France, 1962, 1389.

287. Duhamei P., CantacuzeneJ., Bull, Soc. chim. France, 1962, 1843288. Wo hi A., Ber., 21, 616 (1888).

289. Gabriel S., PinkusG., Ber., 26, 2197 (1893).

290. Иванов С. С, КотонМ. M., ЖОХ, 28, 661 (1958).

291. Н a u s е г М., J. Org. Chem., 27, 43 (1962).

292. В eckurts Н., Otto R., Ber., 9,1593 (1877).

293. Bunnett J. F., Davis G. Т., J. Am. Chem. Soc, 82, 665 (1960).

294. Gordon M., Miller J. G., D а у А. В., J, Am, Chem. Soc, 71, 1245 (1949).

295. Ю к и о Т., J. Soc Org, Synth. Chem. Japan, 20, 174 (1962); РЖХим, 1963, 9Ж92.

296. Несмеянов A. H., Васильева E. И., Фрейдлина P. X., Изв. АН СССР, 1958, 836.

297. Михайлов М., КабаивановВ., Шопов И,, Годипшик Хим.-технол. ин-та, 5, № 1, 53 (1958—1959); РЖХим, 1961, 15Ж86; С. А., 55, 10310 (1961).

298. Genas М., Пат. США 2674607 (1954); РЖХим, 1955, 12638.

299. Васильева Е. И., Фрейдлина P. X., Изв. АН СССР, ОХН, 1956, 177.

300. Васильева Е. И., Фрейдлина P. X., Изв. АН СССР, серия хим., 1964, 1233.

301. К и л ь д и ш е в а О. В., Линькова М. Г., ТайцС. С, Кнунянц И. Л., Изв. АН СССР, ОХН, 1957, 828.

302. ЭнтелисС. Г., Нестеров О. В., ДАН СССР, 148, 1323 (1963).

303. Metzger Н., Beer L, Пат. ФРГ 1198363 (1966); РЖХим, 1967, 9Н600.

304. BottcherK., Ber., 39, 1596 (1906).

305. Я с н и ц к и й Б. Г., Дольберг Е. Б., Авт. свид. СССР 145565 (1962); Бюлл. изобр., № 6, 22 (1962); РЖХим, 1963, 2Н35.

306. Ясницкий Б. Г., Дольберг Е. Б., Коваленко Г. И., Мед. пром., № 5, 24 (1963); РЖХим, 1963, 20Н219.

307. М u 11 е г Н., Ann., 258, 50 (1890).

308. D о х A. W., Yoder L, J. Am. Chem. Soc, 45, 723 (1923).

309. Price Ch. С, Larson Т.Е., Beck L M., Harrington F. C* S rri i t h L. C, Stephanoff I., J. Am. Chem. Soc, 69, 1640 (1947).

310. Klimenko E.f Ber., 3, 467 (1870).

311. Ruske W., Becker M., J a h n s H. J., Z. Chem., 1, 271 (1961); С A., 56, 7492 (1962)

312. В а к а с а Й., Яками Г., О с и м а Н., Японск. дат, 1778 (1966); РЖХим, 1967, 23Н115.

313. Морита Ютака, Японск. пат. 5414 (1955); РЖХим, 1965, 7Н92.

314. К i г Ь у F. В., Kolron W. G„ Н a u s е г Ch. R., J. Org. Chem., 28, 2176 (1963).

315. R a u 1 e t C, L e v a s E., Bull. Soc chim. France, 1963, 2139.

316. H о f m a n A. W., Ann., 144, 116 (1867).

317. Stabler A., Ber., 47, 909 (1914).

318. Franklin E. C, J. Am. Chem. Soc, 75, 4912 (1933).

319. Д у б и н а В. Л., Бурмистров С. И., ЖОрХ, 2, 1841 (1966).

320. Несмеянов А. Н., Фрейдлина P. X., Захаркин Л, И., Белявский А. В., ЖОХ, 26, 1070 (1956).

321. Несмеянов А. В., Захаркин Л. И., Фрейдлина P. X., Изв. АН СССР, ОХН, 1958, 841.

322. KimuraG., ChikaokaS., J. Soc Org. Synth. Chem. Japan, 23, 241 (1965).

323. К а н л а н С. 3., Звонцова А, С, P у д к о в с к и й Д. М., Кецлах М. М., ЖОХ, 32, 3197 (1962).

324. TkaczyuskiT., KotelkoA., Acta polonpharmac, 15, 7 (1958); РЖХим. 1959, 8183.

325. Kraut К., Ann,, 212, 251 (1882).

326. MungoM., BornengoM., Chimica e Industria, 46, 1037 (1964).

327. Несмеянов A. H., Фрейдлина P. X., Петрова P. Г., Изв. АН СССР, ОХН, 1957, 451.

