вующего имплантации оплодотворенной яйцеклетки.

Следует упомянуть о существовании растительных флавоноидов, обладающих эстрогенной активностью.

4. Другие стероиды

У высших растений широко распространены стероидные гликози-ды—сапонины, обладающие детергентными свойствами. Некоторые из них очень токсичны, но, несмотря на это, имеют огромное значение в медицине. Наиболее известны глиэкозиды Digitalis (наперстянка), к котоt>yz i лава

jSGIc (l-»4) j3Gal-0

п i;

j3Xyl jSGal

з

jSGlc

НО

i

НО

Римноза-О

"Q»S—О

Xyl—О I

Glc I

Glc—3—ОСНз

Q(xUH0e03Q)

0 о Батрахотоксин колумбийскойОН

ядовитой лягушки - листолаза Phyllabates aurotaen/a

рым относится дигитонин (рис. 12-18). Специфическое действие дигито-нина на сердечную мышцу определяется особым расположением в его молекуле углеводных остатков. Дигитонин крайне ядовит, однако в небольших дозах он повышает тонус сердечной мышцы и широко используется при лечении сердечной недостаточности. Лечебная доза препарата не более 0,1 мг/день. Другой ядовитый гликозид — уабаин (строфантин G) — также стимулирует сердечную деятельность (рис. 12-18). Для биохимиков представляет большой интерес тот факт, что уабаин является специфическим ингибитором связанной с мембраной (Na++ + К+)-АТРазы, которая служит ионным насосом и поддерживает внутри клеток высокую концентрацию К+ и низкую — Na+ (гл. 5, разд. Б,2, в). Высокая токсичность листьев олеандра и корней ландыша связана с наличием в них аналогичных гликозидов. Стероидный гликозид из морского лука используется в качестве отравы для крыс.

Ядовитые стероиды образуются также у некоторых животных. Так, колумбийская ядовитая лягушка (рис. 12-18) вооружена батрахотокси-ном,ксодержание которого составляет 50 мкг на животное. Этот токсин блокирует процесс нервно-мышечной передачи путем увеличения .проницаемости мембран для ионов натрия. Прямо противоположное специфическое действие оказывает тетродотоксин (рис. 16-7). Некоторые иглокожие вырабатывают сильные стероидные токсины, такие, как голотурии А (рис. 12-18) —поверхностно-активное вещество, вызывающее необратимые нарушения процесса нервно-мышечной передачи. У обыкновенной жабы в коже содержатся стероидные токсины, действие которых очень быстро приучает собаку не трогать жаб.

Вырабатываемые растениями алкалоиды (азотистые основания) во многих случаях являются производными стероидов. К числу таких соединений относится соланидин (рис. 12-18), присутствующий в кожуре и побегах картофеля и делающий их весьма ядовитыми.

Экдизон, стероид с большим количеством гидроксильных групп, является гормоном линьки насекомых (рис. 12-18). Существует несколько соединений с активностью экдизона, причем часть из них вырабатывается растениями. Несмотря на то что экдизоны необходимы насекомым для линьки на личиночных стадиях, в большом количестве эти соединения для них токсичны. Возможно, что растения синтезируют экдизоны для защиты от насекомых.

Антибиотик фузидиевая кислота также относится к стероидам. Это соединение эффективно подавляет рост стафилококков, но не действует на Е. coli. Обратите внимание на то, что кольцо В в этом соединении имеет конфигурацию лодки.

о Ас

фузидовая кислота

Вопросы и задачи

1. Для каждого из следующих процессов назовите орган или ткань

взрослого человека, наиболее активно осуществляющий данный

процесс.

а. Холестерин—^-Витамин D3.

б. Холекальциферол—>~25-оксикальциферол.

в. 25-оксихолекальциферол—И,25-диоксихолекальциферол.

г. Пальмитиновая кислота—>-р-Оксибутират. >

д. Секреция белка.

е. Холестерин—^Гидрокортизон. [

ж. Синтез АКТГ.

з. Ацетоацетат—^С02.

и. Холестерин—кХолиевая кислота,

к. Креатин—>~Креатинфосфат.

л. 02—^Н20.

м. Синтез глюкагона.

2. Напишите сбалансированное уравнение, сравнимое с уравнением

(11-16), для синтеза фруктозы восстановлением СО2.

а. Если отношение эффективности фосфорилирования в листе составляет 1Q0 М-1, отношение [NADPH]/[NADP+] —10, а концентрация

сахарозы — 10 мМ, то каково будет напряжение СО2 при равновесии? Сравните его с парциальным давлением СОг в воздухе

при нормальных условиях (около 3,3-Ю-4 атм).

б. Каким будет ответ, если отношение эффективности фосфорилирования равно 1?

в. Почему Вы считаете, что в хлоропластах расщепление АТР обязательно должно быть сопряжено с восстановлением С02?

3. Когда (3-0-галактозо-1-ундекапренилпирофосфат обрабатывали 1 н. NaOH, в качестве продуктов реакции образовывались ундекапренол-фосфат и р-галактозо-1,2-циклнческий фосфат. Напишите механизм этой реакции. Сравните механизм этой реакции с расщеплением РНК в щелочной среде.

4. Предложите детальный путь биосинтеза 1-метилвалериановой кислоты из глюкозы у Ascaris lumbricoides.

5. Предложите два возможных пути биосинтеза тиглиновой кислоты

CHS

сн3—CH=i—соон.

Один путь ©едет начало от аминокислоты и наблюдается у растений и животных. Другой используется у Ascaris.

6. Напишите реакции, с помощью которых организм синтезирует лецитин из составных компо