азлагаются.13-15

Простейшими органическими соединениями являются углеводороды. Кроме простых связей С—Н и С—С, в их молекулах могут содержаться двойная связь С = С и тройная связь CsC. Средние энергии этих связей обычно принимаются равными соответственно 146 и 200 ккал/моль.

Химические свойства углеводородов, не имеющих кратных (двойной или тройной) связей, в общем приблизительно повторяют свойства метана. Введение в молекулу кратной связи обычно сообщает ей склонность к реакциям присоединения. Это отмечают, говоря о ненасыщенном (непредельном) характере вещества, содержащего в своем составе кратные связи. Например, простейшие непредельные углеводороды—этилен (НгС=СН2) и ацетилен (Н—СззС—Н) — легко присоединяют галоиды. Реакция присоединения связана с переходом кратных связей между атомами углерода в простые. Сравнительная легкость такого перехода и обусловливает ненасыщенный характер соединен ий.16-34

Путем замещения водорода связи С—Н галоидом (нли путем непосредственного присоединения галоида к ненасыщенным углеводородам) образуются органические галоидопроизводныё. Так, при замещении на хлор водорода в метане образуется хлористый метил (СН3С1), прн замещении водорода в этане — хлористый этил (С2Н5С1) и т. д. Как видно уже из приведенных примеров, названия галоидозамещенных производятся от названий тех углеводородных радикалов или алки-лов, которые они содержат (в данном случае этими радикалами будут метил — СНз и этил — С2Н5). Обозначая э общем виде углеводородный радикал через R, можно следующим образом представить уравнение реакции между предельным углеводородом и галоидом:

RH -Ь Г2 = НГ + RP

Подобно остальным простейшим производным предельных углеводородов, галоидные ал килы (RT) представляют собой в большинстве случаев бесцветные жидкости. В воде они почти нерастворимы. Прочность связи углерода с галоидом уменьшается по ряду F—С1—Вг—I, а химическая активность галоидных алкилов по тому же ряду возрастает. Наиболее характерны для них реакции обмена галоида на различные радикалы (NH2, ОН и др.), в связи с чем галоидными алкилами широко пользуются при синтезах.36-45

При взаимодействии галоидных алкилов с аммиаком (в спиртовом растворе) по схеме

ЯГ 4- NH3 = НГ + RNH2

образуются амины (RNH2), являющиеся органическими производными аммиака. Низшие члены гомологического ряда аминов хорошо растворимы в воде, но по мере увеличения R растворимость уменьшается. Такое уменьшение растворимости в воде при переходе по гомологическому ряду характерно не только для аминов, но и для других типов органических соединений.

Водные растворы аминов имеют щелочную реакцию в результате комплексообразования по схеме

RNH2 + НОН [RNH3]*4-OH'

С кислотами амины (подобно самому NH3) непосредственно соединяются, образуя соли, например:

RNH2 4- HCI = [RNH3]C1

Таким образом, введение в органическое соединение амино-группы (—NH2) сообщает ему характер основани я.46-53

При действии на галоидные алкилы воды постепенно (легче всего для йодистых алкилов) идет их гидролиз:

ЯГ -f НОН « ROH + НГ

Прибавление щелочи сильно ускоряет эту реакцию и смещает ее равновесие вправо. В результате образуются спирты (ROH), которые можно рассматривать как продукты замещения на алкильные радикалы одного из водородов воды.

Введение гидрокснльной группы сообщает органической молекуле характер амфотерного соединения. Однако диссоциация спиртов (иначе, алкоголен) еще меньше, чем у воды, и поэтому сами спирты и их водные растворы электрический ток не проводят. Амфотерный характер спиртов доказывается, с одной стороны, обратимостью приведенной выше реакции их образования (где спирт выступает в качестве основания), с другой — протекающим по схеме

2ROH -f 2Na = 2RONa,+ Н2

взаимодействием их с металлическим натрием (где спирт выступает в качестве кислоты).54-62

Если спирты можно рассматривать как продукты замещения на алкильный радикал одного из водородов воды, то продуктами подобного же замещения обоих водородов являются простые эфиры (ROR). Взаимодействие их с водой ведет к равновесию

ROR + HOH 2ROH

которое, однако, с заметной скоростью устанавливается лишь при повышенных температурах. Пользуясь связывающими воду веществами (Р2О5 и т. п.), можно при этих условиях добиться практически полного смещения равновесия влево и таким образом получить простой эфир, исходя из спирта.

Простые эфиры представляют собой довольно инертные вещества. Например, металлический натрий на них при обычной температуре не действует. Летучесть эфиров больше (т. е. их точки кипения ниже), чем у тех спиртов, из которых они получены, а растворимость в воде значительно меньше.63-71

Наличие в молекуле спирта гидрокснльной группы (—ОН) обусловливает заметное уменьшение прочности соседних связей С—Н. Ввиду этого спирты окисляются гораздо легче соответствующих углеводородов. Окисление их идет, например, по схеме

СН3СН2ОН + О (из окислителя) = Н20 4- СН3СНО

Соединения, характеризующиеся наличием в молекуле радикала—СНО, называются альдег