химический каталог




Начала органической химии. Книга вторая

Автор А.Н.Несмеянов, Н.А.Несмеянов

а-циклическим стероидам. Этот изопренонд, найденный в печени акулы, имеет приведенное ниже строение, доказанное осуществленным Каррером синтезом псходя пз фарнезола, превращенного заменой ОН на Вг в фар-незилбромид и сдвоенного действием магния по реакции Вюрца:

СНз СН3 СН3

I I I

2СН3-С= СНСН8СН2—С=СНСН2СНв-С=СН—СН2Вг +Mg ,MgBr,

/ СН3 СНз СН3 \

1 I I

? \СН3—С=СНСН2СН2—С=СНСН2СН2—С=СН—СНа/2

СМОЛЯНЫЕ кислоты

Уже говорплось, что при перегонке смолы хвойных растений отгоняется летучая часть — скипидар и остается канифоль — вещество, имеющее характер карбоновой кислоты и употребляющееся как добавка к жирным кислотам при мыловарении, так как ее натриевая соль тоже обладает поверхностно-активными свойствами мыла. Канифоль находит и другие многообразные применения. Ее соли с марганцем и другими металлами, называемые резинатами, употребляются как сиккативы — добавки, инициирующие окисление, а следовательно, и полимеризацию льняного масла при варке олифы (они растворимы в маслах). Канифоль применяют при проклейке бумаги, она входит в состав замазок и клеев (например, менделеевская замазка, защитные клеи от гусенпц). Состав канифоли С19Н29СООН, она представляет собой смесь кислот — абиетиновой и лево-и декстропимаровой. Приводим структуру двух первых кислот, которые (особенно абиетиновая) являются главными составными частями канифоли:

абиетиновая кислота леьоличаровая кислота

Как можно видеть, эти кислоты представляют собою производные гидрированного фенантрена и в этом отношении родственны стероидам (см. ниже). Действительно, при ароматизации смоляных кислот действием серы при высокой температуре (при этом происходит дегидрогенизация и ароматическую систему замещенного фенантрена с одновременным декарбоксилированием и потерей ангудярного метила в впдо метилмер-каптана) получается так называемый ретен (2-язопропил-8-метилфенан-трен). Этот углеводород образуется из смол в течение геологических периодов и найден как ископаемое. Вместе с тем абиетиновая кислота,

ноос сн3

СТЕРОИДЫ

В прямой связи с изопренидамп находятся стероиды. Все стероиды имеют структурно общий циклический скелет. Они делятся на следующие ооль-шпе группы: стерпны (или стеролы), желчные кислоты, стероидные гормоны, генняы (в виде гликозндов встречающиеся в растениях и находящие применение в качестве лечебных стимуляторов деятельности сердечной мышцы), яды жаб, саногенпны и стероидные алкалоиды, которые в отличие от предыдущих групп содержат азот. Мы рассмотрим только три первые группы стероидов и дадим понятие о четвертой.

Общим для всех стероидов является тетрациклический скелет цпкло-пентанофенантрена, углеродные атомы которого нумеруются нижеуказанным образом

СН3

и который в большинстве случаев при углеродах 10 и 13 имеет «ангуляр-ные» метальные группы, при углероде 17 — цепь из нескольких углеродных атомов. В желчных кислотах эта цепь оканчивается карбоксилом,, в генпнах она принимает форму кислородного гетероцикла, а в гормонах она обычно отсутствует и заменена на гпдрокспл пли карбонильный кислород. Кроме того, весьма часто в положенпи 3 находится гидроксил (или карбонильный кислород).

СТЕРОИДЫ широко распространены в живой природе. Спирты — СТЕ-РИНЫ (стеролы), у которых X — ОН, R — углеводородный остаток находятся в животных и растительных тканях и играют важную, но не вполне ясную роль. Вещество мозга содержит до 7% ХОЛЕСТЕРИНА в расчете на сухую массу. Он входит в состав животных жнров. Отложение холестерина в кровеносных сосудах считают причиной заболевания атеросклерозом. Вырабатываемый дрожжами ЭРГОСТЕРИН является провитамином D2 и превращается в последний при облучении солнечным светом, а находи-ном Л жав0тных организмах 7-ДЕГИДРОХОЛЕСТЕРИН является провптами-VCBOPR ' ЖЕЛЧПЫЕ ЗЕЛОТЫ, вырабатываемые печенью, необходимы для секпРтмЯ жиров' Г°РМОНЫ ПОЛА, вырабатываемые железами внутренней «рьции самцов и самок (мужские — андрогенные и женские — эстрогенные и лутоидные), регулируют нормальное развитие самцов и самок и их специфические для каждого пола нормальные отправления.

Наиболее давно известны холестерин, выделенный впервые из желчных камней, и желчные кислоты. Однако их строение было окончательно установлено лишь в 30-х годах нашего столетия в результате длительных исследований Виланда, Виндауса и ряда других ученых. В 1929 г. Буте-нантом и др. был выделен первый женский гормон, а в 1933 г. — мужской гормон. Вслед за этим началось быстрое и широкое развитие всей области стероидов, которая теперь составляет обширную и своеобразную главу органической химии.

Родство стероидов с изопреноидами устанавливается доказанной возможностью синтеза их в организмах из типичного изопреноида — сква-лена (стр. 657). Сопоставление структур сквалена и одного из стеринов — ланостерина наглядно обнаруживает их родство (точки — метильные группы).

скв^лек лииистерин

Кроме замыкания четырех циклов за счет исчезновения четырех двойных связей, для превращения скеле

страница 204
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 210 211 212 213 214 215 216 217 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 228 229 230 231 232 233 234 235 236 237 238 239 240 241 242 243 244 245 246 247 248 249 250 251 252 253 254 255 256 257 258 259 260 261 262 263 264 265 266

Скачать книгу "Начала органической химии. Книга вторая" (16.56Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
стол диез т6 с-310
подключить установить домашний кинотеатр
матрас орматек dream mix s-1000
курсы повышения квалификации вентиляция

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(23.07.2017)