химический каталог




Начала органической химии. Книга первая

Автор А.Н.Несмеянов, Н.А.Несмеянов

Фрейд-лина, В. Н. Белов):

cci4 + сн2=сн2 с1-(сн2сн2ь-сс13 +H:03(HHcfQ4)С1-(сн2сн2)7-соон 4Цг^ но-(сн2сн2)7-соо- —

но-(Сн2сн2),-соон на_г^в,а0ние->

?НО-(СН2СН2)7С—О- СН2СНа)7

II

о

О

О-С-ОН "агРеваНИе -» СН2-(СН2СН2)вСН2

О

тибетолид

Доказательство строения некоторых оксикислот

Строение гликолевой кислоты ясно из ее отношения к этиленгликолю и щавелевой кислоте:

о /О о 0\ /О

НОСНа—СН2ОН HOCHa-CС—Ccf

хш но/ \он

гликолевая кислота

Молочная кислота восстанавливается йодистым водородом в пропио-новую, чем устанавливается ее скелет, и окисляется в кетонокислоту — пировиноградную, из чего следует, что спиртовая группа у нее вторичная:

СН3-СН2-СХ)Н | хон II хон

он о

молочная кислота

Синтезы, приведенные на стр. 399, окончательно утверждают ее строение как а-оксипропионовой кислоты.

Тартроновая кислота окисляется в кетонокислоту — мезоксалевую — и восстанавливается в малоновую кислоту:

С\ /О п Оч /О m Оч /О

Чс-С-С^ ^>G-GH-Cно/ || хон но/ | мж но/ чОН

О он

мезоксалевая тартроновая малоновая

кислота кислота кислота

Получают ее гидролизом хлормалононой кислоты.

Строение винных кислот устанавливается превращением их в дихлор-янтарную кислоту путем замены гидроксилов на хлор (РС15) и восстановлением HI сначала в яблочную, а затем в янтарную кислоту:

Оч /О рг, Оч я

%,с~ сн—сн—CС—СН—CH-CОН ОН С1 С1

I

HI

Оч /О HI Оч уО

^С—CH2-CH-C ^С—СН3—CHa-Gcf

он/ | хон но/ Х°н

он

яблочная кислота янтарная кислота

Лимонная кислота имеет три карбоксила (титрование щелочью) и один третичный гидроксил (устойчивость к окислению). Восстановление ее приводит к трикарбаллиловой кислоте, при нагревании с серной кислотой образуются муравьиная и ацетондикарбоновая кислоты; последняя при нагревании распадается на двуокись углерода и ацетон:

сн2—соон сн2—соон сн2—соон

А,

HCOOH -f C=0 ^H'so* C(OH)—соон —> CH-COOH

I I

ш8—соон сн2—соон сн2—соон

ацетондикарбоновая лимонная трикарбаллиловая

нагревание-* 2С02 + СНз-СО-СНз

Образование оксогруппы с отщеплением НСООН типично для «-оксикислот. Это означает, что центральный углерод, ставший карбонильным, нес и карбоксил и гидроксил.

408

ОКСИКИСЛОТЫ

Строение лимонной кислоты подтверждено синтезом:

HCN

С1СН2—С—СН2С1 -f 2KCN —> N=C—СНз-С—СНа—C=N —>

!1 II

О О

—> N==C—СН2—С—СН2—C=N ^ НООС-СН2—С—СН2—СООН + 3NH3

HO CN НС^СООН

Значение оксикислот

Оксикислоты широко распространены в растительном мире. Гликолевая кислота НОСН2—СООН встречается во многих растениях (свекла, виноград). Молочная кислота СН3СН(0Н)С00Н, как уже говорилось, является продуктом жизнедеятельности ряда бактерий. Она с незапамятных времен используется как консервирующее и предохраняющее от гниения вещество. Кислое молоко, простокваша, кефир, варенец — продукты молочнокислого брожения молока: молочный сахар — лактоза превращается в молочную кислоту, и она свертывает, «створаживает» белок (казеин молока). Приготовление кислой капусты, моченых яблок, солка огурцов, помидоров, арбузов и т. д. — это все процессы молочнокислого брожения Сахаров, содержащихся в этих овощах и плодах. Накапливающаяся молочная кислота обеспечивает сохранность заготовленных овощей. Силос — продукт молочнокислого брожения ботвы и зелени.

Все сказанное относится к L- и ?>-молочным кислотам. В мышцах содержится /^-молочная (мясомолочная) кислота, которая образуется из глюкозы подобным образом и накапливается во время работы мышцы. Ее предшественником является простейшая кетонокислота — пировино-градная, восстанавливающаяся в молочную.

Об образовании в процессах жизнедеятельности пировиноградной кислоты из глюкозы см. стр. 463 сл.

Яблочная кислота найдена в рябине, незрелых яблоках и многих других плодах. ^-винная кислота в свободном виде и в виде солей находится также во многих плодах. В виде труднорастворимой кислой калиевой соли она ^осажттае^ея в бочках с, бполятпим^_вттном. и из этого «винного

ламаи»" й~' диилшасюп \ч5илли1\ал1сплдм», т. а. '|>-дышан, лиилига' Лимонная кислота НООССН2С(ОН)(СООН)СН2СООН находится во многих растениях, в том числе в плодах лимона, откуда и добывается. У нас эту кислоту добывают из махорки после извлечения никотина, а также из ботвы хлопчатника (А. С Садыков). Ее получают также особым лимоннокислым брожением Сахаров (глюкозы, мальтозы, патоки) с помощью цитр омице тов.

Все эти сс-оксикислоты безвредны для человека и многие их них (молочную, винную, лимонную) применяют в кулинарии и для изготовления напитков.

* Виннокислый натрий плюс щелочь растворяют гидроокись меди, давая темно-синий федингов реактив, служащий для мягкого окисления (например, альдегидов). Ион меди в этом реактиве связан с четырьмя кислородами гидроксилов д

страница 155
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 210 211 212 213 214 215 216 217 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 228 229 230 231 232 233 234 235 236 237 238 239 240 241 242 243 244 245 246 247 248 249 250 251 252 253 254 255

Скачать книгу "Начала органической химии. Книга первая" (10.72Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
шкаф управления канальным вентилятором
Межкомнатная дверь Краснодеревщик 5033
RDA-074
профессиональные тренажеры в барнауле купить

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(27.06.2017)