химический каталог




Начала органической химии. Книга вторая

Автор А.Н.Несмеянов, Н.А.Несмеянов

Особенно важен этот метод для получения алифатических аминов, содержащих в цепи другие заместители, например:

о

II

^с—он

[OI + H2N(CH2)„Cl

чс—он

Фталимид калия получается при действии на фталимид сильных оснований, например алкоголятов калия или спиртовых растворов щелочи. Таким образом, фталимид обладает слабыми кислотными свойствами, что связано с присутствием двух электроноакцепторных групп непосредственно при атоме азота. Еще более сильными кислотными свойствами обладает,

12 Заказ 67

например, сахарин (или имид о-сульфобепзойной кислоты), у которог

к азоту привязап мощный акцептор электронов — группа S02. 0

Фталевый ангидрид легко восстанавливается до фталида — лактона 2-оксиметнлбензойной кислоты, который может быть получен также нагреванием этой кислоты:

О

Я 7п -4- НГ4! /Ч/Ч"2 -./СН2ОН

с с-он

II II II

о об

Этерификацией фталевого ангидрида многоатомными спиртами получают полиэфирные смолы; в качестве этерифицирующей компоненты часто используется глицерин. Образующиеся при этом глифталевые смолы служат основой лаков и пленок.

Хлорангидрид фталевой кислоты (фталилхлорид) способен реагировать как нормально (в соответствии со структурой хлорангидрида), так и, в некоторых случаях, в соответствии с изомерной ему (таутомерией?) структурой:

о

II

с—С1

с—С1

II о

Эфиры фталевой кислоты и бутилового и октилового спиртов применяются как высококипящие растворители и пластификаторы. Диметил-,

диэтил- и дибутилфталаты — средства, отпугивающие комаров и гну

(репелленты . , мтя

Калиевая соль фталевой кислоты при 400° С в присутствии фталаш цинка или кадмия изомеризуется в соль терефталевой кислоты. 1еР^ла левую кислоту получают в больших количествах окислением п_ксИ г0 Она применяется в производстве полиэтилентерефталата, из кот р формуется синтетическое волокно терилен («лавсан»).

Практически полиэтилентерефталат получают в промышленном масштабе путем переэтерификации этиленгликолем диметилтерефталата:

О ОСНз С

[О] + носн2—снгон

о осн3о—сн2—сн2—

II II

о о

II ^=^11

х О О

Другие поликарбоновые кислоты, приведенные в табл. 70, имеют меньшее значение.

При конденсации малонового альдегида в момент его образования или нри окислении мезитилена образуется 1,3,5-бензолтрикарбоновая — три-мезиновая кислота:

сн с{

о

сн

Vk о сн2 11СК Н2С

НС

о

+

сн2

о онЗНгО

о он

Н3С

СНА

СНз

Бензолгексакарбоновая {меллитовая) кислота была получена из минерала меллита, представляющего собой ее алюминиевую соль. Меллитовая кислота образуется также в результате окисления графита азотной кислотой.

Эта реакция показывает, что графит построен из полимерноконденси-рованных ароматических колец:

СООН

нооо i .СООН поос угоон

СООН м синто или кислота

О] —»? IP1 —? 1Q

СООН СООН СООН

N02 02N N02

Хлорангидрид этой кислоты используется для идентификации спиртов благодаря хорошим выходам образующихся эфиров, сравнительно высоким температурам их плавления и, наконец, относительно большому молекулярному весу динитробензойной кислоты.

п- и о-Нитробензойные кислоты получают нитрованием толуола с последующим окислением метильной группы в карбоксильную. Этим путем можно синтезировать и другие нефункциональные производные бензойной кислоты с такими заместителями, как бром, хлор или сульфо-группа.

САХАРИН, Т. Е. ПМИД О-СУЛЬФОБЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ (СУЛЬФИНПД БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ), СИНТЕЗИРУЮТ СЛЕДУЮЩИМ ОБРАЗОМ. ТОЛУОЛ СУЛЬФИРУЮТ ХЛОРСУЛЬФОНОВОЙ^ КИСЛОТОЙ; ПРИ ЭТОМ ПОЛУЧАЕТСЯ СМЕСЬ О- И И-ТОЛУОЛСУЛЬФОХЛОРИДОВ. КРИСТАЛЛИЧЕСКИЙ Л-ПЗОМЕР ОБЫЧНО ВЫМОРАЖИВАЕТСЯ ИЗ РАСТВОРА В ЖИДКОМ О-ИЗОМЕРЕ. ПОСЛЕ ЭТОГО О-ПЗОМЕР ЕЩЕ СОДЕРЖИТ ЗНАЧИТЕЛЬНУЮ ПРИМЕСЬ N-ИЗОМЕРА; ОТ НЕЕ ИЗБАВЛЯЮТСЯ НА СЛЕДУЮЩЕЙ СТАД™" ОБОГАЩЕННЫЙ О-ТОЛУОЛСУЛЬФОХЛОРИД ОБРАБАТЫВАЮТ АММИАКОМ И ОБРАЗУЮЩИЕ О-ТОЛУОЛСУЛЬФАМПД ОКИСЛЯЮТ ДО О-СУЛЬФАМПДА БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ, КОТОРЫЙ ЛЕГ ЦИКЛИЗУЕТСЯ:

so2ci

S02NH2

О

он

S02NH2н2о

ИМПДНЫЙ ВОДОРОД САХАРИНА ОБЛАДАЕТ КИСЛОТНЫМИ СВОЙСТВАМИ И ЗАМЕЩАЕТСЯ ИА АТОМ МЕТАЛЛА ПРИ ДЕЙСТВИИ ОСНОВАНИЙ. ОБЫЧНО ПРИМЕНЯЮТ КРИСТАЛЛОГИДРАТ НАТРИЕВОЙ СОЛИ ИМИДА О-СУЛЬФОБЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ, НАЗЫВАЕМОЙ кристаллозой.

СО

(OJ NNA-2H20

О О

кристаллоза

ЭТО ВЕЩЕСТВО В 400 РАЗ «СЛАШЕ» САХАРА, Т. Е. РАСТВОР САХАРИНА 1/400 КОНЦЕНТРАЦИИ ИМЕЕТ ТОТ ЖЕ СЛАДКИЙ ВКУС, ЧТО И РАСТВОР САХАРОВЫ ПРИ КОНЦЕНТРАЦИИ, РАВНОЙ ЕДИНИЦЕ.

Свойства бензойных кислот и их производных зависят от заместителей в бензольном кольце (стр. 168). Так, электроноакцепторные групиы, особенно в пара-положении, повышают констант диссоциации кислот и реакционную СПОСОБНОСТЬ хлораш'идцидов, а также скорость этерифика-ции этих кислот. Обратное влияние оказывают электронодонорные группы. Это связано с повышением или понижением электронной плотности реакционного центра:

Однако присутствие двух заместителей в орто-положениях, независимо от природы этих заместителей, пассивирует карбоксильную группу. Так, мезитпленкарбоновая и о-динитробензойная кислоты плохо этери-фицируются

страница 54
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 210 211 212 213 214 215 216 217 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 228 229 230 231 232 233 234 235 236 237 238 239 240 241 242 243 244 245 246 247 248 249 250 251 252 253 254 255 256 257 258 259 260 261 262 263 264 265 266

Скачать книгу "Начала органической химии. Книга вторая" (16.56Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
курсы на сдачу аттестата профессиональный бухгалтер
установка сигнализации с автозапуском
купить брелок сигнализации cenmax
купить мусорку для улици

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(04.12.2016)