химический каталог




Биохимия. Химические реакции в живой клетке. Том 1

Автор Д.Мецлер

зные конфигурации. Рассмотрим а-аминокислоту

Ш2

R—C—соон

I

н

а-Аминокислота

Чтобы отобразить трехмерную структуру молекулы на плоскости, связи, которые направлены от плоскости рисунка к читателю, часто изображают в виде треугольников, а связи, уходящие за плоскость рисунка — тонкими сплошными или пунктирными линиями:

оч р-н

Vх R

н с j

СООН =

н' II н

NH2

R —С—Н =

I

СООН

L-аминокислота

Аминокислоты, у которых конфигурация относительно атома сс-угле-рода такая же, как на приведенных выше формулах, называют L-ами-нокислотами. Аминокислоты, являющиеся зеркальным отображением L-аминокислот, называются D-аминокислотами1. L- и D-формы одного и того же соединения называют его энантиоморфными формами или энантиомерами.

Структура L-аминокислоты была изображена выше четырьмя различными способами. Чтобы показать, что мы имеем дело с одной и той же структурой, нужно повернуть молекулу в пространстве так, чтобы карбоксильная группа оказалась сверху, а боковая цепь (радикал R)—снизу (уходя за плоскость рисунка); при этом аминогруппа и атом водорода должны оказаться по разные стороны от атома углерода, выступая вперед из плоскости рисунка. По соглашению, предложенному Э. Фишером, аминокислота находится в L-конфигурации, если в указанной выше ориентации ее аминогруппа оказывается слева, и в D-koh-фигурации, если она оказывается справа.

С ООН

I

Н—С—NH2

R

то-аминопиалота

Одновременно Фишер предложил изображать аминокислоты всегда именно в этой ориентации, указывая все связи обычными линиями, как на приведенной ниже проекционной формуле Фишера для L-аланина. По терминологии Кана — Ингольда — Прелога (разд. 5), такая конфигурация обозначается как 5.

СООН H2N—С— Н СН,

Биохимические реакции, как правило, высокостереоспецифичны; фермент, выступающий в качестве катализатора реакции, оказывает свое действие лишь в том случае, если молекула находится в одной из двух конфигураций. Близко связанный факт заключается в том, что белки обычно целиком состоят из L-аминокислот.

1 D- и L-коифигурации соответствуют определенному расположению атомов молекулы в пространстве. Экспериментально измеряемой величиной, которая связана с асимметрией молекул, является оптическое вращение (гл. 13, разд. Б.5). Иногда одновременно с названием соединения указывают знак оптического вращения (+ или —), например D (+)-глюкоза. Старые обозначения d (dextro — правый) и / (levo — левый) имеют тот же смысл. Вместе с тем соединение в D-коифигурации может иметь любой знак оптического вращения: либо «+», либо «—».

В старой литературе, когда речь шла об оптической изомерии, проявляющейся в существовании D- и L-соединений, пользовались терминами «асимметрический атом углерода» или асимметрический центр. В настоящее время чаще используются термины хиральные молекулы, хиральные центры, хиральность (что в переводе с греческого означает «принадлежность к правому или левому»). Соединения с одним хираль-ным центром дают одну энантиоморфную пару, а молекулы с двумя и более хиральными центрами образуют семейство диастереомеров. Диа-стереомеры образуют пары изомеров, противоположных по конфигурации при одном или нескольких хиральных центрах, но не являющихся зеркальным отображением один другого. Примером могут служить L-треонин1, обладающий 2 (S) ,3 (R) -конфигурацией, и его диастереомер, L-алло-треонин, обладающий 2(S),3(5)-конфигурацией.

5. Описание конфигурации с использованием /^-обозначений

В 1956 г. Кан, Ингольд и Прелог предложили однозначный способ описания конфигурации относительно любого хирального центра [1]. Этот способ особенно полезен для тех классов соединений, для которых нет твердо установленной системы разделения на D- и L-конфигурации. Четыре группы, окружающие атом углерода (или другой центральный атом), располагаются в порядке их приоритета. Приоритет каждой конкретной группы устанавливается в соответствии с набором правил, из которых наиболее важным является такое: больший атомный номер ставится перед меньшим. В приведенном ниже примере, взятом для иллюстрации, приоритет групп молекулы D-аланина указан так: а>Ь> ;>c>>d Н

СООН b

NH2 а ^ Наблюдатель

Расположению по часовой стрелке соответствует конфигурация R (rectus — правый), а против часовой — конфигурация S (sinister — левый).

Чтобы установить приоритет групп, сначала смотрят на атомы, непосредственно связанные с центральным атомом, располагая их в порядке уменьшения атомного номера. Затем, если необходимо, переходят к следующему набору атомов и сравнивают их атомные номера. Именно так приходится поступать для определения приоритета гр

страница 30
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176

Скачать книгу "Биохимия. Химические реакции в живой клетке. Том 1" (5.5Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
недорогие букеты до 2000 рублей пионы
Рекомендуем фирму Ренесанс - люк для чердака- быстро, качественно, недорого!
стул посетителей kf 1 купить
Самое выгодное предложение от магазина компьютерной техники КНС Нева - роутер ZyXEL купить - КНС СПБ - мы дорожим каждым клиентом!

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(10.12.2016)