химический каталог




Начала органической химии. Книга вторая

Автор А.Н.Несмеянов, Н.А.Несмеянов

H ci

N

OH

—N

H2N

N NH

0 NH

N

HO

N NH

гуанин

ксантин

Гуанин и аденин наряду с пиримидиновымп основаниями (стр. 349) принимают участие в построении нуклеиновых кислот, обусловливающих синтез специфических для данного организма видов белка и определяющих наследственные свойства организма.

Гуанин находится в рыбьей чешуе, от чего зависит ее блеск. Извлеченный из чешуи растворителем, он применяется для получения искусственного жемчуга (выкристаллизовывается на внутренней стороне полых бус).

Нуклеотиды

Аденин, гипоксантин и гуанин играют огромную роль в обмене веществ в организме. В соединении с моносахаридом (рпбозой) и фосфорной кислотой они образуют так называемые нуклеотиды и нх производные,

примерами которых могут служить адениловая кислота и аденозинтрифос-сфат — переносчик фосфорной кислоты и энергии в организме.

NH,

NH.,

N—Ti^N

о Ок^

НОН.,С О N N

С) онОНон

адениловая кислота

О

О

о

N—

НО-Р-0-Р-0-Р-ОН2С О NN

он он он

эденозтп рисрогграт

Нуклеотиды, подобные адениловой кислоте, составляют звенья высокомолекулярных нуклеиновых кислот, в которых каждый из них связан сложноэфирной связью остатка фосфорной кислоты с гидроксилом рибозы следующего нуклеотида (см. ч. II, раздел «Нуклеотиды»).

Пуриновые алкалоиды

К пуриновым производным относятся алкалоиды какао (теобромин), кофе и чая (кофеин) и чая (теофиллин или эуфиллии). Они представляют собой метилированные по азоту ксантины:

О II

С

/ \

N GI I! С

N

NN-CHs

СН

Н3С0 =

N

О

N

СII С

?N

II

СН

NH

НзС-0 =N

I

о

•N-CHs

С СН

. / \ У NH N

СНз СНз

кофеин теофиллин теобромшг

Кофеин и теофиллин содержатся в чайном листе (до 5% кофеина на сухое вещество) и добываются из чайной пыли. Теобромин добывается из бобов какао. Кофеин — важное средство, возбуждающее нервную систему, стимулирующее работу сердца и учащающее пульс. Теобромин и теофиллин — диуретики и расширяющие сосуды медикаменты, применяющиеся при гипертонии. Представление о строении этих алкалоидов получают на основании их окисления. Кофеин при этом превращается в дпме-тилаллоксан и метилмочевину, теофиллин — в диметилаллоксан и мочевину, а теобромин — в метилаллоксан и метилмочевину. Кофеин можно получить, метилируя ксантин, а теофиллин — синтезом Траубе (стр. 359), исходя из симметричной диметилмочевины.

Наряду с извлечением кофеина из чайной пыли осуществляют и его промышленный синтез, исходя из мочевой кислоты, получаемой из птичьего помета. Действуя на мочевую кислоту уксусным ангидридом, замещают гидроксил в имидазольном цикле на метил (т. е. заменяют остаток угольной кислоты на остаток уксусной), и полученный 8-метилксантин метилируют диметилсульфатом по трем азотам. Лишнюю метальную группу элиминируют, хлорируя ее до трихлорметильной группы с последующим гидролизом и декарбоксилированием:

О О

IIN

О NH NH ОН О

(СНзСО)гО

—СО»; -CH3COOH

HN

/\ /\ /\ ({ NHNH СНз О

_^ HNNH

(CH»)2S04 Н3С—м

— N-СНз

Clt

А\ /\ f\ О NH N СНз

О

II

О N N Vl3

СНз

О

НзС—NN-СНз 2Н,о

H3C-N

N-СНз

О N N сс13 СНз8НС1

Л\ /\ f\ /О О N N СУ

I хон

СНзCOi

О

H3C-NN—СНз

О N N

I

СНз

кофеин

Кинетин

В 1955 г. Сноог выделил из растительных объектов кинетин — вещество, резко ускоряющее рост растений за счет усиленного деления клеток. Кинетин также оказался пуриновым производным:

4 /\ О CII2-NH

N

С-N

НС С сн

^ / \ /

N NH кинетин

Птеридины

В отличие от давно известных пуринов (кофеин открыт в 1820 г., мочевая кислота еще раньше) их аналоги птеридины стали известны лишь в 30-х годах текущего столетия. В основе этого класса бигетероциклов лежит птеридии — 1,3,5,8-тетраазанафталин, представляющий собой систему конденсированных пиримидина и пиразина:

5

N

3N

N А

1 8

птеридин

Птеридины найдены в природе; они являются красящими веществами крыльев бабочек. Особое значение имеет наличие птеридиновой циклической системы в структуре важных витаминов — ФОЛЕВОЙ КИСЛОТЫ и РИБОФЛАВИНА (витамин В2).

Примерами веществ, окрашивающих крылья бабочек, могут служить белое красящее вещество крыльев капустницы — ЛЕЙКОПТЕРИН и желтое — КСАНТОПТЕРИН. Понятие о синтезе веществ этого класса можно получить на примере синтеза лейкоптерина. Синтез начинают подобно синтезу мочевой кислоты по Траубе, но вместо мочевины берут гуанидин:

// HN

NH2 !

с + NH2

RO0с

I

сн2 I

C=N

HN

С

О

с

сн2

C=N

О

он- HN СН2 HNO.

HN NH NH

О

HN

NH2

О

ОН

I

NH-2

HN СН—N0 н

HN

СН-NH2

N

HN NH NH

Hpf NHXnH H2N N NH2

2,5,6-триамино-4-оксига1римидин

Полученный 2,5,6-триамино-4-оксипиримидин ацилируют сплавлением с щавелевой кислотой:

ОН

НО о

+

NH2

N

О

I

H2N N nh2 HO

он

I NH 0

//\/ \У

NH О H2N

лейкоптерин

ОН

I N ОН

//\/ V N

N N ОН

ШЕСТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ

Фоле

страница 107
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 210 211 212 213 214 215 216 217 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 228 229 230 231 232 233 234 235 236 237 238 239 240 241 242 243 244 245 246 247 248 249 250 251 252 253 254 255 256 257 258 259 260 261 262 263 264 265 266

Скачать книгу "Начала органической химии. Книга вторая" (16.56Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
https://wizardfrost.ru/info/Stanciya_metro_Aviamotornaya-remont_xolodilnikov_na_domu
http://taxi-stolica.ru/vakansii/
производство металлическая мебель
ups 50 120 f

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(23.07.2017)