химический каталог




Фармацевтическая химия

Автор Г.А.Мелентьева Л.А.Антонова

ример стрептоцид растворимый, фталазол, фтазин, дают эту реакцию после предварительного гидролиза, который проводят нагреванием с разведенной хлороводородной кислотой;

?SOjN—R

? R-C-N

SOjNHgNб) реакция конденсации с альдегидами (образование окрашенных оснований Шиффа —реакция неофицинальная); сульфаниламидные препараты, как и другие ароматические амины, со многими альдегидами образуют окрашенные продукты конденсации типа оснований Шиффа, что широко используется в фармацевтическом анализе для целей идентификации ароматических аминов. Реакция протекает в кислой среде.

-с—н +

Основание Шиффа

HCl ? HjN—В зависимости от характера альдегида, вступающего во взаимодействие с сульфаниламидом, цвет получающихся продуктов конденсации различный.

Однако соли их в водных растворах сильно гидролизованы и практически не существуют.

ч—SO2-N—R + Кислые свойства сульфаниламидов обусловлены наличием водорода имидной группы, который способен замещаться на металлы с образованием солей. Поэтому в большинстве своелт сульфаниламидные препараты легко растворяются и в щелочах, и в карбонатах.

HjN—F J— S02N—R + H5O

НС—н

Желто-оранжевое или розовое окрашивание

сн3

п - Д и м в тип а и и и обен a an ьдег и д

Нрасно* или

пап и новое омр вшивание

о рай же шиааиие

Кислотные свойства сульфаниламидов выражены сильнее, чем основные.

1. Реакции, обусловленные ароматической аминогруппой^ а) реакция диазотирования и азосочетания с фенолами (реакция ГФ X); при действии на сульфаниламид нитритом натрия

348

На этом же принципе конденсации ароматической аминогруппы с альдегидами основана капельная реакция, весьма удобная для виутриаптечного контроля: крупинку исследуемого сульфаниламида или другого ароматического амина (анестезин, новокаин и др.) помещают на бумагу, содержащую лигнин (курительная илн газетная бумага) и прибавляют одну

249

каплю разведенной хлороводородной кислоты. Появляется желто-оранжевое окрашивание, присущее продукту конденсации ароматического амина с альдегидами, содержащимися в лигнине.

Hjl

2. Реакции, обусловленные сульфогруппой. Все сульфаниламидные препараты имеют в своем составе серу сульфамидной группы. Для открытия серы необходимо окислить органическую часть молекулы концентрированной азотной кислотой, при этом сера переходит в сульфатную, которую легко можно обнаружить с раствором хлорида бария.

Н HNC-з

H,S04 + BaCl,

X1-S02N-R + . HjS04 * CO,f + NOf + NOj.fr NH„N03 + HjO

BaSO,{ + 2HC1

Белый

осадок

3. Реакции, обусловленные имидной группой (—NH). Водород имидной группы обусловливает возможность взаимодействия сульфаниламидов с солями тяжелых металлов (CuS04, СоС12 и др.). Получаемые соединения представляют собой окрашенные вещества, растворимые или нерастворимые в воде. При этом цвет осадка или раствора для каждого сульфаниламидного препарата различный, что дает возможность отличать один препарат от другого. Последнее характеризует эту реакцию как частную, определяющую индивидуальность препарата. Но поскольку все сульфаниламидные препараты дают эту реакцию, ее можно считать и общей.

Предполагают, что при взаимодействии сульфаниламидов с солями тяжелых металлов образуются окрашенные внутри-комплексные соединения. В качестве солей тяжелых металлов применяют соли железа (III), кобальта, меди и др. ГФ X рекомендует для отличия одного сульфаниламида от другого сульфат меди.

Реакция эта выполняется с натриевыми солями сульфаниламидов. Поэтому сульфаниламид, представляющий кислую форму, нейтрализуют щелочью, затем добавляют раствор соли тяжелого металла. Следует избегать избытка щелочи, так как в этом случае может образовываться гидроокись металла, которая будет маскировать основную реакцию.

Поэтому ГФ X для нейтрализации водорода имидной группы дает определенное, установленное опытом количество щелочи, нужное для образования натриевой соли (цвет продуктов взаимодействия сульфаниламидов с солями тяжелых металлов см. при описании отдельных препаратов).

250

S02N—R '

4. Реакции, обусловленные ароматическим ядром. Имея ароматическое ядро, сульфаниламиды могут галоидироваться, нитроваться, сульфироваться.

S02N—Ri, + 2HBr

Для фармацевтического анализа имеет значение нитропро-изводные сульфаниламидов, поскольку они окрашены в желтый цвет, и бромпроизводные, которые нерастворимы в воде и выпадают в осадок.

6. Все сульфаниламиды проявляют способность к термическому разложению — пиролизу. При термическом разложении, т. е. при нагревании сухого порошка, сульфаниламидных препаратов образуются различные кристаллические возгоны и плавы, окрашенные в большинстве случаев в темно-бурый цвет. Исключение составляют стрептоцид, сульгин и уросульфан, плавы которых окрашены в фиолетово-красный цвет. Эта реакция является общей для всех сульфаниламидов, но в то же время и частной, так как в ряде случаев цвет плава индивидуален для того или другого препарата.

Если в молекуле препарата имеется сера в гетероциклическом ядре (норсульфазол, фталазол, э

страница 93
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172

Скачать книгу "Фармацевтическая химия" (3.63Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
шинглас джайв аккорд коричневый
стильные ручки для мебели
панкреатиновая эластаза норма
благодарность за лечение в стихах

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(24.07.2017)