химический каталог




Фармацевтическая химия

Автор Г.А.Мелентьева Л.А.Антонова

й. Затем охладите, добавьте 20 мл 2 и. раствора азотной кислоты я 10 мл 0,02 н. раствора нитрата серебра (из бюретки), б капель индикатора желеаоаммонийных квасцов и остаток «3,02 н. раствора нитрата серебра, оттитруйте 0,02 н. раствором роданида аммонии до образования осадка телесного цвета. Напишите уравнения химических реакций.

3. Содержание бромизовала в процентах (X) в препарате вычислите по

формуле.'

(Ур-Ко— У-К)-Г-100 (10,0-Ко — У'гО-0,004462-100

Х~ а " 5765 •

где: Vo — объем 0,02 н. раствора нитрата серебра, ил; V — объем 0,02 и. раствора роданида аммония, мл; Ко — поправочный коэффициент для 0,02 и. раствора нитрата серебра; К—поправочный коэффициент для 0,02 и. раствора роданида аммония; 7° — 0,004462 г/мл; а — масса навески.

По требованиям ГФ X содержание CeHuBrNjOj должно быть ие менее «7,5%.

4. Сделайте вывод о возможности применения препарата в соответствии

в требованиями ГФ X.

Глава 15

ЦИКЛИЧЕСКИЕ УРЕИДЫ (ПРОИЗВОДНЫЕ БАРБИТУРОВОЙ КИСЛОТЫ)

Барбитуровая кислота представляет собой циклический уреид— продукт конденсации мочевины с двухосновной малоновой •кислотой.

W и V

Она обладает кислыми свойствами за счет водородов метиленовой (—СН2) и имидных групп (^NH), которые могут заN

мешаться на металлы с образованием солей. Барбитуровая кислот а\существует в двух таутомерных формах.

? О=С ВН

N—С и \

/

\ / 2

N С

Н ХО

Л —С

~О=С/

/=с\

О=С СНл

Не тое мольная таутомерии

N—С

: НО-С/ \н2

\ /

N С

н \\

Имино-имидольная таутомерия обычно присуща производным барбитуровой кислоты, в которых водороды метиленовой группы замещены на радикалы.

WV

Водороды енольных групп (—ОН) проявляют кислые свойства и могут замещаться на металлы с образованием солей.

Барбитуровая кислота сама не является лекарственным препаратом, но она интересна тем, что может давать огромное: число производных, большинство из которых получаются за счет замещения водородов метиленовой группы различными радикалами (табл. 2).

В связи с этим получено огромное число терапевтически активных лекарственных препаратов, главным образом снотворного действия. Некоторые барбитураты наряду со снотворным эффектом проявляют противосудорожное действие (фенобарбитал), другие применяются как наркотические средства (гексе-нал).

Имея в основе своей структуры барбитуровую кислоту, барбитураты различаются между собой характером радикалов в метиленовой группе (R и R') и характером заместителей у Nj и ЫзБарбитураты как лекарственные препараты существуют либо в виде натриевых (однозамещенных) солей (барбитал-на210

14»

211

ТАБЛИЦА 2 ЛЕКАРСТВЕННЫЕ ЯРЕ ТРАТЫ ИЗ ГРУПП" БАРБИТУРАТОВ

трий, барбамил, этаминал-натрнй, гексенал) или в кислотной форме (барбитал, фенобарбитал).

Назвакие

(Барбитал Barbitalum М. м. 184,20

Структурная цюрнула и рациональное название

YJ—с2н5 ^ .А

о=/ Y

N С R

Нислотная форма

N С R

J \/

О С

?Фенобарбитал (Phenobarbitalum М. м. 232,24

Барбитал-иатрий Barbitalum natrium М. и. 206,18

Варбамнл Barbamylum Ж м. 248,26

N С^ ^С2Н5

о=с о \—с свн5

н \

NaO—С С

\ /\

К—о С2Н5

NaO—О \/ ^СН3

N С (СН2)2 СН

V \

О СН3

5-Этил-5-фенилбар-битуровая кислота

5,5-Днэтилбарбиту-рат натрия

5 Этнл-5 нзоамнл-барбитурат натрия

Существуют и тиобарбитураты, у которых во 2-м положении цикла кислород замещен на серу, например препарат тиопен-тал-натрий.

-С CJHB

\/ С

\ /V.

N С Х)Н

Выше мы приводим таблицу химической структуры барбитуратов-солей и барбитуратов-кислот, являющихся фармакопейными препаратами.

Поскольку барбитураты отличаются друг от друга в основном характером радикалов (R, Ri), а остальная часть молекулы у них одинакова, то они имеют много общего как в способах получения, так и в физических, химических свойствах и методах анализа.

Общий принцип метода получения барбитуратов сводится к конденсации мочевины (I) с диэтиловым эфиром дналкилма-лоновой кислоты (II).

Зтаминал-натрлй Aethaminalum natrium Ж м. 248,26

/

5-Этнл-5(2-аынд)-барбитурат натрия

Н5С204-С

^—/ ^сн—(сн2)3он3 \ сн3

Н5С201-С

с,

V

/\

2С2Н5ОН

Гексенал Hexenalum М. м. 258,25

СНУ

N ^СНз

ЫаО—1,5-Диметил-5- (цик-логексен—1 -ил) -барбитурат натрия

Малоновую кислоту в виде эфира берут потому, что свободная кислота может легко декарбоксилироваться, и циклический уреид может не образоваться.

Предварительно в диэтиловый эфир малоновой кислоты вводят соответствующие радикалы одним из химических методов органической химии, например действием металлического натрия и сооответствующего бромистого алкила. Так, в случае по213

2C2H6ONa + Н2Ч

СООС2Н5

- HCNa + C2r%OH

лучения барбитала, где R и R'—CjHs, реакция идет по следующей схеме:

2С2Н50Н + 2Na -ООО*

COOCjHf,

HCNa +

\оос2н5

CaH5ONa + СН2

COOCjH5

COOC3HB

III

^/COOCJHJ

C^HjBr - HC-CJHJ + NaBr

Затем операцию повторяют, при этом второй водород метиленовой группы замещает

страница 81
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172

Скачать книгу "Фармацевтическая химия" (3.63Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
сайдинг виниловый купить в липецке
gc женские наручные часы
Рекомендуем кликнуть и получить скидку в KNS по промокоду "Галактика" - APC SRT10KRMXLI с доставкой по Москве и по 100 городам России.
кухонные ножи томас цена каталог

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(03.12.2016)