химический каталог




Биохимия. Химические реакции в живой клетке. Том 1

Автор Д.Мецлер

мента (гл. 7, разд. К.2).

Б. Белки

Мономерными единицами, из которых построены белки, являются 20 сс-аминокислот. Эти малые молекулы наделены свойством, общим для всех молекул, способных к полимеризации: они содержат по меньшей мере две разные химические группы, способные реагировать друг с другом с образованием ковалентной связи. У аминокислот такими группами служат аминогруппа (—NH2) и карбоксильная группа (—-СООН), а связь, которой определяется образование белкового полимера, представляет собой пептидную (амидную) связь. Образование пептидной связи можно представлять себе как отщепление молекулы воды от присоединяющихся друг к другу —СООН- и —МНг-групп [уравнение (2-7)]. В водной среде равновесие в реакциях такого типа сдвинуто в сторону образования свободных аминокислот, а не пептида. Следовательно, синтез пептидов (как в естественных условиях, так и в лаборатории) осуществляется непрямым путем и не сводится к простому отщеплению воды.

H2N — СН—С-^ОН + Н

9 R

I

N—СН—СООН ——»

R н

а-Аминокислоты

О R

H2N — СН—С—N — СН— СООН + Н20 (2-7)

R Н^

Пептидная связь в дипептиде

Поскольку дипептид в уравнении (2-7) также содержит реакционно-способную карбоксильную и аминогруппу, то к нему с помощью новых пептидных связей могут присоединиться другие аминокислотные мономеры; в результате образуется полипептид (белок).

1. а-Аминокислоты

Для понимания свойств аминокислот как свободных метаболитов и как компонентов белковых молекул нужно прежде всего запомнить три простых факта.

1. Аминокислоты существуют преимущественно в форме биполярных ионов (цвиттерионов).

О °

Н /и ни

H+N—С—Сч , а не H2N—С—С —ОН

I Х0- |

R R

а. Глицин; «боковая цепь» = —H(GlyG)*

Выступает в роли простейшего связующего звена в цепи белка,

обеспечивая минимальные стериче-ские препятствия при вращении и размещении соседних групп

б. Аминокислоты с алкильными боковыми цепями

НС-Н

\

н

Алании (Ala,Л)

Н

1.С:

н

\ н

, хн

н

Валин (Vol, V)

Эти объемные группы разной формы очень важны для гидрофобной стабилизации белка и для формирования центров связывания в ферментах

—С

нн

нС

Н

Н Н

* Заметьте, что в изолейцине имеется еще один хиральный центр

н' с-нн нЧн

?Лейцин lieu, L)

с-сгн н' н н

Изолейцин (lie, I)

О

II Н

H"V>h

н н

Г/рол ин (Pro , Р)

в. Пролин (поскольку его боковая цепь замыкается на аминогруппу, дана полная структурная формула аминокислоты)

Н

НО

Б аксипролине, который .присутствует в коллагене, этот водород замещается на —ОН-группу

Заслуживает внимания вторичный характер аминогруппы (пролин иногда называют аминокислотой) и жесткая конформация аминокислоты. Присутствие остатков пролина оказывает существенное влияние на характер укладки полипептидной цепи

г. Ароматические аминокислоты

Легко диссоциирующий протон, рК& ~9,5—10,9. Донор протона в водородных связях и функциональная группа в ферментативном катализе

Тирозин, феиилаланин и триптофан способны образовывать гидрофобные связи и особенно эффективно связываются с другими плоскими молекулами

6—1821

81

д. Аминокислоты-спирты

онС---Н

н

Серии (Ser, S)С--ОН

\

сн3

Треонин (Thr,T)

—ОН-группа имеет очень слабые кислотные свойства (рКа — ~13,6). Способна к образованию эфиров фосфорной и органических кислот и служит местом присоединения сахарных колец в глико-протеидах. Гидроксильные группы серина обнаружены в активных центрах ряда ферментов

Обратите внимание на второй хиральный центр. Здесь показана конфигурация боковой цепи L-треонина; D-треонину соответствует противоположная конфигурация. L-аминокислота с противоположной конфигурацией боковой цепи называется L-алло-трео-нином

е. Аминокислоты с боковыми цепями, обладающими кислотными свойствами

?—С'

/

он

Аспарагиновая кислота

(Asp, D)

Н

х—с. и'» \>н

Глутоминовая кислото

Карбоксильные группы этих боковых цепей при нейтральных рН находятся в диссоциированном состоянии (рКа — 4,3—4,7). Обусловливают присутствие отрицательного заряда на поверхности белка

ж. Амиды аспарагиновой и глутамнновой кислот

Н

НС-н

,С—N

о н

Аспорагин (Asn , Ы)

Амидная группа не обладает кислотными свойствами, но поляр-на и может участвовать в образовании водородных связей

Н Д N-H Н

Глутамин (Gin, Q)

з. Серусодержащие аминокислоты

—С —н

\

S—н

Н

Цистеин рКа -8,3-8,6

(Cys, С)

Н

С'—Н

\

.c-s

Если неизвестно, какая аминокислота стоит в цепи белка — аспарагин или аспарагиновая кислота — используют обозначение Asx или В. В случае глутамина или глутаминовой кислоты применяется обозначение Glx или Z

Наиболее характерная особенность цистеина — его способность к самопроизвольному окислению в присутствии 02 с образованием «двойной» аминокислоты — цисти-на; этот процесс часто приводит к образованию поперечных ди-сульфидных связей между пептидными цепями:

2 —СН2—SH

н

Н

* с—н

—H2CN

н

Метианин (Mei, М)

Н

Н Н Н Н Н 4\

страница 34
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176

Скачать книгу "Биохимия. Химические реакции в живой клетке. Том 1" (5.5Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
амадео матрасы 140х190
кресло 9970
верстак слесарный вм200
Самое выгодное предложение от магазина компьютерной техники КНС Нева - ViewSonic PJD5153 - поставщик техники для дома и бизнеса в Санкт-Петербурге.

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(28.06.2017)