химический каталог




Начала органической химии. Книга вторая

Автор А.Н.Несмеянов, Н.А.Несмеянов

находят разнообразное применение в промышленности — в производстве пластмасс, синтетических каучуков, красителей, как лекарственные вещества, растворители, полупродукты для разных отраслей органической промышленности. Их мировое потребление измеряется многими миллионами тонн. Одним из главных, а до недавнего прошлого единственным источником их была каменноугольная смола, получающаяся при коксовании угля для нужд металлургии (ранее с целью производства светильного газа). При нагревании коксующегося угля в закрытом пространстве вплоть.до 1000° С происходит пиролиз, в результате которого остается кокс, отходят коксовые газы и отгоняется каменноугольная смола — тяжелая густая черная масса (выход ~3% от веса угля).

Выход и состав каменноугольной смолы сильно зависят от температуры и скорости коксования. Чем они выше, тем меньше выход каменноугольной смолы и тем она беднее ценными фенолами. В этом смысле интересы металлургической промышленности и химической не совпадают.

Часть летучих углеводородов содержится в коксовом газе, выделяющемся в количестве 250 м3 на 1 т угля. В этом газе имеется (в 1 м ) около 40 г бензола и толуола — соотношение бензола и толуола в смеси от 3 : 1 до 5 : 1. Углеводороды выделяют из газа поглощением их более тяжелыми фракциями каменноугольной смолы. Остальную часть этих углеводородов выделяют из каменноугольной смолы, которую сначала подвергают разгонке на грубые фракции (см. стр. 23).

После фракционирования получают сырую бензольно-толуольную

Фракцию от количества смолы), нафталин (—6%), от которого

отделяют фенол и крезолы (в сумме 1,5%), пользуясь их растворимостью в водной щелочи; выделяют также —1%. антрацена.

Все возрастающим по важности источником ароматических углеводородов является нефтепереработка. Из нефти получается более половины всей ароматики.

острова Борнео) в заметном количестве содержат бензол и его гомологи. Из соответствующих фракций можно извлечь ароматические^углеводороды. пользуясь селективными растворителями, например жидким сернистым ангидридом и фурфуролом, или адсорбцией на силикагеле, при помощи которой отделяются легко адсорбирующиеся ароматические углеводороды.

Однако так добывается лишь малая часть ароматических углеводородов. Большая их часть получается пиролизом или каталитической ароматизацией углеводородов пефти. Пиролиз, проводимый при —800° С в трубчатках, превращает алициклические и жирные углеводороды нефти в ароматические углеводороды, осколочные олефины и низшие алканы. Обивной путь получения ароматики — каталитическая ароматизация, основанная на реакциях, описанных на стр. 20. В этом процессе применяется и платиновый катализатор, работающий при более низких температурах («платформинг») и окись хрома, отложенная на окиси алюминия, и другие окислы металлов (Mo, V) при 450—500° С. При переработке нефти соотношение бензола, толуола и ксилолов составляет 1:4:5, тогда как в каменноугольной смоле преобладает бензол: его в пять раз больше, чем толуола, и в 15 раз больше, чем ксилолов.

ИзомеРия замещенных бензолов

Мы уже упоминали, что монозамещенпые бензолы не имеют изомеров, например существует только один монометнлбензол — толуол. Специальной серией реакций было доказано, что если в моиозамощенном бензоле

замещать последовательно каждый из остальных водородов и элиминировать (т. е. замещать на водород) первый заместитель, то будет получаться лее один и тот же монозамещенный бензол.

Дизамещенные бензолы с одинаковыми заместителями существуют * трех и только трек изомерных формах (изомеры положения):

Для указания положений заместителей в бензольном ядре обычно пользуются цифровыми обозначениями атомов углерода бензола. Обозначения орто-, мета- и пара- введены Кернером (сокращенно пишут о-, л-, п-).

Тризвмещенные (с одинаковыми заместителями) бензолы также существуют в виде трех изомеров:

X X .X

ёгх kx la

X

смежный, или [,2,4-, или симметрический, или

1,2,3-три-Х-бензол 1,3,4-три-Х-бензол 1,3,5-три-Х-бензол

Тетразамещенных бензолов, очевидно, тоже три (в них оставшиеся незамещенными два водорода могут находиться в орто-, пара- или мета-положении друг к другу):

1,2,3,4-тетра- 1,2.3,5-тетрэ- 1,2,-1,5-тетраX-бензол Х-бензол Х-бензол

Наконец, пентазамещенный бензол (опять-таки при одинаковых заместителях) бывает один.

Гораздо больше комбинаций получается при разных заместителях. 1ак, при трех разных заместителях возможно 10 изомеров положения.

Для того чтобы выяснить, какое из трех изомерных веществ является р?Т°~1 Какое мета- и какое пара-изомером, было использовано правило Кернера: при введении нового заместителя прямой реакцией замещения зодорода на галоид, нитрогруппу и т. п. (см. ниже) из орто-изомера полу

чаются два изомерных между собой вещества, из мета-изомера — три изомерных вещества, а из пара-изомера — одно-единственное вещество:

сн

Разделяя продукты реакции и устанавливая, сколько изомерных веществ образовалось, можно решить поставленный вопрос.

Этот путь, однако, не всегд

страница 6
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 210 211 212 213 214 215 216 217 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 228 229 230 231 232 233 234 235 236 237 238 239 240 241 242 243 244 245 246 247 248 249 250 251 252 253 254 255 256 257 258 259 260 261 262 263 264 265 266

Скачать книгу "Начала органической химии. Книга вторая" (16.56Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
купить портал для электрокамина eugene в москве
oomph 2017 концерты в россии
волгоград аренда микрофонов и усилителя
сетка штукатурная ячейка 10х10 мм

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(16.01.2017)