химический каталог




Начала органической химии. Книга первая

Автор А.Н.Несмеянов, Н.А.Несмеянов

ят во вновь образующиеся молекулы целиком, а в других подвергаются изменениям. Понятие радикал было вытеснено понятием остатка (Жерар), т. е. части молекулы, которая сохранилась в данной реакции, но может быть иной в других реакциях.

Попытки найти что-то общее в природе органических молекул заставили отказаться от безуспешных поисков неизменяемой части молекулы и перейти к наблюдениям за ее наиболее изменяемой частью, которую мы теперь называем функциональной группой. Эти наблюдения привели к новой унитарной теории типов Жерара, являвшейся развитием старой теории типов Лорана. В спиртах и кислотах Жерар увидел аналоги воды, в хлорпроизводных углеводородов — аналоги хлористого водорода, во вновь открытых Вюрцем аминах — аналоги аммиака. Таким образом были установлены типы Н20, HG1, H3N, Н2. Введение в эти неорганические типические молекулы на место водорода органических остатков (прежних радикалов) с их гомологическим и изологическим разнообразием и создавало разнообразие органических соединений, которые стали располагать в следующие ряды:

о

Н

HJ вода

н

С1

СНз

метиловый спирт

} «1

}

хлористый водород

н

метан

н

водород и т. д.

о

С2Н5

н

этиловый спирт

С3Н51

С1 )

хлористый этил

С2Н61

н J

этан

О

С2Н30 Н

уксусная кислота

С2Н301

ci J

хлористый ацетил

С2Н30|

н )

ацетальдегид

Друг по отношению к другу такие ряды называются гетеролош-ческими.

Вильямсон в 1851 г. ввел понятие о так называемых многоатомных радикалах, т. е. о радикалах, способных заместить в «типе» два и более атомов водорода. Тем самым стало возможным относить вещества сразу

Такие вещества мы теперь называем гетерофункциональными соединениями.

Важный шаг был сделан немецким химиком Кекуле, который прибавил к уже известным типам новый тип метана.

Н Н

н'

метай

Кекуле систематически использовал в органической химии органогенов введенное английским ученым Франкландом понятие валентности (сам термин введен А. В. Гофманом), установленное им путем исследования состава и молекулярного веса летучих металлоорганических соединений. В 1857 г. Кекуле распространил понятие валентности и на сам углерод. Признание четырехвалентности углерода вскоре привело Кекуле к необходимости принять связь углеродных атомов между собой. Например, формула этана записывалась следующим образом:

Н

С

н

н J

этан

Углерод оказался способным образовывать и длинные цепи атомов, йключающие десятки и, как мы теперь знаем, сотни и тысячи атомов углерода.

Чтобы соблюсти постоянство валентности углерода и кислорода, оказалось необходимым также принять существование двойной связи в таких соединениях, как этилен (связь С=С), альдегиды и кетоны (связь С—О).

Формулы Кекуле выглядели так:

Рано умерший шотландский химик Купер предложил современное изображение формул, в которых знак элемента снабжался числом черточек, равным его валентности. Формулы Купера имели уже такой вид:

И\

HJbG—О—Н Н—C=N

Н/

метиловый спирт синильная кислота

Однако и Кекуле и Куперу еще чужда была идея неразрывной связи химических (и физических) свойств молекулы с ее строением, выраженным формулой, идея единственности этого строения. Кекуле долускал описание одного и того же соединения посредством нескольких разных формул, в зависимости от того, какую совокупность реакций данного вещества хотели выразить формулой. По существу это были так называемые реакционные формулы. Установление теории строения (и самый термин строение, или структура) принадлежит А. М. Бутлерову и относится к 1861 г.

Химическим строением Бутлеров назвал последовательность связи атомов в молекуле. Он указал, каким путем на основании изучения химических реакций данного вещества можно установить его структуру и написать структурную формулу, которая для каждого химического индивидуума является единственной адэкватной. В соответствии с этой формулой можно и синтезировать данное соединение. Свойства определенного атома в соединении прежде всего зависят от того, с каким атомом он связан. Так, свойства водорода, связанного с кислородом, иные, чем водорода, связанного с углеродом, и, зная эти свойства, можно установить, с каким атомом связан интересующий нас атом. Например, атом водорода, связанный с кислородом, как в спиртах, способен замещаться на натрий при действии металла (так же как водород в воде — неорганическом прототипе с тем же характером связи), а водород, связанный с углеродом, обычно инертен по отношению к натрию. На свойства данного атома влияют и другие его соседи, непосредственно с ним не связанные. Хотя это влияние более слабое, но оно также должно быть учтено при установлении химического строения.

Теория строения включила и растворила в себе теорию радикалов, ' поскольку любая часть молекулы, переходящая в реакции из одной молекулы в другую, являлась радикалом (остатком), но уже не обладающим прерогативой неизменности. Она вобрала в себя и теорию типов, ибо присутствующие в молекуле неорганические или содержащие углерод группы

страница 5
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 210 211 212 213 214 215 216 217 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 228 229 230 231 232 233 234 235 236 237 238 239 240 241 242 243 244 245 246 247 248 249 250 251 252 253 254 255

Скачать книгу "Начала органической химии. Книга первая" (10.72Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
москва исправление вмятин на двери
ремонт компрессора наружного блока врв системы
аренда форд мондео с выкупом
кинотеатр интерьер

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(18.10.2017)