химический каталог




Начала органической химии. Книга вторая

Автор А.Н.Несмеянов, Н.А.Несмеянов

ем анетола (метилового эфира и-пропенил фенола) :

ОСН3

о

сн=сн-сн3

АНИСОВАЯ

АНЕТОЛ КИСЛОТА

Полиоксибензойные кислоты весьма РаспР0СтраН^ " в0 Мн0гих расте-содержатся в виде гликозидов или других производ™ т д ее произ-ниях. Такими являются, например, протокатеховая кисло ^ кйСЛОты. водные: ванилиновая II, изованилиновая III и Bepaip

Из триокспбензойных кислот наибольшее значение имеет 3,4,5-триокси-бензойная (галловая) кислота V, одна из наиболее распространенных растительных кислот. Она содержится в чернильных орешках, листьях чая, дубовой коре, корнях гранатового дерева и многих других растений. Выделяют ее обычно из чернильных орешков. Галловая кислота применялась издавна для получения черных чернил и ряда красок. Висмутовая основная соль галловой кислоты употребляется в качестве сильного антисептика под названием дерматол. Диметиловый эфир галловой кислоты — сиреневая кислота VI также получается при расщеплении многих природных соединений, в частности лигнина.

З

ОН | осн.-.

ОН ОН ОСНЗ ОСН

.ОН А /ОСН

//\/ //\,

I II I II I II I II

II II

СООН СООН СООН СООН

] л III rv

ОН ОН

НОЧ X /ОН СНЯОЧ X ОСИ?

I I

СООН СООН

V VI

Амид, образованный 3,4,5-триметоксибензойной кислотой и гетероциклическим амином — морфолином, называется андаксином и применяется как транквилизирующий (успокаивающий) медикамент.

СН2— СН2 СНЗОЧ^ СН2—СН2

HN^ ^0 CH30-<^^>-C-N^ \

СН2-СН2 СН3о/~ О СНА-СНГ

МОРФОЛИН АНДАКЕИН

Образованные двумя молекулами ароматических полиоксикислот сложные эфиры, в которых одна выступает как кислота, а другая как фенол, называются депсидами. Примерами могут служить леканоровая кислота

ОН он

но-/ Ч—С-0— с—он

Х=< II Х=< II

\ о \ о

СНЗ OH И

и приведенная на стр. 186 галлоилгалловая кислота.

Дубильные вещества, экстрагируемые из некоторых растительных тканей, например, из коры дуба, представляют собой производные депсидов. Дубильные вещества разделяются на два класса: гидролизуемые (именно они и представляют собой сложные эфиры депсидов) и негидролизуемые.

Гидролизуемыо^ дубильные вещества часто представляют собой прои.

водные галловой и м-галлоилгалловой («ж-дигалл^ вой») кислоты. 3

Синтез .w-галлоилгалловой кислоты из галловой был осуществлен

следующей схеме: 0

О

НО о О

HQ-4Q/-C—он + ЗСЧИ5О—С—CI но

I!

С2ЯГ>О~С-О О

—>- С2Н5О-С-О-^Ю)~С--ОН О

С2Н5о—с—О

о

о

II

с2н5о—с—о с»що—с—о

II

о

^ ' II о

PCI,

частичный гидролиз

NAOH ( I моль )

О НО О

+ C.,H-)()-C-O^Q)-C-OH

С2Н5О—с-О

о

\\

C2HsO—С —О> С2Н5О—С-О о

С0Н5О—с—О

о

II

с—он

с—о

СОН50—с—о о-с-ос,н5

II II

о о

гидролиз

о

о

II

но о с-он

*- ho4Q)-c-o^)

но но он

JU - галлоилгалловая (м -дигалловая) кислота

бой

Танпипы, извлекаемые из дубильных орешков, представляют со глюкозу, ацилированную остатками л-галлоилгалловои кисл ты. аЯ

При гидролизе таннинов образуется глюкоза, л^-галлоилга кислота и небольшое количество галловой кислоты.

Таннины, добываемые из разных видов дубильных орешков, несколько различаются по числу ацилов и по соотношению между остатками галловой и галлоилгалловой кислот. Даже таннины, выделяемые из одного и того же растения, представляют собой смесь веществ.

Таннины применяются для протравки хлопчатобумажных тканей при их крашении (для закрепления красителя), в медицине и в других областях.

Общей чертой всех дубильных веществ, в том числе и синтетических, является большой молекулярный вес, ароматическая природа и кислотные свойства. Все это позволяет им проявлять свое главное практическое свойство — связываясь с белками, модифицировать их, например осаждать белки из раствора, как это делает таннин с альбуминами, пли «дубить», превращая шкуру в кожу. Водный раствор таннина, будучи нанесен на обожженное тело, связывает ядовитые белковые продукты распада тканей и способствует заживлению тканей.

Связанный с ташшном альбумин (таннальбин), попадая в пищеварительный тракт, по мере переваривания альбумина, высвобождает ташшн, который связывает белковые токсины болезнетворных бактерий.

АРОМАТИЧЕСКИЕ АМИНОКИСЛОТЫ

Аминобензойные кислоты могут быть получены восстановлением соответствующих нитробензойных кислот:

02NCAH4COOH ?—? H2NC8H4COOH

В технике этим путем синтезируют п- и л*-аминобензойные кислоты. о-Изомер (антраниловую кислоту) получают из фталаминовой кислоты перегруппировкой Гофмана (кн. I, стр. 225):

CONH2 /x,NHo

+ NaOCl >- ЮГ + C02 + NaCl

COONa 4"TOONa

Таким образом, сырьем для получения антраниловой кислоты служит фталевый ангидрид, а в конечном счете — нафталин.

Диазотирование антраниловой кислоты приводит к о-диазобензолкар-боновой кислоте, по существу являющейся внутренней солью. При освещении она распадается с образованием дегидробензола:

Дегидробензол претер

страница 56
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 210 211 212 213 214 215 216 217 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 228 229 230 231 232 233 234 235 236 237 238 239 240 241 242 243 244 245 246 247 248 249 250 251 252 253 254 255 256 257 258 259 260 261 262 263 264 265 266

Скачать книгу "Начала органической химии. Книга вторая" (16.56Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
обучающие курсы по обслуживанию газовых котлов в липецке
neo cosmo two-tone extra green купить
посуда интернет магазин
регламент работ при обслуживании вент системы столовой

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(03.12.2016)