328. DOW, Chem. Eng., 72, 243 (1965).

329. Str о j ny R. A., White H. C, Strojny E. J., J. Org. Chem., 27, 1241 (1962).

330. GaudryR., Betlinquet L, Canad. J. Res., 28B, 245 (1950).

331. Campbell'A. W,, Пат. США 2034427 (1932); Zbl., 1936, II, 4051.

332. Amundsen L. H., Mayer R. H., Pitts L. S., MalentacchiL. A.„ J. Am. Chem. Soc, 73, 2118 (1951).

333. Э т л и с В. С, Р а з у в а е в Г. А., ДАН СССР, 142, 838 (1962).

334. Amos J. L., Пат. США 2610214 (1952); С. А., 47, 9342 (1953).

335. П о г о с я н У. П., Мкрян Г. М., Авт. свид. СССР 50533 (1937); С. А., 31, 8549 (1937).

336. Engel, Compt. rend., 104, 1621 (1887).

337. F u s с о R., RossiS., Gazz., 86, 484 (1956).

338. W i lliams R. E„ Пат. США 3190914 (1965); РЖХим, 1967, 13H337.

339. КаваиИ., ИсииН., Такаги К., ТакэнисиТ., Иванами Я., Японск. пат, 3014 (1960); РЖХим, 1961, 23Л261.

340. ВакаеаИ., СаотомеК., КохэйЯ., Японск. пат. 24875 (1962); РЖхим, 1967, 6Н47.

341. Несмеянов А. Н., Кочетков Н. К., Домбровский Я. В., Изв. АН СССР, ОХН, 1955, 179.

342. Л у г о в к и н В. П., ЖОХ, 29, 1350 (1959).

343. К о р иг а к В. В., Б о ч в а р Д. А., Станкевич И. В„ В а с н ё в В. А., Виноградова С. В.,Русанов А. Л., Изв. АН СССР, серия хим., 1970 , 2844.

344. В ott К., Tetrahedron Letters, 1968, 4979. . •

345. Круглова Н. В., Фрейдлина P. X,, Изв. АН СССР, серия хим., 1971, 1028.

346. Фрейдлина P. X., Чуковская Е. Ц., К у з ь м и н а Н. А., Ка-м ы ш о в а А. А., Изв. АН СССР, серия хим., 1968, 1319.

347. Ward LP., Tetrahedron Letters, 1965, 3905.

Глава XIV

РАДИКАЛЬНЫЕ ПЕРЕГРУППИРОВКИ АЛИФАТИЧЕСКИХ ХЛОРОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Впервые перегруппировка радикалов с миграцией хлора была описана в 1951 г. Несмеяновым, Фрейдлиной и Захаркиным [1J. на примере изомеризации радикалов типа А в радикалы Б:

ССЬСНСН2Х (А) — СС12СНСЮН2Х (Б)

(X - Вг, СС13>

С тех пор число известных реакций, текущих с перегруппировкой радикалов с миграцией хлора; существенно выросло [2—4].

В данной главе рассматриваются перегруппировки радикалов в растворе. Обзоры по этому вопросу см. [4, 10, 11, 15]. Мы остановились на структурно-химическом принципе классификации перегруппировок, обозначая их как 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5-миграцгао атома или группы. Численное обозначение показывает взаимное расположение двух центров перегруппировки. Из всех возможных рассматриваются лишь истинные перегруппировки с внутрйрадикальной миграцией атома хлора. Межмолекулярная миграция хлора в радикальных реакциях, как например в процессах цис-транс-изомеризащш или в процессах окисления хлорорганических соединений (см, главу XII), в данном разделе не рассматривается.

Среди различных факторов, обусловливающих наступление перегруппировки радикалов в растворе, по-видимому, важную роль играет возможность перегруппировки менее стабильного радикала в более стабильный в данных условиях радикал [4]. Важным фактором для перегруппировки является способность вещества, в реакции с которым радикал стабилизируется, передавать кинетическую цепь. Применение менее эффективных переносчиков цепи реакции, удлиняя средний период жизни радикала, способствует перегруппировке [4]. Повышение температуры реакции благоприятствует образованию перегруппированных продуктов [4]. Существенное влияние на скорость перегруппировки оказывает конформация промежуточно образующихся радикалов, которая может быть или не быть благоприятной для перегруппировки.

Рассмотренные ниже известные радикальные перегруппировки в ряду алифатических хлорорганических соединений с миграцией атома хлора разделены на две группы. К первой отнесены немногие известные примеры радикального цепного превращения хлорорганических соединений в изомерные вещества под действием УФ-света или у-излучения. Ко второй, более обширной группе, отнесены перегруппировки радикалов с миграцией хлора, происходящие в процессах образования или химических превращений хлорорганических соединений.

1,2-МИГРАЦИИ ХЛОРА Радикальные изомеризации

Изомеризация монохлоралканов и -алкенов

Уайли и сотр. [12] описали изомеризацию к-пропилхлорида в изопропил-хлорид при облучении посредством Со60 с G (молъ/100 эв), равным 56. Изомеризация ингибируется

страница 188
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 210 211 212 213 214 215 216 217 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 228 229 230 231 232

Скачать книгу "Методы элементоорганической химии: Хлор. Алифатические соединения" (16.9Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
стул офисный изо цена
скамейка чугунная парковая купить

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(29.04.2017)