химический каталог




Биохимия. Химические реакции в живой клетке. Том 2

Автор Д.Мецлер

], тогда как гра«с-а,{3-ненасыщенные длинноцепочечные ацильные соединения лежат на основном пути удлинения цепи до пальмитил-СоА (рис. 12-6, левая сторона).

У высших растений, животных, простейших и грибов насыщенные жирные кислоты подвергаются действию десатураз (гл. 10, разд. Ж, 3), приводящих к образованию двойных связей, как правило, цис-конфигу-рации. Как у животных, так и у растений введение в насыщенную жирную кислоту первой двойной связи протекает в цитозоле. Образующийся при этом олеилкофермент в ходе реакций, изображенных на рис. 12-6, превращается в СоА-производные линолевой, линоленовой, арахидоно-вой и других полиеновых кислот. В клетках растений процессы десату-рации протекают в эндоплазматическом ретикулуме при участии NADPH, генерируемого на свету ферредоксина и 02.

У животных превращения олеил-СоА в линолил-СоА не происходит. Вследствие этого полиненасыщенные жирные кислоты, такие, как линолевая, линоленовая и Сго-арахидоновая, являются незаменимыми компонентами пищи. При отсутствии этих незаменимых жирных кислот растительного происхождения1) у животных затормаживается рост, возникают поражения кожи, повреждения почек, нарушается функция размножения. В настоящее время установлено, что одной, хотя, вероятно, не единственной, существенной функцией незаменимых жирных кислот является участие в синтезе (в качестве предшественников) «гормонов местного действия», а именно простагландинов (разд. Д, 3) [42]. Установлена особая роль арахидоновой кислоты в тромбоцитах, где под действием липоксигеназы из нее образуется 12-Ь-окси-5,8,10,14-эйкоза-тетраеновая кислота — фактор хемотаксиса нейтрофилов (дополнение 5-Ж).

На рис. 12-6 показан также процесс образования рицинолевой кислоты, специфического компонента семян клещевины и касторового масла (рис. 2-32). Некоторые организмы содержат циклопропановые жир^ ные кислоты (рис. 2-32) [43]. Донором дополнительного углерода цик-лопропанового кольца служит S-аденозилметионин (SAM), причем углерод присоединяется по двойной связи в ацильной группе жирной кислоты, находящейся в составе фосфатидилэтаноламина — постоянного компонента мембран [уравнение (12-15)] [44,45].

СНз

?2

н+ сн. сн=сн— —с-сн— —с-—сн—

(12-15)

н * н

" СН2 сн3

I' NADPH I „гтС —СНг * — СН—СН2—

Из одного и того же карбоний-иона может образовываться либо цикло-пропановая жирная кислота [уравнение (12-15), реакция а], либо ме-тенильное производное жирной кислоты [уравнение (12-15), реакция 6*]; последнее в свою очередь может в результате превратиться в жирную кислоту с разветвленной цепью. Указанный процесс представляет собой путь образования метилированных жирных кислот у некоторых бактерий [44].

Циклопропановые жирные кислоты распадаются путем р-окисления, который, однако, несколько видоизменяется, когда расщепление цепи достигает циклопропанового кольца [см. уравнение (12-16)] [46]. Раскрытие кольца у производных циклопропанола происходит очень легко, даже при умеренном неферментативном кислотно-щелочном катализе.

*СН, о

/ \ II

R—СН—СН—СН,—С-S-CoA

Первые два этапи fi окисления

*СН

/ "\ к—сн—с

СН,—С—S-CoA

I

ОН о

11

*СН.—С—СН, —С—S-CoA

I!

о

Последующ и г реакции fi окисления

П2-Щ

В ненасыщенных жирных кислотах могут образоваться также ацетиленовые группы (—CsC—). Это происходит, по-видимому, путем дегидрогенизации —СН = СН—, но ферменты, катализирующие процесс, мало исследованы. В качестве примеров природных ацетиленов назовем крепениновую кислоту (рис. 2-32), аллоксантин (разд. 3,3) и следующий любопытный углеводород, присутствующий в обычном васильке Centaurea cyanus [45]:

Н3С—С=С—С=С—CsC(CH=CH)2(CH2)4—СН=СН2.

2. Липиды клеточной поверхности

Наружные поверхности различных организмов нередко покрыты специальным жировым материалом [38, 47]. Мы уже упоминали о специфических липидах, секретируемых копчиковыми железами водоплавающих птиц. У гусей этот секрет состоит на 90% из жиров, содержащих моноэфиры различных кислот в основном с 1-октадеканолом — длинно-Цепочечным спиртом жирного ряда [38]. Последний образуется путем восстановления стеарил-СоА, как показано на рис. 12-6. Большое количество разветвленных жирных кислот как свободных, так и связанных присутствует среди многочисленных липидов кожи человека. Предполагается, что разветвленные жирные кислоты играют определенную роль в поддержании экологического баланса среди микроорганизмов, обитающих на коже. Кроме того, именно эти соединения придают каждому индивидууму специфический запах, своего рода химический «отпечаток пальцев» [47].

Липиды поверхностей растений содержат воска, в состав которых входят жирные кислоты и спирты с длиной цепи 10—30 углеродных атомов. Имеются также неэтерифицированные жирные кислоты, свободные спирты и алканы. Предполагается, что алканы образуются пуцепа

C-WCoA yЈj~> См- кислота

чСОг Q2y-a/iKaft

С2<)-15-ол

Q>9-15-G/f

(12-17)

тем удлинения CIE-кислот (вплоть до 30-углеродной цепи) и последующего прямого

страница 245
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 210 211 212 213 214 215 216 217 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 228 229 230 231 232 233 234 235 236 237 238 239 240 241 242 243 244 245 246 247 248 249 250 251 252 253 254 255 256 257 258 259 260 261 262 263 264 265 266 267

Скачать книгу "Биохимия. Химические реакции в живой клетке. Том 2" (6.26Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
колонки аренда
Компания Ренессанс: купить деревянную лестницу на второй этаж - оперативно, надежно и доступно!
стул барный zeta
бокс для индивидуального хранения

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(10.12.2016)