химический каталог




Фармацевтическая химия

Автор Г.А.Мелентьева Л.А.Антонова

щая собой сложный эфир бензойной кислоты и аминоспир-та пропанола (III).

Анестезин Anaesthesinum

Н2МЭтиловый эфир п-аминобензойной кислоты

СООС2Н5

HjG— ОН СНСООСНз

N-OH3CH—о—с

. / / I

Н-С+СН—сн2

J4— сн2—сн2—CHjСбНпШг М.м. 165,19

Получение анестезина может быть представлено следующей схемой: л-нитротолуол (I) окисляется бихроматом калия до я-нитробензальдегида (II), а затем до я-нитробензойной кислоты (III).

Исследования показали, что подобные эфиры бензойной кислоты обладают более сильным, чем кокаин, анестезирующим эффектом, но одновременно вызывают раздражение. Однако, как затем было установлено, этот недостаток отсутствует у эфиров л-аминобензойной кислоты при сохранении того же физиологического действия.

?соос2н5

соосндСНа—N

Н2МТак возникла группа синтетических местноанестезирующих лекарственных средств, представляющих эфиры л-аминобензой-ной кислоты. Основными препаратами этой группы являются анестезин (IV), новокаин (V), дикаин (VI). Все эти препараты фармакопейные.

/С2Н5

Н9С4H2NHQH

COOOH2CH2-N;

К102 <

NOj ?N02

Полученную л-нитробензойную кислоту этерифицируют этиловым спиртом в присутствии серной кислоты.

C2Hf,OH ^~~\

N°2 * ~W "^OOCH^JM

Этиловый спирт л-нитробензойной кислоты (IV) восстанавливают железными опилками в присутствии уксусной кислоты СНзСООН (слабую органическую кислоту применяют во избежание омыления эфирной группы).

н5с2оос^Омю2+ онГсоон H5C20 0 0^Q^NH2

Преимущество этих соединений перед кокаином состоит в том, что они просты по своей структуре и доступны для синтеза, менее токсичны, не вызывают привыкания и не дают побочных явлений. Исключение составляет дикаин, токсичность которого превышает токсичность кокаина в 10 раз.

Эфиры я-аминобензойной кислоты, имея близкое родство в химической структуре, дают ряд общих реакций, как, например, образование азокрасителя за счет свободной аминогруппы в ароматическом кольце; имея ароматическое ядро, они могут бромироваться, нитроваться, сульфироваться. Эти общие реакции лежат и в основе методов их количественного определения: нитритометрии, броматометрия, колориметрический метод и др. (См. «Амиды сульфаниловой кислоты»).

Кроме общих реакций, каждому препарату присущи частные, специфические реакции, обусловленные характером функциональных групп в молекуле.

262

Полученный анестезин очищают перекристаллизацией из спирта с активированным углем и гидросульфитом натрия, чтобы обесцветить растворимые окрашенные примеси.

Чистый анестезин представляет собой белый кристаллический порошок без запаха, слабо горького вкуса, на языке вызывает скоропреходящее чувство онемения. Легко растворяется в эфире, хлороформе и спирте.

H2N

Специфической реакцией на анестезин является реакция на этиловый спирт после гидролиза препарата по образованию йодоформа (см. реакции идентификации спирта этилового).

COOC2H6 + NaOH—— C2H5OH * H2N

Другой реакцией, подтверждающей подлинность анестезина, является реакция окисления его хлорамином в присутствии хлороводородной кислоты. Образующийся продукт окисления анестезина (за счет ароматической аминогруппы) имеет краснова263 то-оранжевое окрашивание, которое более отчетливо проявляется при взбалтывании смеси с эфиром.

В качестве примесей в препарате могут быть хлориды, органические примеси. Устанавливается также допустимый предел кислотности.

Количественное определение анестезина может проводиться следующими методами: а) нитритометрически с индикатором тропеолин-ОО в смеси с метиленовым синим (фармакопейный метод); б) броматометрически; в) методом нейтрализации по омылению эфирной группы; д) колориметрически (по азокра-сителю). Все эти методы описаны выше.

Анестезин применяется как местноанестезирующее средство внутрь и наружно. Внутрь применяется в порошке и таблетках по 0,3 г для обезболивания слизистых оболочек при неврозах желудка. Наружно применяется в виде 5—10% мази или присыпки при заболеваниях кожи, сопровождающихся зудом, а также для обезболевания раневых поверхностей.

Хранить следует в хорошо закупоренных банках в сухом, защищенном от света месте. Список Б.

Диэтиламиногруппа в боковой цепи молекулы новокаина проявляет более сильные основные свойства по сравнению с ароматической аминогруппой, что обеспечивает возможность образования устойчивых водорастворимых солей с кислотами.

Растворимость новокаина в воде дает возможность применять его для инъекций, что является преимуществом перед анестезином.

Чистый новокаин представляет собой бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок, без запаха, с горьким вкусом, на языке вызывает чувство онемения. Препарат очень легко растворяется в воде. Водные растворы новокаина гидрохлорида имеют кислую реакцию.

Кроме общих реакций, характерных для данной группы препаратов, для новокаина специфичны следующие реакции подлинности:

а) выделение основания новокаина — маслообразной жидкости, при действии на препарат щелочью;

МН2-/~Л--СООСН.,СНа—N^2"5 HCl + NaOH —Новокаин Novocainum

ф-Диэтиламиноэтил

страница 98
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172

Скачать книгу "Фармацевтическая химия" (3.63Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
Компьютерная техника в КНС Нева - apple компьютеры цена - Санкт Петербург, ул. Рузовская, д.11, парковка для клиентов.
лимузины на свадьбу дешево
билеты на концерт робби уильямса в москве
выучиться на слесарь-ремонтник в рязани

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(24.07.2017)