химический каталог




1,2,4-триазины

Автор Л.М.Миронович, В.К.Промоненков

ивовоспалительной и анальгизирующей, виру-цидной активностью, антибактериальным действием, а также препараты, применяемые для лечения расстройства центральной нервной системы, малярии, являющихся антагонистами гис-тамина [6,285—292]. 5-Лминотриазины и их замещенные нашли применение в качестве пестицидов. Так, 5-оксиамино- 1,2,4-триазин -3(2Н)-он активен против широколистных, злаковых, однолетних и многолетних сорняков и обладает фунгицидным эффектом против Fusarium oxysporum[293]. В качестве средства, задерживающего рост дерна и не ухудшающего его свойств, можно применять в дозах 5—16 кг/га 5-алкиламино-1,2,4-три-азин-3(2Н)-он. Фунгицидное действие проявляют 5 замещенные гидразинотриазины [294]. В последнее время предложены суль-фонамидные триазиновые препараты, обладающие гербицидной активностью. В дозах 0,1 —10 кг/га они уничтожают росичку

82

кровяную, куриное просо, овсюг, дурнишник, кассию, гумай„ паспалум расширенный, лисохвост, аксирис щирицевый и др. при до- и послевсходовом применении, кроме того сульфонамид-ные триазины оказывают рострегулирующее действие [295— 298]. Триазинсульфонамиды можно применять в смеси с другими сульфонамидными гербицидами. Такие препараты эффективны против широкого спектра сорняков при до- и послевсходовом внесении и проявляют рострегулирующее действие на культурных растениях [299]. 5-Амино-6-азаурацил и его замещенные по аминогруппе проявляют ингибирующее действие на рост растений [300]. Описаны 3-аминозамещенные 1,2,4-триазины, которые в концентрации 1 г/л подавляют фитофтороз томатов [177].

4. 1,2,4-ТРИАЗИНЫ, ИМЕЮЩИЕ ЗАМЕСТИТЕЛЬ В ПОЛОЖЕНИИ 4 КОЛЬЦА

4.1. Физические и спектральные свойства

1,2,4-Триазины, имеющие заместитель в положении 4 кольца, вынесены в отдельную главу из-за специфичности их получения, химических свойств, а также широкого практического применения в сельском хозяйстве. Широкое распространение получила химия 4-аминотриазинов, применяемых в качестве пестицидов. Реже встречаются алкил(арил)замещенные триазины, 1,2,4-триазин-4-оксиды и другие. Среди 4-аминотриЪзинов широко представлены 4-амино-3-Рч'-6-К2-1,2,4-триазин-5(4Н)-онь1 (LVI).

4-Замещенные 1,2,4-триазины представляют собой твердые кристаллические вещества, бесцветные или слабоокрашенные с относительно высокими температурами плавления. 1,2,4-Три-азин-4-оксиды, имеющие метильные и фенильные заместители, плавятся при низких температурах, а содержащие только фенильные заместители — при высоких температурах. Большинство соединений нерастворимо в воде, малорастворимо в органических растворителях. рКа 4-замещенных триазинов мало зависит от заместителя в положении 4 кольца. Так, рКа 4-метил-6-(2-нитробензил)-1,2,4-триазин-3(2Н) ,5(4Н)-диона равно 9,75, а его 4-аминозамещенного — 9,30 [306].

В ИК-спектрах 4-замещенных 1,2,4-триазинов наблюдают характеристические полосы поглощения, характерные для 1,2,4-триазинов. ИК-спектр, например, 3-фениламино-4-амино-6-фе-нил-1,2,4-триазин-5(4Н)-она, имеет следующие полосы поглощения (КВг): 3340, 3280, 3080, 3060, 2950, 1700, 1610, 1570, 1540, 1500, 1480, 1455, 1440, 1310, 1200, 1065, 1030, 900, 885, 850, 790, 750, 700, 695 и 660 см^1. Отнесение некоторых полос: 3340 и 3280 см^1 — валентное колебание аминогруппы; 1700 см-1 — валентное колебание карбонильной группы [301].

