химический каталог




Фармацевтическая химия

Автор Г.А.Мелентьева Л.А.Антонова

ового эфира п-аминобензойной кислоты гидрохлорид

f~\ /С2Н5

HjN-F V-cooCHjCHo—К; • HCL

\=/ ^с2н5

C.3H20N2CVHCI М.м. 272,78

Наиболее простым и удобным методом синтеза новокаина является переэтерификация этилового эфира л-аминобензойной кислоты (анестезина) с б-диэтиламиноэтанолом в присутствии алкоголята натрия (реакция алкоголиза).

НО-CHi—СНа—ГК.

' H2N-/~^k-C00(CH2)2—г1^°2Нб + С2Н6ОН

СООС2Н5 + ?

^0,Н„

Образующийся одновременно этиловый спирт легко отгоняется, так как температура кипения его значительно ниже, чем температура кипения диэтиламиноэтанола. Полученное основание новокаина переводят затем в хлорид действием рассчитанного количества спиртового раствора хлороводородной кислоты.

264

H2N-^VOOO(CHab—"C^J + NACL + НА°

б) обесцвечивание раствора перманганата калия за счет

окисления ароматической аминогруппы;

в) образование белого осадка хлорида серебра при действии на раствор препарата раствором нитрата серебра (реакция

на НС1).

Количественное содержание препарата определяют методом нитритометрии (ГФ X) и другими методами, характерными для препаратов — эфиров л-аминобензойной кислоты.

Новокаин можно определить также по хлороводородной кислоте методами аргентометрии или нейтрализации. В последнем случае титрование ведется в присутствии хлороформа для извлечения выделяющегося основания.

Нойокаин является одним из наиболее широко применяющихся местноанестезирующих средств.

Учитывая кратковременное действие новокаина, его часто назначают совместно с адреналином, который благодаря сосудосуживающему действию замедляет всасывание новокаина и удлиняет сроки его действия.

Кроме кристаллического препарата новокаина, ГФ X описывает и другой его препарат — Solutio Novocaini 0,25%, 0,5%, 1% aut 2% pro injectionibus.

Хранить следует в хорошо закупоренных банках из оранжевого стекла. Список Б.

265

Дикаин Dicainum

образующаяся соль ациформы, представляющая хиноидную структуру, окрашена в кроваво-красный цвет.

р-Диметиламиноэтилового эфира н-бутиламинобензойной

кислоты гидрохлорид

HNC4H9

^СНз

COOCH3CH--N .HCL

^СН„

Н,С4—N-f У-ОООСН2СН2—N - HCL

\=/ ~-СНа

Ci5H24N202-HCl М.м. 300,83

N^Q^C

Н /ГЛ s°:c

.Н —I' V- СООН

Дикаин получают по следующей схеме: я-аминобензойную кислоту нагревают с и-бутилбромидом в присутствии щелочи, образующуюся при этом я-бутиламинобензойную кислоту подвергают действию тионилхлорида S02C1, который переводит ее в хлорангидрид. Последний конденсируют с диметилами-ноэтанолом.

С4Н9Вг

HaN-? ->— СООН + >пн - HgC4N

, . HO-CH2CH2N

н ГЛ. ^он3

' H9C4N—II ^-OOOCHSOH2-N^

\=/ сна

Дикаин — белый кристаллический порошок без запаха. Легко растворим в воде и спирте, трудно — в хлороформе, нерастворим в эфире. Водные растворы дикаина имеют нейтральную реакцию, устойчивы при хранении, выдерживают стерилизацию при 100°С.

В молекуле дикаина нет свободной ароматической аминогруппы, поэтому реакций, присущих этой группе (образование азокрасителя, конденсация с альдегидами и др.), дикаин не дает.

Частной реакцией дикаина, отличающей его от других препаратов этой группы, является реакция с концентрированной азотной кислотой, которая нитрует ароматическое ядро, и после добавления нескольких капель спиртового раствора щелочи

266

Эту реакцию ГФ X рекомендует для подтверждения подлинности препарата.

ГФ X рекомендует также реакцию с роданидом аммония. Образующийся при этом роданид дикаина выпадает в осадок, который после перекристаллизации из воды высушивается, и определяется его температура плавления (130—132 °С).

Количественное содержание препарата определяется методом нитритометрии после омыления его кислотой (ГФ X). Можно применить и другие методы, например по хлороводородной кислоте методом нейтрализации в присутствии хлороформа, который извлекает выделяющееся основание дикаина.

По своему физиологическому действию дикаин аналогичен новокаину, но активность его значительно выше.

Дикаин применяют совместно с адреналином для поверхностной анестезии, главным образом в глазной практике в виде 0.25 — 2% растворов. В виде 1—5% растворов он применяется при анестезии при заболеваниях уха, горла и носа. Дикаин обеспечивает более продолжительное действие по сравнению с новокаином. Выпускается в порошке. Высшая разовая доза для анестезии верхних дыхательных путей 0,09 г или 3 мл 3% раствора (однократно).

Хранить следует в хорошо закупоренных стеклянных банках под замком. Список А.

Кроме производных я-аминобензойной кислоты, в медицинской практике нашли применение производные другой ароматической аминокислоты — я-аминосалициловой— ПАСК, которая чаще применяется в виде своей натриевой соли — ПАС-Na.

он .он

H2N—(Y-COOH H2H-f V-COONa

ПАСН ПАС Na

267

Физиологическое действие этих веществ совершенно иное, чем у производных я-аминобензойной кислоты. л-Аминосалици-ловая кислота и ее натриевая соль применяются как противотуберкулезные средства.

Если л-аминобензойная кислота является н

страница 99
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172

Скачать книгу "Фармацевтическая химия" (3.63Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
космонавт билеты
полки на заказ
контактные линзы с диаметром 14.5 мм
txa1.k-12

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(26.09.2017)