химический каталог




Биохимия. Химические реакции в живой клетке. Том 2

Автор Д.Мецлер

декарбоксилирования [уравнение (12-17)] [48]. Меха«изм декарбоксилирования неизвестен, но широкое распространение углеводородов с нечетным числом углеродных атомов указывает на повсеместное протекание этой реакции. Гидроксилирование алканов приводит к образованию спиртов и кетонов [уравнение (12-17)]. Синтез углеводородов протекает в различных частях растений, в том числе в кутикуле. Так, нормальный гептан составляет 98% летучих веществ скипидара, добываемого из сосны Pinus jeffreyi [38].

Аналогичные химические реакции имеют место у насекомых. Так, основной углеводород у тараканов — 6,9-гептакозадиен [38]. Ненасыщенные углеводороды, а также длинноцепочечные спирты и их эфиры являются основными компонентами феромонов — средств информации между насекомыми. Например, самка розового коробочного червя хлопчатника привлекает самца с помощью феромона, состоящего из смеси ЦИС-, ЦИС- и ЦИС-транс-изомеров 7,11-гексадекадиенилацетата [49], а самца европейского кукурузного точильщика на всех кукурузных полях Айовы приманивают ЦИС Л 1-тетрадеценилацетатом [50]. Если же к этому половому аттрактанту добавить немного траяс-изомера, то действие вещества значительно усиливается. Поскольку один и тот же состав аттрактантов используется несколькими видами, вероятно, самцы способны различать эти смеси по соотношению изомеров или близкородственных соединений.

3. Простагландины

Еще в 1930 г. было обнаружено, что семенная жидкость содержи! вещества, вызывающие сокращение матки. Эти биологически активные соединения — простагландины — в 1960 г. удалось получить в кристаллическом виде; вскоре после этого они были идентифицированы. Имеется целое семейство простагландинов и 14 из них содержится в семенной жидкости человека — в одном из самых богатых источников этих соединений. Общее содержание простагландинов в семенной жидкости достигает ~ 1 мМ, а их биологическое действие на гладкую мышцу проявляется при концентрации всего 10~9 М.

Структура отдельных простагландинов и пути их биосинтеза показаны на рис. 12-7. Простагландины обозначают обычно буквами PG, к которым для обозначения типа структуры добавляют еще одну букву, а также номер справа внизу. Например, тип Е — это р-оксикетоны, тип F—1,3-диолы, тип А — а,^-ненасыщенные кетоны. Простагландины ряда, обозначаемого цифрой 2, являются производными арахидоновой кислоты, тогда как простагландины, принадлежащие к рядам 1 и 3, образуются из жирных кислот, содержащих соответственно на одну меньше или на одну больше двойных связей по сравнению с арахидоновой кислотой (рис. 12-7). Известны также простагландины с другой структурой [51—56].

Биосинтез простагландинов начинается с освобождения 20-углерод-ной полиеновой кислоты — предшественника, образующегося при действии фосфолипазы А на фосфолипиды (фосфатидилинозит или фосфа-тидилхолин). В опытах с использованием стереоспецифически меченных тритием жирных кислот-предшественников было установлено, что следующий этап синтеза заключается в удалении яро-5-протона у С-13 жирной кислоты (реакция а, рис. 12-7). Циклооксигеназа, катализирующая этот процесс только при наличии Ог, сходна с липоксигеназой [уравнение (10-48)] [54]. Продуктом реакции является пероксикислота, вероятно, в виде перекислого радикала, как показано на рис. 12-7. Этот радикал (или анион перекиси) подвергается циклизации с одновремен3 ХОДЕ ЭТОЙ РЕАКЦИИ (СХОДНОЙ С липокси— ГЕНАЗНОЙ ) ПРОИСХОДИТ ОТЩЕПЛЕНИЕ NPO-S-ПРОТОНА (Н*) У С-/3

СООН

V^^^^^COOH

но он

PGEi

!

ной атакой дополнительной молекулой Ог у С-15 (рис, 12-7, реакция б), в результате чего образуется эндоперекись PGG. Восстановление последнего с образованием ОН-группы дает PGH, дальнейшее превращение которого может пойти по двум путям — с образованием Е и F типов простагландинов. При синтезе простагландинов Е происходит удаление протона у С-9 (реакция г), как показано на» рис. 12-7 маленькими стрелками на структуре PGH2. Простагландины F образуются в результате восстановительного расщепления эндопере-киси. Другие простагландины, в том числе относящиеся к типу А, синтезируются в ходе дополнительных реакций, одна из которых изображена на рис. 12-7. В некоторых тканях (например , в легких и в тромбоцитах) PGH превращается в ряд непростагландиновых соединений

([51, 55, 56]. К числу последних относится лабильное полуацетальное производное тромбоксан А (рис. 12-7), который далее превращается в тромбоксан В, содержащий ОН-группу при С-15.

С биохимической точки зрения простагландины характеризуются высокой скоростью распада. Соединение, изображенное на рис. 12-7 внизу справа, образуется при окислении 15-ОН группы в карбонильную группу, причем в результате этого процесса становится возможным восстановление прилежащей транс-ддошой связи. Далее для образования изображенной дикарбоновой кислоты необходимо протекание двух этапов процесса р-окисления, а также со-окисления. В целом картина еще сложнее. В зависимости от вида животного меняется состав и соотношение продуктов превращения простагландинов. Наиболее в

страница 246
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 210 211 212 213 214 215 216 217 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 228 229 230 231 232 233 234 235 236 237 238 239 240 241 242 243 244 245 246 247 248 249 250 251 252 253 254 255 256 257 258 259 260 261 262 263 264 265 266 267

Скачать книгу "Биохимия. Химические реакции в живой клетке. Том 2" (6.26Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
купить плитку в ванную москва
участки в снт на новой риге в 100 км от москвы
стул sd 202
дефференциальный датчик реле давления овм 81 цена

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(03.12.2016)