6*

В ИК-спектрах 4-амино-3^'-6^2-1,2,4-триазин-5(4Н)-онов валентные колебания аминогруппы находятся "в областях 3300— 3350 и 3180—3280 см-1, а карбонильной группы— 1670— 1710 см-'. Характеристическую полосу поглощения при 1570— 1580 см-' относят к поглощению групп C = N. Скелетное колебание триазинового кольца расположено в области 1120, 1030, 995 см-1. Для заместителя в положении 3 кольца — тиоксо-группы, характеристические полосы поглощения тионной группы находятся в области 1185—1240 см-'. Типичные ИК-спектры 4-aMHHO-3-R1-6-R2-l,2,4-TpHa3HH-5(4H)-OHOB приведены на рис. 5. ИК-спектры 4-метил-3^'-6^2-1,2,4-триазин-5(4Н)-онов

%

а

Рис. 5. ИК-спектры (КВг) замещенных 4-амино-1,2,4-триазин-5-онов: а _ 4-амино-6-трет-бутил-1,2,4-триазин-3(2Н), 5(4Н)-дион; б — З-метилтио-4-амино-б-трет-бутил-1,2,4-триазин-5-он [304]

несколько отличаются от спектров 4-аминотриазинов. Так, в области 2952—2990 см"1 расположены валентные колебания ме-тильной группы при четвертом атоме азота кольца, а в области 3400—3415 см-1 находятся валентные колебания связи N(2)—Н. Карбонильное поглощение — при 1685—1695 см-1 [311, 312]. Основные полосы поглощения в ИК-спектрах некоторых 4-замещенных 1,2,4-триазинов приведены в табл. 11.

Электронные спектры поглощения 4-замещенных 1,2,4-триазинов являются весьма информативным методом изучения структуры триазинового ядра. Их практическое использование затруднено сложностью отнесения максимумов поглощения к определенным структурным элементам молекулы триазина. Это можно проиллюстрировать на примере УФ-спектра 4-амино-3-метилтио-6-трет-бутил-1,2,4-триазин-5(4Н)-она (LV).

В электронном спектре раствора соединения LV в ацетонит-

84

Таблица It

Характеристические полосы поглощения в ИК-спектрах 4-замещениых 1,2,4-триазинах (КВг)

Соединение

VC=0< см~

VNH2> см-1

3-Фениламино-4-амино-6-метнл-

1,2,4-триазин-5(4Н)-он

З-М.етилтио-4-амино-б-метил-

1,2,4-триазин-5(4Н) -он

3-Метилтио-4-амино-6-трет-

бутил-1,2,4-триазин-5(4Н)-он

3- Фениламино-4-амино-6-фенил-1,2,4-триазин-5(4Н)-он

4- Амино-6-метил-1,2,4-триазин-(2Н)-тион-5(4Н)-он 4-Амино-6-трет-бутил-1,2,4-триазин-3(2Н) ,S (4Н) -дион 4-Амино-6-фенил-1,2,4-три азин-3(2Н), 5(4Н)-дион 4-Метил-1,2,4-триазин-3(2Н), 5(4Н)-дион

4-Метил-б-фенил-1,2,4-триазии-3(2Н)-тион-5(4Н)-он 4-Мстил-3-метилтио-6-фенил-1„2,4-триазин-5(4Н) -он 4-Нитрозо-6-трет-бутил-1,2,4-триазин-3 (2Н) -тион,5 (4Н) -он

1685 3320, 3210

1682 3296, 3182

1695 3280, 3180

1668 3300, 3199

1700 3340, 3280

1670 3300, 3230

3100, 3020

1720, 1660 3325, 3235

1710, 1650 3300, 3200

1734, 1687

1664

1695 —

1965 —

1675 3408 (N(2)—Н)

Ссы лка

[301] [3021 [104, 303, 308] [304]

[302]

Г104] [303, 308J [3041

[305]

[306]

[311]

ГЗЩ

[317]

риле имеются максимумы поглощения при 230 и 292 нм, характеризующиеся высокой интенсивностью (е 8000) поглощения. Положение максимумов поглощения остается неизменным при изменении рН среды от 3 до 11 (растворы в водном 10%-ном метаноле). Интенсивность поглощения при этом меняется незначительно. При снижении рН до 0,3, полоса поглощения при 292^ нм исчезает, а полоса при 230 нм претерпевает значительный батохромный

страница 23
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80

Скачать книгу "1,2,4-триазины" (2.54Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
купить кустовые розы в москве
Рекомендуем компанию Ренесанс - лестницы на второй готовые - всегда надежно, оперативно и качественно!
кресло manager
склад на складочной ул

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(11.12.2016)