химический каталог




Начала органической химии. Книга вторая

Автор А.Н.Несмеянов, Н.А.Несмеянов

нольпый (пли ему подобный) краситель по реакциям:

H03S

K,N-^_\-NH8+ \C=Q

СгвНз/

>N-<^>-NH

H03S-^ ^>> R3N-<^_^-N-=<^>=0 + 4Ag-r~iHBr

\с=о

СНз .=х |

Ci,h33>-<>nh

0=С—<^^—NH—СО—С17НзБ

/=\ I 4AgBr

0=C-NH-^J\

\соон

II

R2N-/ ^>-NH2 + H.,C ^СООН

О=С -<^~^-NH-CO-C17H35

R2N-<^\~N=C ^COOH +4Ag + 4HBr

0 = C-NH—<^~^>

R2N~/ ^-NH2 + H2C C-Ci7Hs5 R2N-<^_^>

^-COOH

/~Ъ—N=C С-С17Н3Й0 = C N

0=C N

V 4AgBr V -МАгг-ШВг

О

III

о

h

Соль серебра и серебро затем удаляют, как было описано ранееГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ АМИНЫ ? АМИНОГРУППОЙ В БОКОВОЙ ЦЕПИ

Мы не описывали способов получения и свойств простейших аминов С аминогруппой в боковой цепи (и соответствующих четвертичных оснований), подобных бензиламину, дибензиламину, трибензиламину или тетрабензиламмониевым солям, так как по способам получения и свойствам они подобны своим алифатическим аналогам. Здесь мы приведем несколько аминов с ^-положением аминогруппы в боковой цепи ароматического ядра, поскольку они имеют важное физиологическое или терапевтическое значение.

БЕНЗЕДРИН СвН5СН2—СН—СН3 — снимающее сон и усталость возI

NH3

•буждающее вещество; может быть получен из бензилметилкетона действием формамида (реакция Лейкарта). АДРЕНАЛИН — гормон, выделяемый корой надпочечников. Сужает кровеносные капилляры, ускоряет сердце-убиение, повышает кровяное давление, оказывает мобилизующее действие: в момент опасности адреналин выделяется в кровь. Он служит (наряду с НОРАДРЕНАЛИНОМ) медиатором нервов симпатической нервной ?системы, играя здесь ту же роль, какую в парасимпатической нервной системе (системе блуждающего нерва) играет ацетилхолин (кн. I, стр. 365). Строение адреналина следует из превращения его сплавлением со щелочью в протокатеховую кислоту и из данных функционального анализа, согласно которым это вторичный амин и вторичный спирт, окисляющийся В кетон — адреналон:

_/-Ч ,

HO--CH-CH2-NHCH3

/ 1

Н(К он

АДРЕНАЛИНСН—CH2NH2

но-Ч~~Ч__( но/ он

НОРАДРЕНАЛИН

HOC-CH2-NHCH3

нох о

АДРЕНАЛОН

но—соон

НО^ ПРОТОКАТЕХОВАЯ КИСЛОТА

Адреналон можно синтезировать из пирокатехина следующим путем:

С1СН2-С-С1+НО-Ч Ч—?

о но/

ПЕРЕГРУППИРОВКА /г~ \ „НГ, NH2CH»^

А—\ ФРИСА HO— V ClCHa-C-О—=/ ||

II )— но/ О

о но/

>-/-Ч.

НО-Ч N>—C-GHa-NHCH,

У=/ I!

по/ о

ТАБЛИЦА 68. Бензойная кислота и ее замещенные

Формула

Название кислоты

Темнература плавления, °с

Температура кипения, °с

СвН3СООН СН3СбН4СООН

С1С6Н4СООН

N02CcH4COOH

NH2C6H4COOH

HOG6H4COOH

Бензойная

Толуиловая о-, или 1,2М-, или 1,3П-, или 1,4Хлорбензойная о-, или 1,2М-, или 1,3или 1,4Нитробензойная о-, пли 1,2jk-, или 1,3-П-, или 1,4-Аминобензойная

о-, или 1,2- (антраниловая) М-, или 1,3-п-, или 1,4Оксибензойная

О-, или 1,2- (салициловая) М-, или 1,3-п-, или 1,4122,0

104; 108 109; 112 179,6

142 158

243

147,5

141,4

,4 242,4

145 174; 179,5 187

159 201,3 213.0

249,0

259,2 263 275

Воз г. Возг. Возг.

Возг.

Возг. Возг.

76 (возг.) 76 (возг.)

Восстановлением адреналона получают рацемический адреналин и расщепляют его с винной кислотой на антиподы. Природный адреналин — левовращающий; только он обладает сильным физиологическим действием.

МЕСКАЛИН — алкалоид кактусов ANHALONIUM — вызывает отравление, подобное опьянению — эйфорию, красочные галлюцинации. Он может быть получен присоединением синильной кислоты к альдегиду триметил-галловой кислоты и каталитическим восстановлением полученного окси-нитрила:

СНзСк

CHsCs

СНзО

о

HCN СНзО-<^ ^-CH-C=N

HWNt

СН3(У

н

СН30^

ОН

сн3ох

СНзО^_4-CHa-GH3-NH.2 СН30/

мескалии

В растениях эфедра содержится ароматический аминоспирт — алкалоид эфедрин С0Н5СН (ОН) СН (NHCH3)CH3, применяемый как антиспазматическое средство при бронхиальной астме. Два его асимметрических углерода имеют э^ягро-конфигурацию.

АРОМАТИЧЕСКИЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Ароматические кислоты обычно носят тривиальные названия: С6Н5СООН — бензойная кислота; СН3С6Н4СООН — толуиловые кислоты (о-, м- и п-); о-С6Н4(СООН)2 — фталевая кислота. Названия жирноаромати-ческих (арилжирных) кислот, т. е. соединений с карбоксилом в боковой цепи, производятся от названий соответствующих алифатических кислот, например С6Н5СН2СООН — фенилуксусная, или же применяются тривиальные названия (табл. 68).

Способы введения карбоксила в ароматическое ядро

Наибольшее значение имеют методы окисления ароматических углеводородов. При энергичном окислении боковые цепи гомологов бензола «отгорают» и образуются соответствующие ароматические кислоты.

В качестве окислителя применяют хромовую кислоту, щелочной растя

перманганата. Так, из толуола получают бензойную кислоту, из ксил°лов — фталевую, изофталевую или терефталевую кислоты: °~

сн, о=с-он

бензойная тереорталевая

кислота кислота

Высшие гомологи бензола (с одним алкильным замести

страница 51
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 210 211 212 213 214 215 216 217 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 228 229 230 231 232 233 234 235 236 237 238 239 240 241 242 243 244 245 246 247 248 249 250 251 252 253 254 255 256 257 258 259 260 261 262 263 264 265 266

Скачать книгу "Начала органической химии. Книга вторая" (16.56Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
В КНС всегда выгодно 1HL04EA - мегамаркет компьютерной техники.
стоимость билетов на концерт менсона
детский игровой комплекс для кафе
нож куосера цена

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(27.04.2017)