химический каталог




Начала органической химии. Книга первая

Автор А.Н.Несмеянов, Н.А.Несмеянов

ктуре метальных остатков, а два центральных атома водорода входят в метнлеповый радикал. Если на метильную группу будет заменен один из шести крайних водородом , получится .бутан С4Н1() с неразветвленной, пли нормальной, цепью атомов углерода — с «нормальным скелетом». Если же подвергнется замене на метил один из двух водородов метиленового звена, то цепь разветвится

и получится углеводород того же состава С4Н10 — изобутан, изомерный предыдущему и отличающийся по свойствам.

ИНН

II ИНН til

| | | I И—С—С—С—н

Н—С—С—С—С—Н. | | |

III! II С Н

Н Н II Н /|\

II Н II

н-бутан изобутан

Начиная с бутана, гомологический ряд алкапов раздвоился и дальше будет ветвиться.

н-Бутан (нормальный бутан) содержит два сорта водородных атомов — шесть водородов метильных групп и четыре водорода метиленовых групп. При замещении в нем на метил одного из водородов метильных групп получится к-пентан С5Н12.

Н Н Н И Н

I I I I ? I II—С—С—С -С—С—II

I I I I I

н н н н н

н-пенган

При замещении на метильный остаток водорода метиленовой группы к-бутана образуется изопентан — изомер и-пентана.

Третий пентан, изомерный двум предыдущим, а именно неопентан, можно получить из изобутана, замещая в нем водород метиновой группы на метил.

Н Н Н

ы и н н иен

I I I I III

Н—С—С—С—С—н н—с—с—с-н

I I I I III

Н С Н и н С н

/|\ /\\

н н и и и н

изопентан неопентан

Легко видеть, что в исходном изобутане имеется два сорта водородных атомов: единственный водород метиновой группы, который мы только что подвергли замещению, и девять водородов метильных групп. Если мы заместим один из них на новую метильную группу, то мы не получим четвертого изомера пентана — его не существует. Полученная таким способом структура будет опять структурой изопентана.

Таким образом, ветвление гомологических рядов таково, что ветви эти иногда объединяются. Путем подобного же замещения одного из одинаковых водородных атомов в каждом из изомерных пенганов после вычеркивания одинаковых структур можно прийти к пяти изомерным гек-санам. Изучающему органическую химию необходимо поупражняться в выводе всех возможных структур пентанов, гексанов и гептанов.

Число структурных изомеров быстро растет с числом углеродных атомов скелета, как это можно видеть из табл. 3. Число структурных изомеров, предсказываемое теорией строения, строго оправдывается на опыте.

Таблица 3. Число изомеров в ряду алканов

Формула Название Число ] изомеров Формула Название Число изомеров

сн* Метан 1 С11Н24 Ундекан 159

СгНб Этан 1 СхгНге До декан 355

С3Н8 Пропан 1 С13Н28 Тридекан 802

Бутан 2 С14Н30 Тетрадекан 1858

С5Н12 Пентан 3 С15Н32 Пентадекан 4 347

СбНх4 Гексан 5 С20Н42 Эйкозан 366 319

c7riie Гептан 9 С25Н52 Пентакозан 36 797 588

CsHis Октан 18 СзоНб2 Триаконтан 4111 846 763

С9Н20 Ноная 35 С^Нвг Тетраконтан 62 491 178 805 831

С10Н22 Декан 75

Углеродный атом, связанный всего с одним углеродным атомом, как, например, углерод метильпой группы в только что рассмотренных углеводородах, называется первичным. Углеродный атом, связанный с двумя углеродами (в наших примерах углеродный атом метиленовой группы), носит название вторичного. Третичный углерод связан с тремя углеродами (например, углерод метановой группы в изобутане). Наконец, примером четвертичного углерода, связанного с четырьмя С, может служить центральный углерод неопентана.

Отметим, что радикалы тоже бывают изомерны между собой. Таковы нормальный пропил и изопропил (вторичный пропил)

ННН ННН

III III

Н—С—С—С— Н—С-С-С-Н

III I J I

ННН Н Н

и-пропил вторичный пропил

которые имеют одинаковый скелет и разнятся положением заменяемого водорода.

Пример радикалов, разнящихся по скелету:

ННН

НИН Н \|/

1111 н С н

Н-С-С—С—С—н

1111 Н—С-С-С-Н

ННН III

Н Н

вторичный нормальный бутил

третичный бутил

В табл. 4 приведены некоторые физические свойства представителей гомологического ряда нормальных углеводородов, а в табл. 5 — физические свойства всех изомеров бутана, пентана, гексана и гептана.

Таблица 4. Нормальные углеводороды

Формула Температура Температура ПЛОТНОСТЬ df Показатель

Название плавления °С кипения °С

преломления

„20

сн4 Метан —184,0 -161,5 0,4150 (при —164° С) —

СгНб Этан -172,0 -88,3 0,5610

(при —100° С) —

с3н8 Пропан — 189,9 —42,17 0,5853 (при —44,5° С) —

С4Н10 Бутан —135,0 От -0,6 до —0,3 0,60 (при 0° С) —

С5Н12 Пеитан —131,6 36,2 0,6260 1,3570 (при 16° С)

СвН;14 Гексан -94,3 69,0 0,6603 1,3750

с7и1в Гептан -90,5 98,4 0,6838 1,3876

Октан -56,5 125.8 0,7036 1,3975

С9Н20 Нонан —53,7 150,8 0,7176 1,4054

Cj0H22 Декан От—30 до —32 174,0 0,7301 1,4120

С11Н24 Ундекан —26,5 195,8 0,7410 1,4184

Додекан -12,0 214,5 0,7660 (при 0° С) —

С13Н28 Тридекан -6,2 234,0 0,7568 1,4419

(при 17° С)

С14Н30 Тетрадекан 5,5 252,5 0,7650 1,4459

СхбНзг Пентадекан 10,0 270,5 0,7689 —

0«Нз4 Гексацекан 20,0 287,5 0,7751 —

СпНзв Гептадекан

страница 24
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 210 211 212 213 214 215 216 217 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 228 229 230 231 232 233 234 235 236 237 238 239 240 241 242 243 244 245 246 247 248 249 250 251 252 253 254 255

Скачать книгу "Начала органической химии. Книга первая" (10.72Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
курсы по дизайну макетов
Супермаркет техники KNSneva.ru предлагает Lenovo IdeaPad 100-15IBY цена - г. Санкт-Петербург, ул. Рузовская, д.11.
Кастрюли Из нержавеющей стали официальный сайт
купить полку под иконы в москве

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(05.12.2016)