химический каталог




Начала органической химии. Книга первая

Автор А.Н.Несмеянов, Н.А.Несмеянов

о высокой температуры в токе азота:

СаСа + N2 —v CaN—C==N + С

CaN-C~N + 2Н20 ? H2N—C==N + Са(ОН)2

|н,0

H2N-G-NH2

II

О

О строении мочевины дает понятие синтез ее из фосгена:

C1-G—Cl -f 4NH3 —У NH2—C-NH2 + 2NH4CI

II II

О о

Напомним, наконец, что первый синтез мочевины осуществлен Веле-ром (1828 г.) изомеризацией циановокислого аммония путем нагревания его водного раствора:

NH+CNO- ? H2N-C-NH2

II

О

Мочевина реагирует с азотистой кислотой количественно по уравнению

NH2—С—NH2 + 2HN02 —> 2N2 + С02 + ЗН20 II

О

и применяется для уничтожения избытка азотистой кислоты в реакционной среде.

При нагревании мочевина превращается в биурепы

2NH2—G-NH2 —* NH2—C-NH—С—NH2 + NH3

il II II

ООО

Как амид мочевина гидролизуется и в кислой и в щелочной среде:

NH2-C-NH2 ^ 2NH3 + СОа II

О

Она алкилируется, образуя алкилмочевину:

Ш + NH2-C—NH2 —> RNH—С—NH2 + HI

II II

О О

и ацилируется, образуя так называемые уреиди:

R-C-CJ -}- NH2-C-NH2 > R—С—NH—С—NH2 +ЩС1

II II II II

О О 0 0

Циклические уреиды образуются из двухосновных кислот:

О

о

^ С—NH

чс=о

/

C-NH

C-OH II2N4

I + >с=о -с-он h2n/

О У

о

онсалилмочевина (парабановая кислота)

о о

11 II

С-ОН C-NH

сн2 + >с=о —> н2с; хс=о

Voh IW Хс-/н

о

о

малонилмочевина (барбитуровая кислота)

Они являются гетероциклами и применяются в синтезе, например, пуринов (см. кн. 2, «Гетероциклические соединения»).

Уреид а-бромизовалериановой кислоты под названием бромурал применяется как снотворное. Такое же действие имеет веронал—диэтилбар-битуровая кислота.

О

II

,С—ГШ

СНз\ С2Н5ч / \

>CH-CHBr-C-NH-C—NH2 \<Г ХС=0

сн3/ II н с2н/ \ /

О О 25 XC-NH

бромурал

О

веронал

Мочевина находит широкое применение. С формалином мочевина образует мочевино-формальдегидные смолы — основу пластмасс (аминодла-стов) и клеев. Молекулы мочевины сшиваются метиленовыми мостами в макромолекулы, причем промежуточно образуются метилольные группировки, способные далее превращаться в метиленовые мосты: •

О

II

+NH.-C-NH- —ГШ—С—NH

II I

—NH—С—NH2 + СН20 —> — NH—С—NHCH2OH --СН2

II II I

О О —N11—C-NH

II

О

nNH2—С—NH2 + wCH30 ?

II

О

! i

сн2 сн2

I • 1

> СН2—N—С—N—СН2—N-C—N-CH2

II I II I

О СН2 О СН2

I I

СН2—N-C—N-CHa-N—C-NH—СН2— • •

II I II

О СНо о

Мочевину применяют для подкормки жвачных животных, так как бактериальная флора их желудка способна за счет азота мочевины создавать белки, которые и усваиваются животным.

Благодаря легкому гидролизу мочевина находит применение и как удобрение — источник аммиака в почве.

Некоторые производные мочевины служат гербицидами. В качестве примеров можно привести продукты конденсации хлораля с мочевиной — дихлоральмочевину и монурон (№-4-хлорфенил-К',№-диметилмочевину) и др.

С13С—СН—NH—С—ГШ—СН—СС13 n-ClC6H4-NH-C-N{CH3)2

I II I II он о он о

дихлоральмочсвина ыонурон

Неполный амид угольной кислоты NH2 —С—ОН — карбаминовая

\\

О

кислота не существует в свободном виде. Ее аммониевая соль образуется соединением С02 и NH3 при комнатной температуре и атмосферном давлении:

С03 + 21ЧН3 —? NH2-C-0- NH*

II

О

Эфиры карбаминовой кислоты называются уретанами и могут быть получены действием аммиака на сложные эфиры хлоругольной кислоты:

С1_С-ОСНз + 2NH3 > NH3—С—ОСН3 + NH4C1

il II

О О

Некоторые уретаны применяются как транквиллизирующие лекарства, например мепробамат

/СН3 'NH2-C—ОСН2\С<

II чС3Н7-в

О /,

Уретаны, производные анилина (кн. 2), применяются как гербициды избирательного действия для «прополки» свеклы, капусты, хлопка. Таковы «ИФК» и «хлор-ИФК»:

4f~4-NH-C-OCH(CH3)2 0 cf 0

«ИФК» «хлор-ИФК»

Метилуретан, продукт этерификации метилкарбаминовой кислотой а-нафтола, носит техническое название севии и применяется как эффективный инсектицид, сравнительно быстро гидролизующийся и потому менее опасный, чем хлор органические инсектициды. Севин получается по реакции:

О

II

ОН О—С—NH—СНз

ЛЛ + CH3-N=C=0 ЛЛ

VV W

а-нафтол метилизоцианат а-нафтилметилкарбамат

(севин)

I

Замещенные при азоте уретаны можно синтезировать из хлоругольного эфира и амина. Например, с метиламином получается метилуретак

С1—С—ОСН3 + 2NH2CH3 —? СН3— NH—С—ОСН3 + CH3NH3 С1"

II II

0 О

который служит обычно исходным веществом в синтезе диазометана:

СН3—N—С —ОСН3 + HN02 —»- СНз-N—С-ОСН3 + Н2

I II I II

Н О O^N О

нитрозомстилуретан CH3-N-C-OCH3 + 2NaOH —? CH3-NH-NO + Na2C03 + CH3OH

1 II I

0=N О . I

CH3—N=N-OH -TJ^Q- CHa=N=N

диазометан

Гуанидин, NH2—С—NH2 получают из ортоугольного эфира действием

аммиака: II

NH

С(ОС2Н5)4 + 3NH3 ? NH2—С—NH2 + 4С2НЬ0Н

II

NH

Его можно приготовить также из цианамида и хлористого аммония (в виде соли):

H2N-C=N + NH4C1

NH2-C—NH2

II

NH2

GlГуанидин — одно из самых сильных оснований в органичес

страница 142
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 210 211 212 213 214 215 216 217 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 228 229 230 231 232 233 234 235 236 237 238 239 240 241 242 243 244 245 246 247 248 249 250 251 252 253 254 255

Скачать книгу "Начала органической химии. Книга первая" (10.72Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
проектор в аренду в москве
Компания Ренессанс изготовление деревянные лестницы - цена ниже, качество выше!
стул самба цена
Всегда выгодно в KNSneva.ru - 9S7-17B112-023 - от товаров до интеграции в Санкт-Петербурге!

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(10.12.2016)